マイルスは、うだつの上がらない国語教師。妻と別れながら作家として小説を書き出版社に売り込むが未だ売れない。大学時代のルームメイトのジャックとは未だ腐れ縁。中年でプワブワで体の色んな処が垂れたり、筋肉が緩くなっても友情は続いている。ジャックは若い頃俳優だったが最近はＣＭのナレーションが精々だ。ジャックは良家の娘と一週間後、結婚する。マイルスはバカンスを兼ね、ジャックの独身時代の思い出作りにと、カリフォルニアのワインロードをワインを飲んで美味いもの食べてゴルフをして過ごそうと計画し旅にでる。ジャックから離婚した妻の再婚を知り落ち込む。マイルスは別れた妻に未練を残していた。彼女はワイン通であり優れた味覚・嗅覚の持ち主だったからだ。しかし、ジャックはプレイボーイであり見境いなく旅先で女を漁る。ワインなんかてんで興味が無い。独身として残す一週間を有意義に過ごす為に、気心が知れたマイルスと旅をする。
ジャックは持ち前の嗅覚でワインロードのとある町のワインレストランで、そこで働くマヤに目をつける。マイルスは以前から知ってはいたが、結婚していたので口説くきは無かったが好意はあった。そこでジャックの出番である、他のワインセラーで知り合ったステファニーからマヤが離婚した事を聞きつける。ステファニーとマヤは友達であり、四人で夕食をする。ジャックはステファニーと上手くやってしまうが真面目で負け犬根性が染み付いているマイルスはマヤを落とせない。
しかしマヤも地元大学で園芸学を勉強していて、ワイン通であるので趣味があった。 しかし、ジャックが一週間後結婚すると聞いたステファニーは激怒しジャックの鼻を折ってしまう。それを知ったマヤとようやく関係をもつ事ができたマイルスも嫌われてしまう。
sideways=寄り道である。中年のアメリカ人の親父の恋愛コメディだが、はちゃめちゃでセックス描写も実に笑える。ジャックは見境無くブヨンブヨンの体で顔はブーだが若いステファニーを食ってしまうし、違うワインレストランのウェイトレスをするこれまたブヨンブヨンの白人肉布団の女も食ってしまう（もっとも、亭主持ちだったので途中で逃げ出し、素っ裸で５キロを逃げてモテルに帰ってくるが...。）が、婚約者の指輪を入れた財布を置いてきてしまう。しかもマイルスに取り返しを依頼する。
外人の駄目親父とチョい悪親父のストーリーだが、ワイン通にはなるほどと思えるものがあるかも...。カリフォルニアワインには上手くて安いものがあるがどうだろう。深夜枠の映画放送でやっているようなストーリーだがそれでも2004年のアカデミーの脚本賞受賞している。「マディソン郡の橋」「タイタニック」はオイラに言わせればつまらない映画だ。これはどうだと言うとたいして金もかかっていないと思うが、それなりに映像にこだわった渋めの色調で味があると思う。まあ、常に酔っているシーンでよほど締りがないが、マイルスのポール・ジアマッティは酒は典型的に受け付けない体質だと言う。また中国人系カナダ人のステファニーのサンドラ・オーは、「トスカーナの休日」のパティ役だ。結局ジャックに捨てられて終るが良い味をだしていると思う。リンクのスペシャルページにはワインマップが仕組まれている興味がある人は参考に....。是は１５００円也 特典映像では、主人公二人の解説が聞ける。
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