失業した場合は前年の収入に応じた国民健康料と住民税を払うことになります。
これが結構ビックリする金額です。昔、正社員から自己都合で退職した時にはちょうど３月だったのですが、翌年度に国民健康保険料や住民税を合わせて数十万の請求が来ました。ついでに、国民年金も自身で直接払うことになりますのでとんでもない金額が税と社保で消えます。（結局、この時は事情があって失業手当は受けませんでした。）その為、自己都合による退職の場合はこの費用も考えて退職する必要があります。
（まあ、私もそうですが大抵の方は退職前にそんなことを考える余裕は無いでしょうが・・・。）
これと対照的なのが、去年の春に繁忙期対応要員として働いていた時の人員整理です。この時は、繁忙期が中途半端に終わってしまったことから、私を含めた派遣社員十数人が雇止めされ「特定理由離職者」という区分で離職票が発行されました。この区分だと、失業保険の待機期間短縮・延長や年金の猶予、国民健康保険料の大幅な減免等を受けることが出来たので大変助かりました。
去年の退職後、試験勉強をしつつ中小企業診断士として自営業を始めるにあたりお金の計画を考えたのですが、一応の開業資金は用意できていたので働かないのもアリだという結論に達しました。その時点で、70万円程度の収入だったので中小企業診断士二次試験後まで失業手当で生活した後にすぐに働くと年収103万円の壁をこえてしまうからです。そうなると、各種支払いが必要になる上に、会社の社会保険に加入することで国民年金保険料や年金の減免が無くなってしまいます。その為、私は去年の失業保険受給後は日雇い仕事等を使って年収を100万円程度まで抑えました。（この時は、受給期間が秋まででした。）
ただ、これは現状で自身が可能な収入と試験の結果待ちの期間、失業手当の受給期間（４ヵ月）、開業後の無収入期間、働きたくないというお気持ち等を考慮した末の場合の行動ですから、現職の所得の多い方やある程度収入の見込みがある状態で開業される方には関係ない話でしょう。
一応、今年度は103万円の壁を活用することには成功したようで各種の支払いをだいぶ減らせました。その代わり、かなり無茶な節約生活をすることになっていますが、収入がしばらく無い可能性が高い業種ですので目減りする金額が大きいと精神的なダメージも大きいですから仕方ありません。
もし、退職して開業することを考えている方は税金や社会保険料を考慮した計画を立てたほうが良いです。大抵の場合、考えているよりはるかに大きな負担ですので相応の貯金をしておくか、収入の目途が無い限りかなり苦しい状況になります。単純に退職したいという方も同様です。せっかく嫌な職場を辞められたのにゆっくりする間もなく働くハメになります。（職業訓練で失業手当を極限まで延長する方法もありますが時期や募集状況に左右され確実ではありません。）
例えば、私と同様に非正規雇用で年収300万円程度の状態となると、手取りは80％として240万円、月に15万円で生活して貯金できるのは60万円程度でしょう、その状態で自己都合退職すると国民健康保険料が概算で約30万円（地域により変動）、住民税約11万円、国民年金が年間約20万円、合計で61万円前後の請求が翌年以降来ることとなります。
なんにせよ、無職生活or開業する場合は貯金が1年分は消滅することを考えておく必要があるのは間違いありません。