私の友人にも少なからずの，自他共に認める人見知りがいます．人見知りと言っても，もしかしたら各人様々な見解があると思いますので，ここでは特に「初対面もしくは合って間もない人とのコミュニケーションが上手く取れない」人のことについて，私の見解を述べます．
まず，これらの人が一番困っていることは，「相手と会話が出来ない，続かない」だと思います．そして，その要因は大きく分けて2つあると，私は考えています．
1つ目：話のネタがない，思いつかない
2つ目：自意識過剰になっている
まず，2つ目の自意識過剰から説明すると，言葉自体に語弊を含みそうな感じですが，要は，自分が相手からどう思われるのか不安になっているということです．ある一つの例として，合コンで出会った男女がお互い挨拶を済ませて，男性が女性に「◯◯ちゃんめっちゃ可愛いよね！」と言った時，言われた女性は「そんなことないよ～」と言いながら照れたり，あるいは心の中で(こいつ私のこと狙ってるのかな，気持ち悪いな…)なんてことを考えるかもしれません．前者はともかく，後者に関しては，絶対に避けなければならないシチュエーションですね．
では，この一言による印象は，人によって絶対的に決まっているのでしょうか．答えは「ノー」です．一般的に受け入れがたい表現を除けば，こういった会話で相手に与える自分の印象は，ある程度コントロール出来ます．それは，あなたの第一印象から始まり，発言のトーン，表情，しぐさ，場の雰囲気，前後の会話，etc...それらを総合して印象づけられるのです．そして，これらをコントロール出来るためには，場数を踏んで経験値をためることが一番です．
つまり，出会いの場でこういった発言をした時に，「こういったタイプの子は，こういうシチュエーションでこの発言をするとこういった反応になるのか！」というフィードバックを得て，次回の参考にするのです．人見知りの人はこのフィードバックが圧倒的に足りないために，試行錯誤も出来ず，別の機会でも同じことを繰り返す悪循環に陥っているのです．しかし，失敗を恐れずにたくさんの経験を積むことで初めて，コミュニケーションを上手に取れるのです．
もう1つ，話のネタに困るという問題ですが，これはあなたが持っている知識量の問題ではありません(もちろんあれば話の幅が広がることに間違いはないです)．
ではどうすれば良いのか．それは，相手に興味を持つことです．興味を持てば，相手のことを知りたがりますよね．
好きなブランドは？映画は？習い事は何をしているの？等々…
といった質問をして，相手の答えを更に掘り下げる．ここで，自分が知らないことを言われる場合も多々ありますが，その時は素直に「へぇ～，詳しいんだね！私，全然知らなかった！もっと詳しく教えてくれない？」といったように，相手に話をさせるのです．人は自分の話を聞いてくれると気分が良くなりますし，自分も新しい知識が増えて良いこと尽くめですね！
他にも色んなテクニックがありますが，今人見知りで悩んでいる方は，是非試してみてください．