こんにちはsouです!
今回はpkaについてお話します!

pkaは有機化学の反応を理解する上で書かせません。

これが分からないと
120%有機化学が理解できません。

「pkaって理論化学の分野だったから大学では物理化学の分野じゃね?」

そう思っているそこのあなた!

確かに、高校の有機化学ではpkaは
出てきませんが、大学では違います!

まず、pkaって何を表してる数値か分かりますか?


pka=
-log(([A-]×[H+])/[HA])

pkaは上式で表されます。


つまり
H+]の値が大きいとpkaの値は
小さくなり、
[H+]の値が小さくなると
pkaの値は大きくなります。

このことは、pKaの値が小さい化合物は
プロトンを沢山出すことを意味します。

つまりは酸性度が高いということです

以下によく出てくるpkaの
一覧表を載せておきます。




次にpkaを使った反応の仕組みを考えてみましょ!


以下に例を示します。

例えばある有機溶媒中にブチルリチウム(n-BuLi)とアルコール(R-OH)があるとします。


ブチリチのpkaは約50、アルコールのpkaは約16です。

これはブチリチはアルコールよりもプロトンを約10の34乗倍受け入れやすいということになります。

つまり、以下のような状態になっています。


このようにpkaは有機化学の反応に深く関わります!

皆さんもpkaの値を覚えて、有機化学の反応機構を丸暗記ではなく、理論的に考えられるようになりましょう!

pkaの値は有機化学反応を考える上で非常に武器になります!




ですので、この記事を読んだあなたは必ず、上記のpka表を覚えてください!


それぞれのpkaの大小関係を考える方法は
また、後程書いていきます!