卓上カレンダーで新たな試みをしようとすると、どうしても難しく考えてしまいがちです。ただし、今までの経験で言えば、それはほぼうまくいきません。
元々、卓上カレンダーに必要な要素は多くないので、そこに何かを付けるほど、意味合いとして複雑になってしまい、本質が伝わりにくくなるためです。
一方、単純に考えれば良いかというと、それによって複雑さは回避できますが、深みがなくなってしまうため、単純すぎてもいけません。
単純にならず、かと言って難しく考えることなく変化させていくには、最適なさじ加減を模索しなければならないと思います。
そうなるとやはり、そう簡単に最適解は見つからないので、試行錯誤して突き詰めていくしかありません。
それが一番近道です。