高杉晋作は、1839年8月20日に、長門国萩城下菊屋横丁（現・山口県萩市）で、長州藩士・高杉小忠太の長男として誕生。
諱（本名）は春風。通称は晋作､東一､和助。字は暢夫。号は東行。
母の名は、みち。
妹が3人いて、武（たけ）、栄（はえ）、光（みつ）の名が見られる。
高杉家は戦国時代毛利家中興の祖・毛利元就からの家臣であり、代々毛利家に仕えてきた名門。
父・高杉小忠太は長州藩の大組士(200石)で、萩藩側用人、江戸幕府や朝廷との交渉役など重要な職務にあった事からも、武士としての誇りを持って育った。
高杉晋作は、10歳の頃に疱瘡を患ったが、勉学に励み、1846年、8歳の時に漢学塾（寺小屋・吉松塾）を経て、久坂玄瑞と出会う。
1852年には、藩校・明倫館に入学し、柳生新陰流剣術を学ぶと、のち免許を皆伝している。
1857年、久坂玄瑞の誘いで吉田松陰の松下村塾に入塾し、生涯の師・吉田松陰と出会った。そして、久坂玄瑞、吉田稔麿、入江九一とともに松下村塾四天王と呼ばれている。
1858年、藩命で江戸へ遊学、昌平坂学問所（当時の最高学府）や大橋訥庵の大橋塾などで学んだが、高杉晋作は久坂玄瑞への手紙で「江戸の学問は面白くない」と記している。
1859年には、師の吉田松陰が安政の大獄で捕らえられた為、伝馬町獄を訪れて、獄中の吉田松陰の世話をするが、藩より帰還を命じられた。
「いずれ長州でお会い出来るでしょうから、その時お目にかかりましょう」との書簡を吉田松陰に送ったものの、萩に戻る途中の10月に、吉田松陰は処刑されてしまい、高杉晋作は倒幕へと傾いていく。
1860年11月、萩に帰郷した後、防長一の美人と言われた山口町奉行井上平右衛門（大組・250石）の次女・まさと結婚。
1861年3月、海軍習練のため、長州藩の軍艦「丙辰丸」に乗船して、江戸へ航海。
神道無念流練兵館道場で剣術稽古し、8月には東北遊学に出掛けて、佐久間象山や横井小楠とも交流した。
1862年5月、藩命で、五代友厚らとともに、幕府使節随行員として長崎から中国の上海へ渡航。
清が欧米の植民地となりつつある実情や、太平天国の乱を見聞して、7月に帰国した。
この間、長州藩では守旧派の長井雅楽らが失脚し、尊王攘夷派が台頭。高杉新作も桂小五郎（木戸孝允）や久坂玄瑞らと共に尊攘運動に加わった。
高杉晋作は、薩摩藩の生麦事件のように長州藩でも攘夷を行わなくてはいけないと説き、外国公使を襲撃する計画を、久坂玄瑞、大和弥八郎、長嶺内蔵太、志道聞多、松島剛蔵、寺島忠三郎、有吉熊次郎、赤禰幹之丞、山尾庸三、品川弥二郎らと相談。
この計画を、土佐藩の土佐勤王党・武市半平太に話したことから、前土佐藩主・山内容堂を通して長州藩世子・毛利定広に伝わり「無謀である」と、藩より江戸・櫻田邸内に謹慎を命ぜられた。
そして、1862年12月12日には同志とともに品川御殿山に建設中のイギリス公使館焼き討ちを実行。
これらの過激な行動により、幕府からの咎めを懸念した長州藩は、高杉新作を江戸から帰郷させ謹慎処分とし、高杉晋作は吉田松陰の生誕地である松本村に草庵を結び、東行（とうぎょう）と名乗って「10年の隠遁に入る」と宣言している。
1863年3月、孝明天皇より攘夷実行を迫られた将軍・徳川家茂は5月10日を持って、攘夷実行を奏上し、各藩に通達。
総奉行の毛利元周（長府藩主）はためらったが、久坂玄瑞ら強硬派が攻撃を主張し、長州藩は関門海峡を通過する外国船に砲撃を開始した。
しかし、6月に入るとアメリカ(北軍)と、フランス東洋艦隊の報復を受けて惨敗（下関戦争）。
長州藩は士分以外の農民、町人から広く募兵することを決め、高杉晋作が廻船問屋の白石正一郎邸において、下級武士と農民・町人からなる奇兵隊を結成。
奇兵隊は阿弥陀寺（赤間神宮の隣）を本拠として引き続き外国船に対抗するも、9月に、教法寺事件の責任を問われ、高杉晋作は総監を罷免された。
京都では薩摩藩と会津藩が結託。長州藩は八月十八日の政変で京から追放されると、1864年1月、高杉晋作は脱藩して京都に潜伏した。
桂小五郎の説得を受けて、2月に帰郷するが、脱藩の罪で野山獄に投獄されてしまう。6月には出所を許されたが謹慎処分となった。
1864年7月、長州藩は禁門の変で敗北して朝敵となり、来島又兵衛は戦死、久坂玄瑞は自害した。
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