欧州チャンピオンズリーグ（ＣＬ）のグループリーグ初戦、グループＤのミランは好調な戦いぶりを見せ、
ホームでベンフィカに２－１と勝利。元ミランのルイ・コスタにはサンシーロのファンから盛大な拍手が送られた。
アテネでのリバプール戦と同じような試合展開となり、ピルロのＦＫ（今回は誰も触らなかった）とインザーギのゴールでミランが２点を先行したあと、終了間際に相手のセンターＦＷが無意味な１点を返した。とはいえミランのサポーターにとっては、リバプール戦以上に安心して見ていられる試合だった。
負傷を抱えていたにもかかわらず、ピルロが素晴らしいプレーでチームを指揮し、ミランは序盤からベンフィカを圧倒。カカやアンブロジーニが立て続けにゴールに迫ったあと、前半９分には背番号２１（＝ピルロ）が自ら先制点を奪った。ＦＫはＧＫキムの届かない軌道を描いて、ゴールへと突き刺さった。
ベンフィカは明らかに力不足で、ミランはカウンターで容易に相手ゴールを脅かしていた。試合を決定付ける２点目が生まれたのも鋭いカウンターから。カカからボールを受けたピルロが絶妙なラストパスを送り、インザーギが右足のボレーでキムを破った（２４分）。
ベンフィカは２点目を奪われる前に、オスカル・カルドソのシュートが惜しくもポストをたたいた場面もあった。３０分を過ぎると、一息ついたミランに対してベンフィカがゴールに迫る場面もあったが、ＧＫジーダはシエナ戦のようなミスを犯すこともなく確実にゴールを守っていた。
後半はさらに試合がペースダウン。ミランはそれでもベンフィカのゴールを脅かしていたが、インザーギやカカのシュートは正確性を欠き、キムのファインセーブもあってリードを広げることはできなかった。
８７分、すでに敗戦を悟ったベンフィカのカマーチョ監督は、ルイ・コスタを交代。かつてのサポーターから拍手を受けながらピッチを去るための配慮だった。９２分、ルイ・コスタと同じくイタリアでのプレー経験があるヌーノ・ゴメスが、ゴール前でのチャンスボールを押し込んで１点を返したが、すでに試合は終わっているも同然。無意味なゴールだった。
→2連覇へ好発進。