キャスト
首都ロンドンで、旅行カバン会社のウィンズロウ社で働くクリストファーは、多忙のゆえ愛する妻・イヴリンと娘・マデリーンとの間に溝を作るようになってしまった。ある日、家族と週末にクリストファーの故郷の田舎に旅行する計画を立てたが、会社グループの2代目支社長・ジャイルズから、業績不振の打開策の提案を急遽押し付けられてしまい、家族との約束も守ることができず、一人ロンドンで仕事をすることになった。
その頃、100エーカーの森ではプーが異変に気がついた。森の仲間たちが一人もいないのだ。プーは、「親友のクリストファー・ロビンなら何とかしてくれる」と考え、かつてクリストファーが使っていた魔法の扉をくぐると、ロンドンのとある公園に出ることができた。
休日出勤の帰り道、自宅前の公園のベンチに腰掛けると、そこにはプーの姿があった。数十年ぶりの再会に歓喜する二人だが、魔法の扉は消えてしまい、プーはロンドンに取り残されてしまった。プーをアパートに連れて帰るクリストファーだが、無邪気でドジなプーのおかげて家の中はめちゃめちゃになってしまい、仕事どころではなくなってしまう。
クリストファーは仕方がなく、翌朝プーをロンドンの駅から列車に乗って故郷の100エーカーの森へ送り届けることになる。
だがこの話を聞きつけた有名興行師ヴァンデヴァーに誘われ、メディチ・ブラザーズ・サーカスは彼がニューヨークで経営する巨大娯楽施設ドリームランドへと雇われる。そこからまた彼らの運命は大きく回り始めていく。、リオはそんな彼女に夢中になるが、しかしあっという間に彼女は無視や冷笑の的となる。