『ピンタレスト』を運営するコールド・ブルー・ラボ（Pinterest）のCEO（最高経営責任者）。
アイオワ州デモイン育ち。1998年、マサチューセッツ工科大学のリサーチ・サイエンス・インスティチュートに在籍。2003年にイェール大学の政治学主専攻科目を卒業。Googleに入社し、広告の営業をする。
2008年大学時代の友人のポール・シャッラと共にコールド・ブルー・ラボを設立。レストランレビュー・サイト、イェルプの最高経営責任者（CEO）ジェレミー・ストップルマン、アンドリーセン・ホロウィッツなどから3750万ドルの資金を集めて、iPhone対応アプリケーションの開発を始めた。多くの失敗を重ね試行錯誤する中2010年3月Piterestを始める。
そもそもピンタレストのアイデアは、多くの女性が「Tote」というiPhoneの女性ファッションカタログアプリから画像を取り込み、ラベルをつけ、友人とシェアしていることにシルバーマンが注目したところから始まった。
ピンタレストは仮想のコルクボードに、ネット上の画像や自分で撮影した写真を貼り付けて友人と共有するというサービスで、ユーザーは「ピンボード」という自分の画像集を作成し、そこにネットで気に入った画像や自分のパソコンにある写真を貼り付けて公開できるサービス。
2011年10月企業価値の評価は2億ドルの評価を得てアンドリーセン・ホロウィッツ（マーク・アンドリーセン）などから2,700万ドルの出資を受ける。
2012年5月第三者割当増資により1億ドルを調達。楽天は5,000万ドル程を引き受ける形で出資。
この時の企業価値は10億ドル程と言われている。