もともと、真田氏は戦国大名武田氏の家臣だった。武田信玄が村上義清に取られた信濃の戸石城を取りもどした、真田幸隆の活躍ぶりで知られている。
幸隆の３人の男子のうち、長男信綱、次男昌輝の２人が天正３年（１５７５年）の長篠・設楽原（したらがはら）の戦いで戦死してしまったため、武藤氏を継いでいた三男の昌幸が真田氏をつぐことになった。
昌幸は武田勝頼の家臣として、上野（こうずけ）に兵を進め、同７年には名胡桃（なぐるみ）城を、さらに翌年には沼田城を落とし、沼田城を中心に、領域支配を進めていた。
ところが同１０年３月、武田氏が滅亡し、昌幸は武田氏を滅ぼした織田信長についた。しかし、その信長が６月、本能寺の変で殺されてしまい、その後は、北条氏直、そしてすぐ徳川家康と仕える主人を変えているのだ。
政情が安定していなかったからと言えばそうではあるが、昌幸の場合はそれだけではなかった。「誰につくと有利か」を常に考えて行動していたのである。
家康から沼田城の明け渡しを命じられたとき、それを拒否し、なんと、息子の御弁丸（のちの信繁、通称幸村）を上杉景勝のところに人質として出し、上杉景勝についた。
さらに、上杉景勝より豊臣秀吉の方が頼りがいがあると思うと、ひそかに御弁丸を呼び戻し、今度は秀吉のところに送って、秀吉に臣従するという変わり身の早さをみせている。
そうしたこともあって、秀吉自身、上杉景勝宛（あて）の書状の中で、昌幸のことを「表裏（ひょうり）比興（ひきょう）の者」と表現しているくらいである。ただ、この「比興」を、音が同じ「ひきょう」なので、卑怯（ひきょう）者ととらえている向きもあるが、そうではなく、道理にはずれた不都合な行為のことをさしている。
近世的武士道徳のものさしをあてれば、こうした昌幸の生き方は「節操がない」と非難の対象となる。だが、戦国時代にあっては、いかに家を存続させるかが大命題だったので、当然の行為でもあったわけである。
関ヶ原の戦いのとき、本人と、次男信繁が西軍石田三成方に、長男信幸（のち信之）が東軍徳川家康方になったのもその理由からであった。昌幸と信繁が名を残し、信幸が家を残し、親子兄弟で名も家も残す形となった。