通うごく普通の高校生。学校でそこそこの成績の彼は、マーチングバンドの一員であり、目立たないように生活してきた。しかしスターガール・キャラウェイ（グレース・ヴァンダーウォール）に出会ったことで彼の人生は変化する。自信に満ちたこの興味深い転校生はウクレレを弾き、周囲の目を引く。彼女は日常生活の中から不思議な力を見つけ出し、何気ない仕草で人々を感動させる。彼女の風変わりな人柄はリオや他の生徒を惹きつけ1919年、かつて一流サーカスとして名を馳せたメディチ・ブラザーズ・サーカスだが、第一次世界大戦の影響やスペインかぜの流行などを受け経営が傾いていた。団長のメディチは一座の再興のため妊娠した雌のアジアゾウのジャンボを購入するが、生まれた子象ジャンボジュニアは異常に大きな耳を持って生まれ、「ダンボ」とあだ名されてしまう。失望したメディチはかつて一座の花形スターであったホルトにダンボの世話を任せるが、彼の子供たちであるミリーとジョーはダンボがその巨大な耳を使って飛べることに気付き、それをショーで披露したことで一座の運命は好転したかに見えた。イギリスの田舎に住む少年・クリストファー・ロビンは、100エーカーの森でくまのプーさんとその仲間たちと楽しい日々を過ごしていたが、ロンドンの私立寄宿学校に入学することになり、お別れパーティーでプーと森の仲間たちに「君たちのことは絶対に忘れない」と約束した。しかし、親元を離れた学校での厳しい躾や教育、父親の死、第2次世界大戦の出兵などを経て、その約束は忘れ去られ、いつの間にかクリストファーは普通の大人になっていった。