秘密の伝達事項

 

5月11日　小テスト　Q.クメンからの後続反応として、更なるアルキル化が進んだ場合、どのような化合物が生成するか予想せよ。また、複数の生成物ができる場合、その生成比を予測せよ。その予測した理由も記述せよ。
A.電子的効果のみを考えたときは、o-, p-ジイソプロピルベンゼンが生成すると考えられるが、立体効果を考え合わせると、主要生成物はp-体である。
反応条件にもよるが、各異性体の生成物比は下図の下の文章の通りである。

この問題の正解率は比較的高かったです。反応性において、電子的効果と立体的効果の重要性は理解しやすいですよね。立体的効果は定量的に考えにくい効果で すが、イソプロピル基の様な嵩高い置換基ではオルト位置換の生成物はやはり4.4％と極めて少ないことを感覚的に覚えておきましょう。ちょっと応用です が、下記の条件よりも高温で反応を行ったら、オルト位置換の生成物は増えるでしょうか、減るでしょうか？
この問題では、置換基はアルキル基ですが、他の置換基の配向性についてもよく覚えましょう。

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