知人からiPodとiTuneが同期しないんだけどー・・・
と問い合わせがあったので
自分が転送してるやり方を書いてみようと思います

iTuneで同期してる方はiPod接続するとiTuneが立ち上がると思います
まずはこれを停止します

スタート>ファイルを指定して実行>msconfig.exe>システム構成ユーティリティ>スタートアップ の順に開いてください

有効になっているものの中にiTuneHelperがあると思いますのでチェックを外して無効にします
ついでにQTTaskも外すとPCの起動が早くなるかも?しれません


Music Controller-システム構成ユーティリティ

ここまでの設定が終わったらiPodを接続してiTuneが立ち上がらないか確認してみて下さい

転送にはWINAMPを使います
WINAMPを使う利点は、PC内の元ファィルを移動や削除してもiPod側のファイルは消えないところにあります
PCを新調したりリカバリ等してもiTuneで管理してる時のようにiPodがまっさらになる事はありません


次にWINAMPをインストールします
http://www.winamp.com/
winamp インストールでググるとインストール方法がヒットすると思うのでそちらを見てください

iPod用プラグインml_pmpが標準で付いてくるのですが
お勧めは以下のプラグインです
ml_ipod
http://mlipod.sourceforge.net/
http://sourceforge.net/project/showfiles.php?group_id=106528&package_id=114821
iPod_Support_v3_08.exe
または
http://sourceforge.jp/projects/mlipod-jp/
http://sourceforge.jp/projects/mlipod-jp/releases/
ml_ipod-jp_v1_0.exe
指示通りにインストールして下さい(verは時期により変わります)

iPodを接続してWINAMPを起動し、メディアライブラリ>ポータブル にデバイスにipodが表示されていたら準備はOKです
あとはxxのiPodのところに転送したいファイルをドラッグするだけです

Music Controller-winamp



ライブラリに表示されているリスト及びiPod内のリストの変更などはファイルを選択して右クリックで簡単に直すことも出来ます

--------- おまけ -----------
CDRipはiTuneまかせだったからmp3なんてどーやって作るのさー って方もいると思います
iTuneを邪魔にするのはもったいないので
iTuneを使ったRipのやり方を書いておきます

1. CDを準備してiTuneを起動します
2. 編集>設定>詳細>一般 でiTuneフォルダの場所を指定します(デスクトップにしておくと転送が楽です)
3. 好みのビットレートに設定します

Music Controller-iTune 1
4. Ripします
転送したい曲を選択して右クリック 選択項目をmp3に変換 を選びます
あとは待つだけ・・・
変換している間暇なので、AmazonあたりでCDのアルバムアートを探しましょう(CDの読み込み時にアルバムアートを取得した場合は必要ありません)
アルバムアートを見つけたら名前をつけて保存してください(名前は何でもいいです)
5. 出来たmp3をiTuneに読めこませます
ライブラリ>ミュージック を選択してmp3をドラッグ
6. アルバムアートを入れる
アートワークを表示したいファイルを選択し、保存した画像をアルバムのアートワークをドラッグのところにドラッグします
7. 完成!

Music Controller-iTune 2

余談ですが、レンタルCDの場合、返却してしまうと上記設定だとmp3しか残りません
そこで返却後も気軽にCD音質で聞きたい場合は
編集>設定>インポート>インポート設定 のところでAppleロスレス・エンコーダに設定してRipします
HDDの容量に余裕があれば試してみてくださいね
iPodクラシックあたりお使いなら容量が大きいのでAppleロスレスに変換して転送すればmp3より高音質で聴けますよ!



ちなみは私はEACでflacにして保存してます(Appleロスレスじゃない 爆
Exact Audio Copy
http://www.exactaudiocopy.org/

Flacコーデック
http://flac.sourceforge.net/download.html

オフセットについては以下を参考に
http://musicpc.fc2web.com/eacoffset.htm
http://accuraterip.com/driveoffsets.htm

エンコードオプションはこんな感じ
-T "artist=%a" -T "title=%t" -T "album=%g" -T "date=%y" -T "tracknumber=%n" -T "genre=%m" %s

Music Controller-flac

手順はCD挿入→データベースより情報を収集→Rip といった感じです

Music Controller-eac

EACについては聞かれてもよくわからないし
より詳しいサイトが沢山あるので
そちらを参考にお願いします・・・

今更ですが、試す試さないは自己責任にてお願いします