分子式C₃H₆で表されるアルケンAとC₅H₁₀で表される分岐型アルケンBがある。化合物AおよびBを、触媒を用いて水素と反応させると、それぞれ飽和炭化水素化合物CおよびDが生成する。また、酸を触媒にして化合物AおよびBに水を付加させると、AからはアルコールEおよびFが、BからはアルコールGおよびHが生成する。ただし、GおよびHは第一級アルコールではない。AおよびBを臭素と反応させると臭素の色が消え、それぞれ化合物IおよびJが生成する。また、化合物Bをオゾン酸化したのち、亜鉛で処理するとカルボニル化合物KおよびLが得られ、Kは銀鏡反応を示す。なお、化合物A～Lにおいて、光学異性体（鏡像異性体）が存在しても区別しない。

問１化合物CおよびDの構造式を答えよ。

問２化合物E、F、G、Hの構造式を答えよ。ただし、水の付加反応ではアルケンは異性化せず、EおよびGは少量しか生成しない。

問３化合物E、F、G、H、I、Jのうち、光学異性体をもつものをすべて答えよ。

問４化合物Lを還元するとアルコールが得られるが、このときE、F、G、Hのどれと同じ分子が得られるか答えよ。

問５臭素原子には相対質量79.0と81.0の同位体が51：49で存在し、そのため化合物Iには、1モル当たりの質量が異なる分子が存在する。そのうちでもっとも小さい質量と、その存在比を百分率（％）で示せ。質量、百分率ともに、小数点以下は四捨五入せよ。ただし、炭素と水素の同位体は無視できるものとする。

（2017年九州大学）

STEPUP

マルコフニコフ（Markovnikov)則

非対称アルケン（例：1-プロペン）に非対称な水素化合物（例：塩化水素）が付加するとき、結合している水素原子の少ないほうの炭素に優先的に付加する。

水素原子はお友達（ほかの水素原子）の多いほうに付加する！

講評　マルコフニコフ則やオゾン分解の知識を要する問題である。オゾン分解は通常、補足説明とともに出題されるが、今回の九州大学では補足説明なしに出題されている。それ以外は、基本的な知識のみを問う問題であり、良問である。

2017年 九州大学 化学 第4問

2017年九州大学化学第4問