iCloudは、Outlookのアドレス帳やスケジューラの情報をCloud上にコピーする機能がありますが、
実はその機能のせいで、Outlookが正常に動作しなくなります。
確認できているのは、32Bit版だけですが、Outlookの情報をリアルタイムにUPするため、
システムのDLLをAppleの独自のものに差し替えるのですが、
このDLLにOutlookの機能を完全にサポートできていないのです。
正確にはインストーラーに問題があり、インストーラーレジストリに登録するDLLの一部が、
インストールされないという問題が32Bit 版にはあります。
で、Outlookの情報をiCloudでバックアップすると、Outlookの機能がこの実態の無いDLLに割り振られます。
割り振るのは、Apple製のiCloudの（インストール時ではなく、機能のOnOffで割り振りを変えるようです)
で、プログラムの実体が無いのでOutlookの機能を使えなくなると
これは、おそらく連絡先等の変更をリアルタイムで検出するため、DLLを差し替えているのです。
で、機能に一部不具合が出ると
これって、ワームやウィルスと挙動が変わんない