青年後、弁護士であり法律家や雑誌編集長と言う様々な肩書きを持ち、JFKジュニアはセレブリティの一人としてマスコミの寵児だった彼は、1999年7月16日に開かれる予定だった故ロバート・Ｆ・ケネディ司法長官の末娘、ロリー・キャサリン・ケネディさんの結婚式に参列する為ニュージャージー州のコールドウエル飛行場からマーサズビニヤードに向かう為に自身が所有する６人乗りの小型単発機「パイパー・サラトガⅡＨＰ（ハイ・パフォーマンス）」を操縦し飛び立ち、アメリカ東部のニュージャージー州フェアフィールドのエセックス郡空港から、一家の別荘があるマサチューセッツ州マーサズ・ヴィニヤード島へ向かう途中、ロングアイランド沖の海上で消息を断った。懸命の捜索が行われた結果、20日にマーサズ・ヴィニヤード島南西沖約12キロの海底で、妻とその姉ローレン・ベセットと共に、遺体が発見された。米沿岸警備隊の発表によると、機体は胴体部分が水深約35メートルの海底に横たわり、中から3人の遺体が発見されケネディ家の悲劇の犠牲者の８人目となりケネディ家の航空事による犠牲者はこれで3人目となった。
一件目は、暗殺されたケネディ大統領の長兄、ジョゼフ・パトリック・ケネディ・ジュニア（1915年生）が1944年8月12日、V-1号兵器基地撃滅作戦「アフロディテ」に参加した。トルペックス火薬12トンを搭載したPB4Yの操縦を担当（このPB4Yは離陸後乗員を脱出させ、無線誘導で目標まで誘導される）し、午後3時52分に離陸。午後6時20分、イギリス南部ニューデライトウッド上空で乗機爆発。副操縦士ウィルフォード・ウイリー中尉と共に戦死。戦死時、海軍大尉。享年29歳であった。
二件目の航空事故は1948年５月13日、大統領の妹のキャスリーン・ケネディを襲った航空機事故だった。彼女は既婚者の第8代フィッツウィリアム伯ピーターの愛人となったが、2人は再婚する為に1948年、キャスリーンの親族との関係を修復するためアメリカに向かう際、搭乗した飛行機が墜落事故に遭い2人共死亡した。享年28歳であった。
そして、三件目は、今回のJFKジュニアの航空機事故になる。
墜落事故の起きた現場海域の海はケネディ家の別荘のあるハイアニスポートの近くで、ケネディ大統領がこよなく愛し、大統領としての疲れをいやすためたびたび訪れた場所だった。
今回の事故原因に関してNTSB「国家運輸安全委員会」の事故調査の結果、機体・システム・航空電子機器・エンジンなどには機械的異常の証拠が見出されなかった。操縦していた「パイパー・サラトガ」は、高性能である反面、機体制御が難しいとみなされている機種で、しかもJFKジュニア（38）はパイロットとしての経験をあまり積んでいるとはいえなかった。飛行時間は310時間で、そのうち夜間飛行は55時間、高性能機での飛行経験は36時間で、計器飛行訓練については規定の半分の訓練時間しか積んでいなかった。
これらの結果を踏まえ、事故の原因はバーディゴ「空間識失調」によるものと結論付けられた。
JFKジュニアは幼時からパイロットに憧れ、とりわけヘリコプター・パイロットか宇宙飛行士になりたかったと言う。それは父であったジョン・F・ケネディが大統領就任中にホワイトハウスに住んでいた時、いつも前庭の芝生にヘリコプターが着陸し、そこから両親が降りてくるのを見ていたからだった。取り分け彼にとってヘリコプターは大統領であった父との思い出もあり特別の存在だったらしい。航空機事故によるJFKジュニアの死後、彼の死を悼む一連の ミサが1999年7月22日夕方、ニューヨークで始まっ た。この朝、親族が海に遺灰をまく儀式には政府のはからいで海軍艦艇が出航し、各テレビ局は重ねて追悼番組を組んだ。これはまるで国家元首並みであり、アメリカ人にとってJFKジュニアは特別な存在だったと言う冪で、父親が大統領だったというだけでは到底説明がつかない。王家を持たない 米国民が幼いときから彼を「王子」扱い してきた背景があると言えた光景だった。
