• 高校在学中にアイドル雑誌「大海賊 」と専属契約し、グラビアアイドルとして登場するや、看板モデルとなった[1] 。その後は『BOMB 』など多数の雑誌に登場するようになり、マルチなアイドル活動を始める。
  • 堀越高校時代の同級生に、佐藤アツヒロ赤坂晃稲垣吾郎桜井幸子 (同期デビューのライバル同士)、夏川りみ などがいる。
  • 1989年平成 元年)、テレビドラマ『冬の旅・女ひとり』で女優デビュー。
  • 1990年 (平成2年)にシングル 『Step by Step』(テレビアニメ魔神英雄伝ワタル2 』主題歌)で歌手デビュー。同年には「ビクター・甲子園ポスター」キャンペーン のモデル(「第72回全国高等学校野球選手権大会 」のイメージキャラクター)にも選ばれた。ファンクラブも発足。
  • その後、『20世紀最後の正統派アイドル』と評され、芸能マスコミなどでも彼女の事実上のキャッチフレーズ として扱われ、使われるようになる。かつてのアイドルは、デビュー時にキャッチフレーズを事務所が決めて大々的に売り出していたが、これはその名残ともいえるものであった。『20世紀最後の正統派アイドル』という言葉自体は所属事務所が付けたものではない。出処については、スポーツ新聞スポニチ )の芸能面、アニメ趣味誌(アニメディア月刊OUT )、アイドル文化に詳しい社会心理学者稲増龍夫 など諸説があるものの、定かにはなっていない。本人のインタビューによれば、ドラマ「お願いダーリン! 」プロデューサー・大多亮 の命名という。
  • 知名度を上げていったが、一方で、1990年前後のいわゆる「アイドル冬の時代 」に直面することになった世代のアイドルタレントの1人でもあり、かつての様な女性アイドルの販売戦略が通用しなくなった時期の芸能界で苦労をすることになった人物である。
  • もともとは大の読売ジャイアンツ のファンであったが、1991年 (平成3年)4月27日川崎球場ロッテオリオンズ (当時)の試合の始球式 を務め、それがきっかけで熱烈なロッテファンとなる。始球式は2001年 (平成13年)に再び千葉マリンスタジアム で務めている。
  • 1994年 (平成6年)に主演したテレビドラマ『南くんの恋人 』が話題を呼び、主題歌『友達でいいから 』は初のオリコンチャート TOP10入りを果たし大ヒットとなる。
  • 『南くんの恋人』のヒット以来、女優としても歌手としても同作品以上のヒットに恵まれなかったが、『チョコラBB』(エーザイ )のCMや『ショムニ 』シリーズでの個性的な演技で、従来の清純派アイドル というイメージからの脱却に成功し、個性派女優へと転身、存在感を確立した。
  • 1997年 (平成9年)からの『チョコラBB』のCMシリーズでは「ブサイク顔」演技でインパクトを与えた。作中ではわざと不美人に見えるようにメイクを施しており、実際の素顔というわけではない。
  • 1999年 (平成11年)、シングル『螺旋の月』発売を最後に、歌手活動を事実上休止(ファンクラブ も直後の2002年 3月 に解散)。その後は『火曜サスペンス劇場 』を初めとする2時間ドラマや、舞台、ミュージカルなどを中心に女優として活動中。
  • 2008年 (平成20年)10月 、デビュー以来20年余り所属していた事務所ビッグアップルがヒラタオフィスと合併したのを機に、合併先のヒラタオフィスに一時的に所属(2008年10月 - 12月 )したのち、2009年 (平成21年)1月 から東宝芸能へ移籍した。
  • 2009年(平成21年)7月26日 には、シアタークリエ にてコンサート 『「由美子ライブ」3680日ぶりの、こんにちは』を開催、長らく遠ざかっていた歌手活動を行った。久々のコンサートだった事もあり、チケットは発売当日に完売した(シアタークリエの定員は600人程度である)。
  • 2009年(平成21年)9月16日 、約12年振りとなるベストアルバム『ゴールデン☆ベスト 』発売。
  • 2009年(平成21年)10月26日ネプリーグ では、関西弁 で話していた。
  • 堀越高等学校 の同級生である桜井幸子 (高橋が同級生として最初に名前を挙げる事が多い)と、ドラマ『横溝正史サスペンス 獄門島 』や『もうひとつのJリーグ 』などで共演歴が有る持田真樹 とは、それぞれ親交があるとの事。