- 1993年 、高校の廊下で歌っている伊藤に細根が「ちょっと俺にもハモらせてくれよ」と声をかけたことをきっかけに、ブリーフ&トランクス結成。当時はパンツをかぶって、伊藤曰く真剣にハモっていたらしい。
- 1994年 、韮山高校の学園祭で伊藤が西軍の、細根が東軍の団長になる。なお、結果は東軍・細根の勝利。
- 1995年 、慶應義塾大学 に落ちた伊藤が後にアルバムに収録される「お尻にフォーク」「小フーガハゲ短調 」のデモテープをレコード会社10社に送る。うち5社から声がかかり、上京。
- 1996年 、渋谷を中心に都内でライブ活動を展開。
- 1998年 5月21日 、シングル『さなだ虫』でメジャーデビュー。
- 1998年11月11日 午後11時13分頃、東京FMの「ミリオンナイツ 」で「さなだ虫」が番組内で初OAされ、これをきっかけに大ブレイク。
その後、「青のり」「石焼イモ」などといった楽曲も有線・ラジオでリクエストが増えるなどしてヒット。テレビへの出演も増えていった。
解散理由は公式には「伊藤が国指定の難病にかかったため」と発表されている。 伊藤曰く「他にもいろいろある」らしいが、病気以外の理由については公表されていない。