モンゴメリは新聞記事で読んだ、「男の子と間違えて女の子を引き取った夫婦の話」に着想を得て、この作品を書いた。彼女はプリンス・エドワード島 の田舎で育った自身の少女時代も作品に投影した。孤児院暮らしだったアン・シャーリーが、11歳でアヴォンリーのカスバート家に引き取られてからクィーン学院を卒業するまでの少女時代 5年間を描いた『赤毛のアン』は人気作となり、モンゴメリーはアンを主人公とする続編や周辺人物にまつわる作品を多数著している。モンゴメリーはイヴリン・ネスビット の写真を雑誌から切り取り、書き物机の上に貼り、主人公アン・シャーリーのモデルにした。

第1作『赤毛のアン』ほか、シリーズ全作には、ウィリアム・シェイクスピア やイギリス、アメリカの詩、『聖書』の句が多数引用され、原典を知っている人なら、感嘆させられる。『赤毛のアン』を読んだマーク・トウェイン はモンゴメリに、1908年 10月3日 付けで「the dearest and most moving and most delightful child since the immortal Alice」(直訳すると「かの不滅のアリス 以来最も可愛らしく、最も感動的で最も利発な子」)と絶賛の手紙を送った。これはその後のアンの宣伝コピーとして使われることになった。


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