なるか３年振りの貯金生活！
その可否はこの男の腕に託された！ランドルフ！！
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父がアメリカ空軍 に所属し沖縄県 の嘉手納基地 に所属していた関係で同基地内の病院で出生。1歳まで沖縄で過ごし、その後一家でアメリカ本国に帰国した。
1995年 、テキサス大学オースティン校 [1] からニューヨーク・ヤンキース にMLBドラフト 18巡目で指名され契約。1998年 、ルール5ドラフト でアリゾナ・ダイヤモンドバックス に移籍し、2003年 に開幕ロースター入りを果たしメジャー 初昇格。同年は中継ぎでシーズン8勝を挙げた。
2005年 からしばらくはマイナーリーグ のチームを転々とし、2007年 にヒューストン・アストロズ でメジャー再昇格。しかし結果を残せず再びマイナー行きとなった。
カンザスシティ・ロイヤルズ 傘下の3Aオマハ に在籍していた2009年 7月、横浜ベイスターズ と契約し来日した。なお、2007年に公表された「ミッチェル・レポート 」において、薬物を使用した、もしくは疑いのある選手としてランドルフがリスト入りしている。横浜のチーム運営統括を務める村上忠則 はこのことについては「本人は否定しているし、メディカルチェックでも問題なかった。ドーピング検査で引っかかった場合には契約を解除できる条項もある」とコメントしている。
8月9日の二軍のフューチャーズ戦での登板を経て、8月16日に一軍に合流。同日の対広島東洋カープ 17回戦（横浜スタジアム ）で来日初先発し7回途中まで12奪三振の好投を見せたが、後続が打たれ敗戦投手となった。この試合の2回裏には外国人投手としては史上初の初登板初打席本塁打[2] を記録している。9月5日の対中日ドラゴンズ 19回戦（ハードオフ新潟 ）では本来ランドルフが先発予定だったが、先発投手のメンバー表にマネージャーが間違ってライアン・グリン の 名を書くトラブルが発生。投手は1人の打者との対戦を完了するまでは交代できないため、グリンが1アウトを取ったところで登板し、残る8回2/3を毎回の 15奪三振で無失点に抑え勝利投手となった。1試合15奪三振は外国人、およびリリーフとしての最多記録で、球団史上でも遠藤一彦 と並んで最多タイ、セ・リーグ記録にもあと1に迫るものとなった。また、リリーフの毎回奪三振は史上初であった。その後も先発ローテーション 投手として好投を続け、最終登板となった10月2日の対読売ジャイアンツ 戦では正真正銘の完封勝利を達成した。最終的に8試合に登板して5勝2敗防御率1.96の好成績を収めた。契約条項に日本の他球団とは契約できないというオプションがあり、横浜ベイスターズは2010年 1月18日、年俸5,000万円＋出来高で契約更改したと発表した。