トリメチルシリルメチルリチウムによるメチルケトン合成 | 有機化学勉強会

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トリメチルシリルメチルリチウム(TMSCH2Li)を用いて、エステルからメチルケトンを合成する反応。

系内で生じたトリメチルシリルメチルケトンAのα位が脱プロトン化されやすいため、系内ではエノラートBとなる。そのため、第三級アルコールの生成には至らない。クエンチ後にトリメチルシリル基が外れて、メチルケトンとなる。

 

trimethylsilylmethyllithium

ketone synthesis

Demuth, M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3136.