桂小五郎(木戸孝允)は、1833年6月26日、長門国萩城下呉服町（今の山口県萩市)の萩藩医・和田昌景の長男として生まれた。
その為、最初の名は和田小五郎。
この和田家は毛利元就の7男・天野元政の子孫とされ、母はその後妻である。
なお、前妻が生んだ異母姉が2人いる。
この和田小五郎は長男だったのだが、幼いころ病弱で、長生きできないと考えらたようで、長姉に婿養子・文讓が跡継ぎとして入った。
しかし、長姉が亡くなった為、その後は次姉がその婿養子・文讓の後添えとなったと言う。
このような経緯から和田小五郎は、1840年、7歳で向かいの桂九郎兵衛孝古（家禄150石）の末期養子となり、長州藩の大組士という武士の身分と禄を得、桂小五郎となった。。
しかし、翌年、桂家の養母も亡くなったため、生家である和田家に戻って、実父母・次姉と共に育ったと言う。
少年時代は病弱でありながら、他方で悪戯好きの悪童でもあり、萩城下の松本川を行き来する船を船頭ごと転覆させて快哉（かいさい）を叫ぶという悪戯に熱中していた。
ある時、水面から顔を出し「さあ船をひっくり返そう」と船縁に手をかけたところを、業を煮やしていた船頭に櫂で頭を叩かれた。
桂小五郎は、岸に上がり、額から血を流しながらも、ニタニタ笑っていたと言うが、この額の傷跡は三日月形で成人しても残っている。
10代に入ってからは、藩主・毛利敬親による親試で2度ほど褒賞を受け（即興の漢詩と孟子の解説）、長州藩の若き俊英として注目され始めた。
1846年、長州藩の師範代である内藤作兵衛（柳生新陰流）の道場に入門。
1848年、次姉・実母を相次いで病気で失い、悲しみの余り病床に臥し続け、周囲に出家すると言ってはばからなかったと言う。
この年、元服して大組士・桂小五郎となり、実父・和田昌景からは「もとが武士でない以上、人一倍武士になるよう粉骨精進せねばならぬ」と説されて、剣術修行に人一倍精を出し、腕を上げたと言う。
1849年、吉田松陰から兵学を学び「事をなすの才あり」と評された。のち、吉田松陰は「桂は、我の重んずるところなり」と述べ、師弟関係であると同時に親友関係にもなり、吉田松陰のもとで学ぶうち、桂小五郎は長州・改革派のリーダー的存在となって行く。
1852年、剣術修行を名目とする江戸留学を決意すると藩から許可され、長州藩に招かれていた神道無念流の剣客・斎藤新太郎ほか5名の藩費留学生たちに随行する形で、自費で江戸に旅立たった。
江戸三大道場の一つ、練兵館（斎藤弥九郎）に入門し指南を受けて、免許皆伝を得ると入門1年で塾頭となった。大柄な桂小五郎と同時期に免許皆伝を得た大村藩の渡辺昇とともに、練兵館の双璧と称えられている。
江戸幕府講武所の総裁・男谷精一郎の直弟子を破るなど、藩命で帰国するまでの5年間、練兵館の塾頭を務め、剣豪の名を天下に轟かせた。
大村藩などの江戸藩邸に招かれ、請われて剣術指導も行った他、近藤勇からは「恐ろしい以上、手も足も出なかったのが桂小五郎だ」と言わしめたという逸話がある。
江戸滞在中には、兵学家で幕府代官・江川英龍から西洋兵学・小銃術・砲台築造術を学んだ他、浦賀奉行支配組与力の中島三郎助から造船術を学んだ。
この中島三郎助はのち箱館戦争で2人の息子と壮絶な戦死を遂げた人物であり、桂小五郎は明治政府成立後、中島家の遺族を保護している。
他にも、江戸幕府海防掛・本多越中守の家来・高崎伝蔵からスクネール式洋式帆船造船術を学び、長州藩士・手塚律蔵からは英語を学んだ。
練兵館塾頭を務める傍ら、ペリーの再来航（1854年）の際には、すぐさま師匠・斎藤弥九郎を介して伊豆・相模・甲斐など天領5カ国の代官である江川英龍に実地見学を申し入れ、その付き人として実際にペリー艦隊を見聞した。
この時、吉田松陰は下田にてペリー艦隊への密航を計画しており、桂小五郎は協力しようとしたが、弟子思いの吉田松陰は制止した為、結果的に江戸幕府からの処罰を免れている。
しかし、来原良蔵とともに長州藩に海外への留学願を共同提出するなどの行動も見られるが、この時、まだ長州は倒幕の考えは無く、鎖国制度を守って許可は出していない。
1862年、長州藩で頭角を現し始めていた桂小五郎は、周布政之助・久坂玄瑞らと共に、吉田松陰の航海雄略論を採用し、長州藩大目付・長井雅楽が唱えた江戸幕府のみに都合のよい航海遠略策を退けた。
このため、長州藩の藩論は開国攘夷に決定付けられて行き、異勅屈服開港しながらの鎖港鎖国攘夷という江戸幕府の方針は論外だとして退けた。
桂小五郎は、オランダ語や英語に通じている村田蔵六（大村益次郎）を藩士に加えるなどし、長州藩では欧米への留学視察、欧米文化の吸収、攘夷の実行という基本方針にすると、1863年5月8日、長州藩から英国への秘密留学生が横浜から出帆した。
秘密留学生は5名で、井上馨（井上聞多）、伊藤博文（伊藤俊輔）、山尾庸三、井上勝、遠藤謹助。
そんな中の1863年5月12日、桂小五郎や高杉晋作らは慎重論を唱えていたが 久坂玄瑞らが率いる長州軍は江戸幕府の攘夷決行の宣言どおりに、下関で関門海峡を通過中の外国艦船に砲撃を開始。しかし、やがてイギリス艦隊とフランス・アメリカ・オランダ艦隊17隻の反撃を受け、砲台は全滅し占領された。(下関戦争)
戦後、長州藩は幕命に従ったのみと主張したため、米英仏蘭に対する損害賠償責任は徳川幕府のみが負うこととなったが、以後、長州藩は列強に対する武力での攘夷を放棄し、海外から新知識や技術を積極的に導入。「侍は案外役に立たない」として、奇兵隊などが増強される軍備軍制を行い近代化して行った。
一方、桂小五郎は藩命により、5月に江戸から京都に入り、久坂玄瑞・真木和泉たちとともに、倒幕・大政奉還および新国家建設を目指す事となる。
この頃、京都三本木「瀧中」の芸妓・幾松（いくまつ）と知り合ったようで、幾松は桂小五郎の身を案じて、潜伏生活を献身的に支えた。
1863年8月18日、会津藩・薩摩藩を中心とした公武合体派による「八月十八日の政変」で、長州藩を主とする尊皇攘夷派を京都から追放され、藩主・毛利敬親と子・毛利定広は国許で謹慎。
1864年6月5日に池田屋に潜伏していた長州藩・土佐藩などの尊王攘夷派志士を新選組が襲撃すると言う「池田屋事件」では一旦池田屋を出て対馬藩邸で話をしていた桂小五郎は難を逃れた。
長州藩はこの事件をきっかけに福原元僴や益田親施、国司親相の三家老らの積極派は「藩主の冤罪を帝に訴える」ことを名目に挙兵。会津藩主・京都守護職松平容保らの排除を目指して先発隊約300名が上洛した。
桂小五郎や周布政之助・高杉晋作らは反対した。当初、久坂玄瑞も積極策には反対で、朝廷の退去命令に従おうとするも、来島又兵衛、真木保臣らの進発論に押されやむなく挙兵。
1864年8月19日、京都蛤御門（京都市上京区）付近で長州藩兵と会津・桑名藩兵が衝突した。
一時、長州勢は筑前藩が守る中立売門を突破して京都御所内に侵入するも、乾門を守る薩摩藩兵が援軍に駆けつけると形勢が逆転。敗退した来島又兵衛、入江九一、寺島忠三郎らは御所内で自害した。
長州兵は散り散りに敗走し、福原元僴が率いた伏見の長州軍は御所に辿り着けず、早々と大阪方面へ退避した。
久坂玄瑞らは御所に辿り着いたときは戦闘がほぼ終わっており、自らは大将として自刃し、残りは天王山方面へ退避させた。
このとき桂小五郎は、因州藩を説得して長州陣営に引き込もうと有栖川宮邸に赴いて、尊攘派有力者である河田景与と談判したが説得を断念。
桂小五郎は一人で孝明天皇が御所から避難する所を直訴に及ぼうと待ったが失敗し、幾松や対馬藩士・大島友之允の助けを借りながら、京で潜伏生活に入った。
しかし、会津藩・新選組などの長州藩士の残党狩りが盛んになると、但馬の出石にて潜伏している。
→ 禁門の変以降の桂小五郎・木戸孝允②に続きます。
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