【高校化学】【二置換体の構造異性体】芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に…

 

１．問題文

芳香族化合物 A は炭素・水素・酸素からなり，ベンゼン環に2つの置換基が結合している。

２．解法のポイント ＆ 雑学トーク

  • 燃焼による質量分析：
    　221 mgのAを燃焼 → CO₂ 572 mg, H₂O 117 mg。
    　CO₂とH₂Oから炭素・水素の元素量を求め、残りから酸素の量も推定できます！

  • FeCl₃試験が陽性 → フェノール性OH基あり。

  • ヨードホルム反応 (NaOH＋I₂加熱) → 黄色沈殿 → メチルケトン（‐COCH₃）またはエチルアルコールの構造がある と推定されます。

  • 塩素置換数：ベンゼンの水素1つ置換で2種類 → 置換基が対称的配置とは限らず、置換基どうしの位置関係がポイント！

  • 雑学コーナー💡
    　フェノール性とメチルケトンが両立する化合物、あれ…もしかして「アセトフェノン誘導体」かな？香りがよく、実は香料や薬にも使われています！

３．解説動画のご紹介

以下の動画で、A～Dの構造決定やリアクションチェックの解説があります👇

４．まとめコメント

最後に・・・

おつかれさまでした！今回のAは“フェノール＋メチルケトン”のアセトフェノン系、つまりパラ‑メトキシアセトフェノンみたいな構造が妥当そうですね😊
フェノール試験やヨードホルム反応、酸化で得られるカルボン酸など、定番の有機反応が盛りだくさんで、まるで化学の“宝探し”でした！
次回も化学実験みたいにワクワクしながら解いていきましょう！それではまた！