・画期的なアイデアやイノベーション、新しい思考方法は美しい質問から生まれる。
・疑問を抱かなくなった瞬間に成長は止まる。
・専門家とは、自分が知っているがゆえに考えることをやめてしまう人である。
・自分で解決しようと行動しなければ、それは問いを発しているのではなく、ぼやいているだけである。自分の発した問いには自分で答えなければならない。誰か自分より賢く、能力が高く、知識や情報を持っている人が解決してくれるはずだと考えてしまいがちであるが、そんな人はどこにもいない。
・問いを促す推進力は何を知らないことに気づくということである。
・どんな質問をするかで、住む世界は決まる。ポジティブな問いの方が、良い答えを生むことが多い。ネガティブな質問は、縄張り意識の強い、お互いに責任をなすりつけ合う文化が育ちやすい。ポジティブな質問は、明るく開放的な質問が多いと、ギスギスした雰囲気が消えていく。
・質問が果たす最も重要な役割の一つは、先の見えない局面に立たされた人々に考え、行動する機会を与えるということである。私たちは物を尋ねようとすると「自分の知らないことについての思考を整理できる」。
・世の中は常に変化し、どんどん複雑になっている。知っていることの大半が変更を迫られ、あるいは廃れてしまう時代にあって、「自分は専門家だ」と自信を持っていえるためには「学び続ける人」でなければならないのである。
・「客観的事実やデータといった明示的な情報の価値は落ちている」。本当の価値は、「問いの答えを追求する際に、その知識をどう活かせるか」にある。
・集合知が増えると共に、その構成員である私たちは多すぎる知識に追いつけなくなっていき、集合知の総量に対して個々が知っていることの割合は小さくなっている。
・人生を通じて学び続けなければならないという新しい現実に折り合いをつけるには、子供の時のような好奇心や何事にも新鮮に驚ける気持ち、なんでも挑戦しようという意気込み、そして新しいものに適応し、吸収していく能力を持ち続けなければならない。
・現在のような「情報の沼地」を進んで行くには「リスクを評価し、デマを認識する能力と、他人の考えだけでなく自分の立てた前提条件にも疑問を抱ける能力」を身につける必要がある。
・革新的な質問家が他より秀でているのは、アイデアに形を与え、現実のものに変えられる能力である。そしてその能力は、絶え間ない努力と決意から生まれることがほとんどである。
・子供が質問するということは、複数の答えの存在を思い浮かべる能力があるということである。また、彼らが想像した可能性と答えとの隙間を埋める効果的な方法を見つけたことを意味している。
・社会が工業社会から起業家的社会へと移行するに従って、工場/服従的な学校のモデルを質問重視型モデルへと移行させるのが当然の流れであるが、実際は古い教育モデルからあまり進化していない。
・5つの「思考の習慣」で問いを深める。①証拠。何が「真」でなにが「偽」かをどうやって知るのか？どの証拠が信頼できるか？②観点。他人の立場で考えると、あるいは他の方向から見るとどう見えるか？③つながり。何らかのパターンはあるか？前にも同じような物を見たことがあるか？④推測。それが異なっていたとしたらどうか？⑤関連性。なぜそれが重要なのか？
・自分が間違っている、あるいは何かが間違っているかもしれないという可能性を素直に受け入れることが大切である。
・質問をする傾向の強い子供であるアンドレイカは、質問をするように教えてくれたのは両親であると言っている。「父と母が僕に質問をし、僕にも質問をするようにけしかけてくるのです。でも答えは教えてくれません。その代わり実験や体験を通じて答えを探させてくれたり、仮説を立てさせてくれたりします。」
・何か新しいアイデアや可能性を考え、習慣的な思考から脱し、既存の知識を発展させたいと思うときには、一時的でも良いので、自分の知っていることを忘れると前進できる。
・素朴な質問をすると、人はなるべく単純化して答えなければならなくなる。すると、その質問がなければ複雑だったはずの問題が明確になることがある。
・シリコンバレーでは、素朴な質問をわざわざ守り、奨励している。というのも彼らは経験から、そう言った質問がきっかけとなって現状を突破するようなアイデアや大ヒット商品が生まれることを知っているからである。
・人はただ十分な時間をかけて対象を見ていないがゆえに、利用できるあらゆる可能性を見逃してしまうことがある。
・定説に異議を唱える質問は、「挑戦的質問」と呼ばれており、例えば「なぜ、今存在している物を甘受する必要があるのか？」というような根本的な部分を覆すような質問である。挑戦的な質問には、その場の雰囲気を壊す要素がある。そのため、人は質問をせず受け入れることを選ぶ傾向にある。一方で、良い点としては時に物事を動かすきっかけになる。
・挑戦的質問は自分に対してすることが最も良い方法である。「なぜ自分はこんな疑問を抱いたのだろう？」「この疑問の前提はなんだろう？」「他に自分が問うべきことはないか？」等。
・私たちは脳による神経の遠隔結合の探索を必ずしも制御できない（そのほとんどが無意識のうちに起きる）ものの、とくべき問題や、答えるべき難問に集中すればその活動を刺激し、脳をその方向に導けることがわかっている。そのため、目標や疑問を持ち、解決しようと努めることはとても重要である。
・知的な突破口や、新しい想像的なアイデアに辿り着くような思考の飛躍的進展は、互いに離れた要素同士が結合して実現する。そのため、幅広い情報を備えておくほど、予想もしない結合の可能性が増え、創造性を発揮することができる。
・拡散的思考の一つの方法として、意識的に間違って考えることで自分の脳を予想可能な経路から締め出して、一見全く意味のない発想をして、通常なら一致しない物事同士を曲げ合わせ、組み合わせるというものがある。
・アイデアは考え込む前に形にして、人に見せ、反応をもらうことが重要である。アイデアを形にする最も基本的な方法は、紙に書くことである。
・「アイデアを常に前進させる」「新しい機会を追求し続ける」「何度も質問を繰り返しながら変化に対応する」という考え方は、今日のように、「答え」は一時的なものでますます寿命が短くなっている企業が実感しているような、めまぐるしいビジネス環境では特に重要である。
・「あなたの会社はなんのためにこの地球上に存在しているのですか？」と問い、会社の本来の目的を明らかにしておくことは、変化の激しい時代の中で、自社独自の解決策を見出すことができるようになる。
・「もし、この会社がなかったら？」という問いも、新たな可能性を考えることができるようになる。もし、将来のどこかの時点で、中核事業が減速するかもしれないと思っているのなら、実に有益な問いである。
・コストや予算といった現実の問題を心配しすぎると、創造的な発想の範囲が狭まってしまうため、「もし〜だったら？」という仮定の質問を用いて現実の制約条件を一時的に取り払うことで、ベストのアイデアに辿り着く可能性が上がる。
・客としてイライラするようなサービスや扱いを受けた時はいつも、「これは自分が解決できるのではないか？」と考えてみる。「これは儲かるだろうか？」と言った欲深い疑問にこだわりすぎない方が良く、「このビジネスは人々の生活を本当に良くするだろうか？」という点を検討した方が良い。
・アイデアを捻り出すブレインストーミングよりも、みんなで質問を考え出すことに集中するクエスチョンストーミングの方が自由な発想と豊かな創造性を発揮して物事を考えられるようになる。「答え」を得ようと思ってミーティングに臨むのではなく、数少ないものの強力な問いを出してミーティングを終える。この方が、進んでいく方向性と推進力を得られるであろう。
・「できそうか？」という言葉は、創造的な問題解決を促す手助けとなる。「できそうか？」という言葉は、解決法があることを前提としているため、人に自由な選択肢を作り出し、多くの可能性が開けるようになる。
・最も優れたリーダーら、人に自由な意見を求めるような探索的な質問を投げかけると、「今後どのようなことが起こるか」「どこに新しい機会がありそうか」を考えるのに大いに役立つということがわかっている。
・今日最も成功しているCEOの多くが優れた質問家であるという事実がある。ドラッガーは自身の最大の強みを「無知な存在として、2つか3つの質問をすることだ」と言っていた。素朴な第三者として発する疑問も有益なことが多い。
・質問とは探究をするための手段である。継続的な探究を通じて何を成し遂げたいかが見極められるようになる。
・疑問や質問を積極的に受け入れたり奨励したりすると、企業文化に波風が立つことが多い。従業員に質問の余地を与えられるということは、会社の方針に異議が唱えられるかもしれないということだ。すると、すでに確立された手法や慣わしが突然新たな視点に晒されることになる。こうなると、説明したり正当化しなければならず、苛立たしく感じる人がでてきたり、物事の進行が遅れることになる。
・上記のような懸念にもかかわらず、イノベーションを必要としている会社、市場環境の変化や新しい競争、その他の破壊的な問題に適応していかなければならない会社にとって、「探究の文化」は非常に重要である。
・「質問文化」を根付かせるためには、質問すると「得をする」仕組みを作ることが大事である。また、「失敗した実験」も、特にその実験または問題提起によって有益な教訓が得られた場合には、成功と同じく報われるような仕組みを作ることも大事である。具体的には、問題を見つけた人には、いったいその問題にどの程度、そしてどのように関わりたいかを尋ねる、彼らは1人ではないこと、可能な限り多くの時間と支援が与えられること、そして、最終的に答えが得られなくても、その質問を発しただけで会社に貢献したと認められること、そういう理解が社内になければならない。
・なぜ、私たちは自分の人生に関する重要で基本的な問題について改めて考える時間を取ろうとしないのだろう？仕事から仕事、気晴らしから気晴らしへと動き回っているのは、「疑問を抱く」こと自体から逃げ回っているのだろうか？
・革新的な問題解決者たちに共通する特徴の一つが、「答えが分からなくても積極的に問いかける」点にあることを思い出すといい。複雑で難しい問題に取り組むために必要な素養の一つは、物事を知らなくても何の問題もないと思えることである。
・どんな環境であれ、最も幸せな人たちは「コミュニティとの連帯感」を持っている。私たちの多くは、友人たちと時間を過ごすことより、ほとんどの場合、大きな家に住み、素晴らしい車や素敵な洋服を勝つために、カネ儲けに多くの時間を使っている。「自分にとって重要なことはなんだろう？」と言ったシンプルな問いを考えるだけで、自分が本当は、ライフスタイルにもう少し価値観を反映させて、幸福度を高められるような生活のシフトチェンジをしたいと思っていることに気づけるはずである。
・「絶対に失敗しないとわかっていたら、何に挑戦するだろう？」個人において、新しいアイデアを追求する、あるいは人生の変革に乗り出そうとするときに同じ原則が役に立つ。人が失敗する主な理由は、失敗を恐れることだからである。
・生産的な小さな失敗を、破滅的な大きな失敗を回避する手段に使えないだろうか？