藤堂高虎の父は三井虎高(藤堂虎高)で、母は藤堂忠高の娘・おとら（多賀良氏の娘・盛との説もある）
父の三井虎高は、若くして近江から甲斐・武田信虎(武田信玄の父)の家臣となり「虎」の字を賜るほどの有能な武将であったが、他の家臣に嫉妬され武田家を離れると、近江犬上郡藤堂村に戻り、藤堂忠高の娘と結婚して養子に入った。そして、京極氏、後に浅井氏に仕えたとされる。
そな折り、1556年1月6日、近江国犬上郡藤堂村にて藤堂高虎は次男として生まれたが、藤堂家は先祖代々の小領主ではあっても没落しており、農民にまで身を落としていたとされる。幼名は与吉。
成長すると父や兄と共に、浅井長政の軍勢に加わったようで、1569年に北近江で一揆が発生し、父と兄が出陣した際には、まだ13歳と幼かった事から同行を許されなかったが、手製の刀と竹槍を持って、後を追いかけ一揆衆の田部熊蔵を討ち取った為、浅井長政は活躍を褒め称えて、備前兼光の刀と黄金一枚を与えたとされる。
1569年、織田信長が伊勢の北畠家を攻めた際、その加勢として浅井家の陣に加わって参陣した、兄・藤堂高則が大河内城の戦いで討死。
藤堂高虎は、1570年6月28日、姉川の戦いにでは織田勢の敵首を取る武功を挙げ、浅井長政から感状を受けた。僅か15歳であったが、姉川の戦いが正式な初陣とも言える。
1573年に小谷城の戦いで浅井長政が自害し、浅井家が滅ぶと、浅井氏の旧臣だった山本山城主・阿閉貞征の家臣となった。
3ヶ月後には、同じく浅井氏旧臣の磯野員昌の家臣として仕えたが、1576年、織田信長が磯野員正を追放した為、やがて近江を去って、織田信長の甥・織田信澄の家臣となった。
丹波攻めにて名のある武将を討ち取る功を立て母衣を許されたが、80石と評価が低かったこともあり長続きせず出奔。
流浪生活中には三河吉田宿（現・豊橋市）の吉田屋で三河餅を無銭飲食して捕まったとようで、吉田屋の細君もたまたま近江の出であったとことから、主の吉田屋彦兵衛に故郷に帰って親孝行するようにと路銀まで与えられたと言う。後日、大名にまで出世した藤堂高虎は、参勤交代の折に立ち寄って餅代を支払った。
ちなみに藤堂高虎の旗指物は「三つ餅」で、白餅は「城持ち」にひっかけられているとも言われる。
その後、藤堂高虎(21歳)は1576年に羽柴秀吉の弟・羽柴秀長（後の豊臣秀長）に300石で仕えた。
羽柴秀長のもとでは織田信長の安土城築城にも参加し、このとき築城術を学んだとされ、この頃より与右衛門（よえもん）と名を変えた。
1577年からは、中国攻めなど参戦し、功績抜群により1300石。
1580年には黒田官兵衛らも参加した播磨の三木城兵糧攻めにも参陣。城内から討って出てきた猛将・賀古六右衛門と一騎打ちをして、見事討ち取っている。
この頃、一色義直の娘・お久(久芳院)を正室として迎えた。
1581年、但馬の一揆鎮定の際には一揆の首領・富安某を討ち取ると言う戦功を上げ、名馬「賀古黒」を賜った他、鉄砲大将として大和郡山で3000石となった。
1582年、備中高松城の水攻め包囲の頃、高松城の支城である冠山城攻めの先陣を務め、敵将・竹本幸之助を討ち取っている。
1582年6月の明智光秀による本能寺の変では、羽柴秀長勢の先鋒を務め、伊勢与三郎らの武将首3つを上げる。
特に柴田勝家との賤ヶ岳の戦いでは佐久間盛政を銃撃して敗走させることに成功して、戦況を左右する戦功を挙げたため、1300石を加増され合計4300石となっている。
1584年の徳川家康との小牧・長久手の戦では、伊勢・松ヶ島城を攻めて功を立てた。
紀州征伐では1585年10月に湯川直晴を降伏させ、山本主膳を討ち、羽柴秀長の命で雑賀党の鈴木重意を謀略して自害に追い込んだと言われる。この時の紀州攻めにて水軍活用術も得た。
羽柴秀長が紀伊国と和泉国の領主になったことから、紀伊国粉河で5000石となり、普請奉行として猿岡山城と和歌山城の築城に当たった。これが築城の名人と言われる藤堂高虎最初の築城であり、この頃から高虎と名乗るようになった。家督を譲られた可能性が有る。
同年1585年の四国攻めでは木津城攻めで城将を説得して降伏させた他、一の宮城攻めでは自ら偵察を務め城将・谷忠澄を説得して降伏させるなどの功績をあげ、羽柴秀吉に認められると紀州粉川に5400石が加増され、合計10400石の大名にまでなった。降伏した長宗我部元親の堺～大坂の往復見送りもしている。
羽柴秀吉関連では、方広寺大仏殿建設の際に、材木を熊野から調達するよう命じられている。
1586年、関白となった豊臣秀吉に、謁見するため上洛することになった徳川家康の屋敷を聚楽第の邸内に作るよう指示を受けた羽柴秀長は、作事奉行として藤堂高虎を任命した。
藤堂高虎は渡された設計図に警備上の問題点があるとして、独断で設計を変更して費用は自分で負担した。
のちに引き渡された徳川家康より、設計図と違う点があると指摘を受けると「天下の武将である家康様に御不慮があれば、主人である秀長の不行き届き、関白秀吉様の面目に関わると存じ、私の一存で変更いたしました。御不興であれば、ご容赦なくお手討ちください」と返し、徳川家康は刀を与えて藤堂高虎の心遣いに感謝したと伝わる。
これにより、徳川家康は藤堂高虎とは親近を持ったとされる。
1587年の九州征伐では、根白坂の戦いで、島津勢に包囲されてピンチだった宮部継潤を救援する為、島津の大軍と戦うと言う活躍を見せた。
この戦功により、紀州・粉河城主として20000石となり、豊臣秀吉の推挙を受け正五位下・佐渡守に叙任。
丹羽長秀の遺児・仙丸を養子として迎え、藤堂高吉と命名した。
1589年、北山一揆の鎮圧の拠点として赤木城（現三重県熊野市紀和町）を築城。この一揆では藤堂高虎が多数の農民を田平子峠で斬首したとされ「行たら戻らぬ赤木の城へ、身捨てどころは田平子じゃ」との歌が残されており、処罰の厳しさが伝わる。
1590年1月頃から、主君・豊臣秀長の病状が悪化。豊臣秀長は小田原征伐(小田原攻め)には参加できなかったが、藤堂高虎は韮山城攻めで先鋒に加わったとされる。
1591年1月22日に、豊臣秀長が享年52死去すると、家督は甥で養子の豊臣秀保が継いだ為、以後は郡山城主・豊臣秀保の後見役を藤堂高虎と桑山重晴が務めた。
1592年の文禄の役で、豊臣秀保は15000を率いて名護屋城に参陣したが、渡航はせず、代わりに藤堂高虎、桑山元晴・桑山一晴、堀内氏善、杉若氏宗・杉若無心らが渡海し水軍として戦っている。李舜臣率いる亀甲船を主とした敵船団には苦戦したが、唐浦沖で朝鮮船団に対して大きな戦果をあげている。
1593年、朝鮮戦線で晋州城へ日本軍の一部将として総攻撃をかけた。このとき15歳になる養子・藤堂高吉も大暴れをして、その勇猛ぶりから小藤堂と讃えられた。
そして、11月、主君・豊臣秀保らと共に大和郡山に帰国。
1595年4月16日、主君・豊臣秀保が死去。享年17。豊臣秀保は従姉妹の豊臣秀長の娘・おきくを正室としていたが、子女は無く、以前、豊臣秀長の養子だった仙丸もすでに藤堂高虎の養子となって藤堂高吉と名乗っていたために、大和豊臣家は断絶した。
これにより、藤堂高虎(39歳)は豊臣秀保の菩提を弔うために出家して、高野山にて隠棲した。
しかし、その将才を惜しんだ豊臣秀吉が生駒親正を使いに出して説得させて召還し還俗し、伏見城にて豊臣秀吉に謁見。
この時、50000石を加増されて伊予国板島（現在の宇和島市）の板島丸串城主として70000石の独立大名となり、藤堂高虎は板島を「宇和島」と改名した。
1597年からの慶長の役にも水軍を率いて参戦。豊臣秀吉より海戦総督に任じられ、司令艦・日本丸と桐花徽号の茜紅幕を与えられた。漆川梁海戦では朝鮮水軍の武将・元均率いる水軍を殲滅するという武功を挙げ、南原城の戦いと鳴梁海戦にも参加し、帰国後に大洲城10000石を加増されて合計80000石となった。
この時期に板島丸串城の大規模な改修を行い、完成後に宇和島城に改称している。
また、朝鮮の官僚・姜沆を捕虜にして日本へ移送したのもこの時期である。
→ その後の藤堂高虎に関しては「藤堂高虎②」に続きます
引用元：藤堂高虎① 主を7回も変えた猛将で水軍指揮も取れる築城名手
