最近はまったアプリゲーム
私はほとんどゲームをしない。
プレイステーション2,3,4もPSPもやったことがない。
ドラクエはⅢまではやったが、それ以降のシリーズもファイナル・ファンタジーも
やったことがない。
しかし、最近暇つぶしに携帯アプリゲームをやってみたら、どっぷりとはまってしまった！！
最初にはまったのは、『クイズRPG 魔法使いと黒猫のウィズ』だ。
クイズに答えて敵を倒すという、ゲーム初心者にもわかる単純なルール。
もともとクイズが好きだったので始めたのだが、強い敵を倒すには、
ただ単純にクイズに答えればいいのではなく、より強いカードが必要となる。
そして、より強いカードを手に入れるためには、そう！課金が必要となるのだ。
最初は無課金でやろうと思っていたのだが…何度も逡巡したのだが…
えーい！と課金してしまった・ﾟﾟ･(≧д≦)･ﾟﾟ･｡。
一度たがが外れると、ついつい何度もタップ。
よくニュースで、携帯ゲームに課金する子供が問題となっているが、
その気持ちが非常によくわかった。
弁解するわけではないが、子供たちに教えるものとして、その心理が理解できとても勉強になった。
ゲームが非常によく練られ、完璧なバランスで作られている。
また、ちょっと飽きてきたかなと思う頃に、魅力的なイベントやサービスを仕掛けてくる。
そしてそして、今またどっぷりとはまっているのが『蒼の三国志』。
これは、『黒猫のウィズ』とは違い少し複雑なルールだが、国づくりや戦闘モードなど
これまた非常によく練られていて面白い。
携帯ゲームは、スポーツ系の野球やサッカー、パズル系などもいろいろ試しては見たが
どれもいまいちで、はまるものはなかった。
しかし、上記の２つだけは格段に面白く、私の子供心を鷲掴みにした。
なんと、この２つとも制作会社が同じで、その名は最近CMなどで耳にする「コロプラ」。
コロプラさん、完全にやられましたよ。あなたのゲームの虜です。
いや、楽しませていただきありがとうございます！
今の悩みは、まわりにこれらのゲームをやっている人がいないことだ。
誰かいないかな？？
『蒼の三国志』やっているという方、まだ始めたばかりで知らないことばかりなので教えてください。
ちなみに、これから『蒼の三国志』を始めてみようかなという方は
アプリを起動し、この招待コード『AG4UJYM5』を入力すると
お互いに魅力的なプレゼントがもらえます(≡^∇^≡)
是非、お使いください。
タンパク質・アミノ酸の検出反応
今日は,タンパク質・アミノ酸の検出反応についてです。
タンパク質・アミノ酸の検出には主に次の４つがあります。
■ニンヒドリン反応
アミノ酸またはタンパク質にニンヒドリン水溶液を加えて温めると,青紫～赤紫色に呈色します。
この反応をニンヒドリン反応といいます。
★理由……残存アミノ基とニンヒドリンとの反応による。
※ニンヒドリンについては覚える必要はありません。
■キサントプロテイン反応
タンパク質水溶液に濃硝酸を加えて熱すると黄色になり，さらにアンモニア水を加えて塩基性にすると橙黄色に呈色します。
この反応をキサントプロテイン反応といいます。
一般に,タンパク質の検出に用いられます。
★理由……タンパク質を構成するアミノ酸中のベンゼン環がニトロ化されるため。
ベンゼン環をもつアミノ酸も陽性を示すことに注意しましょう！
■ビウレット反応
タンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えたあとに,硫酸銅(Ⅱ)CuSO4水溶液を加えると赤紫色に呈色します。
この反応をビウレット反応といいます。
一般に,タンパク質の検出に用いられます。
★理由……２つのペプチド結合が銅(Ⅱ)イオンに配位して錯イオンを形成するため。
２個以上のペプチド結合をもたないアミノ酸は陽性を示さないことに注意しましょう！
■硫黄の検出
S原子を含むタンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えて加熱し,酸で中和した後,酢酸鉛(Ⅱ)Pb(CH3COO)2の水溶液を加えると,酢酸鉛PbSが黒色沈殿します。
この反応は,タンパク質中の硫黄の検出に用いられます。
次の過去問を見れば明らかですが,キサントプロテイン反応とビウレット反応の２つに関する問題が圧倒的に多く出題されています。
それでは過去問をみていきましょう!
■実験１ ペプチドP1,ペプチドP2,ペプチドP3,ペプチドP4それぞれの水溶液に水酸化ナトリウムの固体を加えて加熱した。酢酸で中和した後に酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えたところ,ペプチドP1およびペプチドP4では ア 沈殿を生じたが,ペプチドP2およびペプチドP3では生じなかった。
実験１で行ったアミノ酸の検出法の名前と ア に入る語句の組み合わせとして最も適切なものはどれか。
検出法の名前 ア
① ビウレット反応 赤紫色
② ビウレット反応 橙黄色
③ ビウレット反応 黒色
④ 硫黄の検出 赤紫色
⑤ 硫黄の検出 橙黄色
⑥ 硫黄の検出 黒色
⑦ キサントプロテイン反応 赤紫色
⑧ キサントプロテイン反応 橙黄色
⑨ キサントプロテイン反応 黒色
(2013 北里大学 薬)
□解答
⑥
■タンパク質はさまざまな試薬によって呈色反応を示すが,その呈色反応としては,(a)キサントプロテイン反応やビウレット反応がある。また,ある元素を含むタンパク質を検出する反応として,タンパク質の水溶液に水酸化ナトリウムを加えて加熱し,酸を加えて中和後,酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えることで黒色の硫化鉛(Ⅱ)を沈殿させる方法がある。
問 下線部(a)について,キサントプロテイン反応ではチロシンやトリプトファン中のベンゼン環に置換反応がおこって呈色する。その置換反応名を記せ。
(2009 京都薬科大学 薬 )
□解答
ニトロ化
■次のタンパク質に関する記述のうち,正しいもののみをすべて含む組み合わせはどれか。
(a) 加熱や酸などによりタンパク質のアミノ酸配列が変化して,その結果タンパク質の性質が変わることを変性という。
(b) タンパク質中のα-ヘリックスなどの二次構造は,タンパク質分子内の異なるペプチド結合間の水素結合により安定に保たれている。
(c) グリシン,グルタミン酸,メチオニン,リシンの4種類のアミノ酸から構成されるタンパク質は,キサントプロテイン反応が陽性である。
(d) ビウレット反応は,ペプチド結合を2つ以上もつポリペプチドで見られる。
(1) [(a),(b)] (2) [(a),(c)] (3) [(a),(d)] (4) [(b),(c)] (5) [(b),(d)] (6) [(c),(d)]
(2013 神戸薬科大学 薬)
□解答
(5) [(b),(d)]
※(c) グリシン,グルタミン酸,メチオニン,リシンはベンゼン環をもたないので,キサントプロテイン反応では陽性を示さない。
■1～4から適する数字を選びなさい。
システイン,チロシン,フェニルアラニンおよびリシンのなかで,キサントプロテイン反応に陽性を示すアミノ酸は{1 1つ 2 2つ 3 3つ 4 4つ}ある。
(2010 東京理科大学 理工)
□解答
2つ
※チロシンとフェニルアラニンはいずれもベンゼン環をもちます。
■
実験1 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(a)水酸化ナトリウム水溶液を加えた後,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を滴下して観察したところ,ペプチドZの水溶液のみが紫色を呈した。
実験2 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(b)水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛水溶液を滴下して観察したところ,ペプチドYの水溶液のみに黒色沈殿が生じた。
実験3 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(c)濃硝酸を滴下して加熱し,さらにアンモニア水を加えて塩基性にして起こる変化を観察したところ,ペプチドYとペプチドZの両方の水溶液がともに黄色になってから橙黄色になる呈色反応を示した。
(1) 下線部(a)～(c)の反応名の組み合わせとして最も適切なものを,次の①～⑧のうちから一つ選びなさい。
(a) (b) (c)
① キサントプロテイン反応 ニンヒドリン反応 ビウレット反応
② ニンヒドリン反応 硫黄の検出反応 ビウレット反応
③ 硫黄の検出反応 キサントプロテイン反応 ニンヒドリン反応
④ ビウレット反応 硫黄の検出反応 キサントプロテイン反応
⑤ ニンヒドリン反応 ビウレット反応 硫黄の検出反応
⑥ 硫黄の検出反応 ニンヒドリン反応 キサントプロテイン反応
⑦ ビウレット反応 キサントプロテイン反応 硫黄の検出反応
⑧ キサントプロテイン反応 ビウレット反応 ニンヒドリン反応
(2013 獨協医科大学 医)
□解答
④
■タンパク質とアミノ酸に関する次の記述のうち,正しいものを選べ。
① タンパク質の水溶液はすべて,水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると,赤紫～青紫色を呈する。
② すべてのタンパク質は酵素である。
③ すべてのタンパク質は,加水分解するとα-アミノ酸だけを生じる。
④ α-アミノ酸は水には溶けにくいが,有機溶媒には易溶である。
⑤ アラニン,グリシン,グルタミン酸からなるトリペプチドは,キサントプロテイン反応で黄色を呈する。
(2010 獨協医科大学 医)
□解答
①
※①はビウレット反応
■タンパク質の性質に関する次の記述①～⑤のうち,誤っているものはどれか。
① タンパク質の変性とは,熱,アルコールなどによりタンパク質の高次構造が変化することである。
② ビウレット反応は,タンパク質のペプチド結合とCu2＋が錯イオンを形成するために起こる。
③ キサントプロテイン反応は,タンパク質中の芳香環がニトロ化されるために起こる。
④ ニンヒドリン反応は,タンパク質中に遊離のカルボキシル基が存在するために起こる。
⑤ タンパク質がシステインを含むとき,そのタンパク質に水酸化ナトリウム水溶液と酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えて煮沸すると,黒色沈殿を生じる。
(2010 日本大学 薬)
□解答
④
※カルボキシル基ではなくてアミノ基
■化合物Aに濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり,さらに,アンモニア水を加えアルカリ性にすると橙色に変化した。
問 下線部に相当する反応名は 1 である。
1 の解答群
A フェーリング反応 B 銀鏡反応 C キサントプロテイン反応 D 硫黄反応 E ビウレット反応 F ニンヒドリン反応
(2010 明治大学 国際日本 情報コミュニケーション 農 文 法 理工)
□解答
C キサントプロテイン反応
■ア Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後に硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えたところ,赤紫色を呈した。
問 アの反応名を下記の①～⑤より選べ。
① ヨードホルム反応 ② フェーリング反応 ③ ニンヒドリン反応 ④ キサントプロテイン反応 ⑤ ビウレット反応
(2012 明治薬科大学 薬)
□解答
⑤ ビウレット反応
■タンパク質の反応について,次の文のうち正しいものを１つ選べ。
a．タンパク質水溶液に水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えるとCu2＋の錯イオンを生じて赤紫色を示す。
b．ニンヒドリン反応は,アミノ酸の検出には用いられるが,タンパク質の検出には用いることができない。
c．キサントプロテイン反応は,芳香族アミノ酸をもつタンパク質がアルキル化される反応である。
(2010 名城大学 薬 改)
□解答
a
※b．タンパク質の検出にも用いることができる。
c．アルキル化ではなくニトロ化。
■次の文のうち最も不適切なものを一つ選び,番号で答えなさい。
① アミノ酸分子がペプチド結合で結びついた構造の物質をペプチドといい,多数のアミノ酸分子が結合したものをポリペプチドという。
② タンパク質のポリペプチド鎖は,らせん構造をとることが多い。この構造をα-ヘリックスという。この構造は分子内の水素結合によって安定に保たれている。
③ 加水分解でアミノ酸だけを生じるタンパク質を単純タンパク質といい,アミノ酸以外に糖類・色素・核酸・脂質・リン酸なども生じるタンパク質を複合タンパク質という。
④ タンパク質水溶液に,硫酸ナトリウムなどの塩を加えると,タンパク質が沈殿してくる。これは親水コロイドであるタンパク質が塩析されたものである。
⑤ アミノ酸溶液やタンパク質溶液にうすい水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を少量加えると,黄色になる。この反応をキサントプロテイン反応という。
⑥ ベンゼン環を分子内にもつタンパク質やアミノ酸に濃硝酸を加えて熱すると黄色になる。
⑦ 酵素はタンパク質を主体とした物質で,多くの種類がある。一種類の酵素は,特定の物質の特定の反応にしか関与しないことが多い。これを,酵素の基質特異性という。
(2012 九州大学 理 医 歯 薬 工 芸術工 農)
□解答
⑤
※キサントプロテイン反応ではなくてビウレット反応。
■下記の(1)～(4)のトリペプチドに関して以下の問いに答えよ。
(1) グリシン－セリン－リシン
(2) バリン－システイン－グルタミン酸
(3) アラニン－イソロイシン－チロシン
(4) メチオニン－プロリン－ロイシン
(1)～(4)のトリペプチド溶液のうち,キサントプロテイン反応(黄色の呈色反応)を示す溶液の番号を答えよ。また,そのトリペプチドを構成するアミノ酸のなかで,キサントプロテイン反応に関与しているのはどれか,アミノ酸の名称を答えよ。
(2012 九州大学 理 医 歯 薬 工 芸術工 農)
□解答
(3),チロシン
■次の記述は正しいか？
キサントプロテイン反応は,硫黄を含むタンパク質の検出に用いられる。
(2012 群馬大学 工－昼 工－夜主 改)
□解答
誤り。
※硫黄ではなくベンゼン環
■タンパク質を検出する方法には幾つか知られているが, (ア) 反応は,タンパク質の水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えた後で,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を少量加えると (イ) 色になる反応をいう。キサントプロテイン反応は,ベンゼン環などを持つタンパク質の水溶液に (ウ) を加えて加熱すると黄色に,更にアンモニア水などを加えて塩基性にすると橙黄色になる反応をいう。
問1 問題文の (ア) ～ (ウ) に適切な語句を書け。
(2010 高知大学 教育 理 改)
□解答
(ア) ビウレット (イ) 赤紫 (ウ) 濃硝酸
■タンパク質の定性分析法であるキサントプロテイン反応では,タンパク質に存在するベンゼン環が ア 化され,呈色する。
(a) 上の文中の空欄 ア に相当する適切な化学用語を書け。
(2009 埼玉大学 工 理 )
□解答
ニトロ化
■
実験①
溶液(a)を新しい試験管に2mL取り,6mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を3mL加えて振った。その後,0.1mol/Lの硫酸銅(Ⅱ)水溶液を2滴加えて振ると,赤紫色になった。
実験②
溶液(a)を新しい試験管に2mL取り,濃硝酸を1mL加えて加熱し,室温まで冷却した。その後,塩基性になるまでアンモニア水を加えると,橙(とう)黄(おう)色になった。
問 実験①と②の呈色反応に関して,次の(1)～(6)のなかからもっとも適切な記述を一つずつ選び,記号(1)～(6)で答えよ。
(1) キサントプロテイン反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(2) ニンヒドリン反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(3) ビウレット反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(4) キサントプロテイン反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(5) ニンヒドリン反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(6) ビウレット反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(2009 鳥取大学 農 )
□解答
①…(6)
②…(1)
■あるポリペプチドに対してキサントプロテイン反応を行ったところ,呈色しなかった。このポリペプチドの構造上の特徴を記しなさい。
( 2012 山形大学 理 )
□解答
ベンゼン環をもつα-アミノ酸がない。
■タンパク質は( ア )が重合した高分子化合物であり,主要な成分元素はC,H,O,N,Sの5つである。タンパク質の呈色反応としては,(a)ビウレット反応や(b)キサントプロテイン反応がある。
問１ ( ア )に入る最も適当な語句を記せ。
問２ 下線部(a)について,ビウレット反応を示すには何個以上のペプチド結合が必要か。また,下線部(b)について,キサントプロテイン反応ではチロシンやトリプトファン中のベンゼン環に置換反応がおこって呈色する。その置換反応名を記せ。
(2009 京都薬科大学 薬 )
□解答
問１ ア…アミノ酸
問２ ２個以上
ニトロ化
※問題は一部省略,変更しています。
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タンパク質・アミノ酸の検出には主に次の４つがあります。
■ニンヒドリン反応
アミノ酸またはタンパク質にニンヒドリン水溶液を加えて温めると,青紫～赤紫色に呈色します。
この反応をニンヒドリン反応といいます。
★理由……残存アミノ基とニンヒドリンとの反応による。
※ニンヒドリンについては覚える必要はありません。
■キサントプロテイン反応
タンパク質水溶液に濃硝酸を加えて熱すると黄色になり，さらにアンモニア水を加えて塩基性にすると橙黄色に呈色します。
この反応をキサントプロテイン反応といいます。
一般に,タンパク質の検出に用いられます。
★理由……タンパク質を構成するアミノ酸中のベンゼン環がニトロ化されるため。
ベンゼン環をもつアミノ酸も陽性を示すことに注意しましょう！
■ビウレット反応
タンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えたあとに,硫酸銅(Ⅱ)CuSO4水溶液を加えると赤紫色に呈色します。
この反応をビウレット反応といいます。
一般に,タンパク質の検出に用いられます。
★理由……２つのペプチド結合が銅(Ⅱ)イオンに配位して錯イオンを形成するため。
２個以上のペプチド結合をもたないアミノ酸は陽性を示さないことに注意しましょう！
■硫黄の検出
S原子を含むタンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えて加熱し,酸で中和した後,酢酸鉛(Ⅱ)Pb(CH3COO)2の水溶液を加えると,酢酸鉛PbSが黒色沈殿します。
この反応は,タンパク質中の硫黄の検出に用いられます。
次の過去問を見れば明らかですが,キサントプロテイン反応とビウレット反応の２つに関する問題が圧倒的に多く出題されています。
それでは過去問をみていきましょう!
■実験１ ペプチドP1,ペプチドP2,ペプチドP3,ペプチドP4それぞれの水溶液に水酸化ナトリウムの固体を加えて加熱した。酢酸で中和した後に酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えたところ,ペプチドP1およびペプチドP4では ア 沈殿を生じたが,ペプチドP2およびペプチドP3では生じなかった。
実験１で行ったアミノ酸の検出法の名前と ア に入る語句の組み合わせとして最も適切なものはどれか。
検出法の名前 ア
① ビウレット反応 赤紫色
② ビウレット反応 橙黄色
③ ビウレット反応 黒色
④ 硫黄の検出 赤紫色
⑤ 硫黄の検出 橙黄色
⑥ 硫黄の検出 黒色
⑦ キサントプロテイン反応 赤紫色
⑧ キサントプロテイン反応 橙黄色
⑨ キサントプロテイン反応 黒色
(2013 北里大学 薬)
□解答
⑥
■タンパク質はさまざまな試薬によって呈色反応を示すが,その呈色反応としては,(a)キサントプロテイン反応やビウレット反応がある。また,ある元素を含むタンパク質を検出する反応として,タンパク質の水溶液に水酸化ナトリウムを加えて加熱し,酸を加えて中和後,酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えることで黒色の硫化鉛(Ⅱ)を沈殿させる方法がある。
問 下線部(a)について,キサントプロテイン反応ではチロシンやトリプトファン中のベンゼン環に置換反応がおこって呈色する。その置換反応名を記せ。
(2009 京都薬科大学 薬 )
□解答
ニトロ化
■次のタンパク質に関する記述のうち,正しいもののみをすべて含む組み合わせはどれか。
(a) 加熱や酸などによりタンパク質のアミノ酸配列が変化して,その結果タンパク質の性質が変わることを変性という。
(b) タンパク質中のα-ヘリックスなどの二次構造は,タンパク質分子内の異なるペプチド結合間の水素結合により安定に保たれている。
(c) グリシン,グルタミン酸,メチオニン,リシンの4種類のアミノ酸から構成されるタンパク質は,キサントプロテイン反応が陽性である。
(d) ビウレット反応は,ペプチド結合を2つ以上もつポリペプチドで見られる。
(1) [(a),(b)] (2) [(a),(c)] (3) [(a),(d)] (4) [(b),(c)] (5) [(b),(d)] (6) [(c),(d)]
(2013 神戸薬科大学 薬)
□解答
(5) [(b),(d)]
※(c) グリシン,グルタミン酸,メチオニン,リシンはベンゼン環をもたないので,キサントプロテイン反応では陽性を示さない。
■1～4から適する数字を選びなさい。
システイン,チロシン,フェニルアラニンおよびリシンのなかで,キサントプロテイン反応に陽性を示すアミノ酸は{1 1つ 2 2つ 3 3つ 4 4つ}ある。
(2010 東京理科大学 理工)
□解答
2つ
※チロシンとフェニルアラニンはいずれもベンゼン環をもちます。
■
実験1 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(a)水酸化ナトリウム水溶液を加えた後,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を滴下して観察したところ,ペプチドZの水溶液のみが紫色を呈した。
実験2 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(b)水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛水溶液を滴下して観察したところ,ペプチドYの水溶液のみに黒色沈殿が生じた。
実験3 ペプチドYの水溶液とペプチドZの水溶液に(c)濃硝酸を滴下して加熱し,さらにアンモニア水を加えて塩基性にして起こる変化を観察したところ,ペプチドYとペプチドZの両方の水溶液がともに黄色になってから橙黄色になる呈色反応を示した。
(1) 下線部(a)～(c)の反応名の組み合わせとして最も適切なものを,次の①～⑧のうちから一つ選びなさい。
(a) (b) (c)
① キサントプロテイン反応 ニンヒドリン反応 ビウレット反応
② ニンヒドリン反応 硫黄の検出反応 ビウレット反応
③ 硫黄の検出反応 キサントプロテイン反応 ニンヒドリン反応
④ ビウレット反応 硫黄の検出反応 キサントプロテイン反応
⑤ ニンヒドリン反応 ビウレット反応 硫黄の検出反応
⑥ 硫黄の検出反応 ニンヒドリン反応 キサントプロテイン反応
⑦ ビウレット反応 キサントプロテイン反応 硫黄の検出反応
⑧ キサントプロテイン反応 ビウレット反応 ニンヒドリン反応
(2013 獨協医科大学 医)
□解答
④
■タンパク質とアミノ酸に関する次の記述のうち,正しいものを選べ。
① タンパク質の水溶液はすべて,水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると,赤紫～青紫色を呈する。
② すべてのタンパク質は酵素である。
③ すべてのタンパク質は,加水分解するとα-アミノ酸だけを生じる。
④ α-アミノ酸は水には溶けにくいが,有機溶媒には易溶である。
⑤ アラニン,グリシン,グルタミン酸からなるトリペプチドは,キサントプロテイン反応で黄色を呈する。
(2010 獨協医科大学 医)
□解答
①
※①はビウレット反応
■タンパク質の性質に関する次の記述①～⑤のうち,誤っているものはどれか。
① タンパク質の変性とは,熱,アルコールなどによりタンパク質の高次構造が変化することである。
② ビウレット反応は,タンパク質のペプチド結合とCu2＋が錯イオンを形成するために起こる。
③ キサントプロテイン反応は,タンパク質中の芳香環がニトロ化されるために起こる。
④ ニンヒドリン反応は,タンパク質中に遊離のカルボキシル基が存在するために起こる。
⑤ タンパク質がシステインを含むとき,そのタンパク質に水酸化ナトリウム水溶液と酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えて煮沸すると,黒色沈殿を生じる。
(2010 日本大学 薬)
□解答
④
※カルボキシル基ではなくてアミノ基
■化合物Aに濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり,さらに,アンモニア水を加えアルカリ性にすると橙色に変化した。
問 下線部に相当する反応名は 1 である。
1 の解答群
A フェーリング反応 B 銀鏡反応 C キサントプロテイン反応 D 硫黄反応 E ビウレット反応 F ニンヒドリン反応
(2010 明治大学 国際日本 情報コミュニケーション 農 文 法 理工)
□解答
C キサントプロテイン反応
■ア Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後に硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えたところ,赤紫色を呈した。
問 アの反応名を下記の①～⑤より選べ。
① ヨードホルム反応 ② フェーリング反応 ③ ニンヒドリン反応 ④ キサントプロテイン反応 ⑤ ビウレット反応
(2012 明治薬科大学 薬)
□解答
⑤ ビウレット反応
■タンパク質の反応について,次の文のうち正しいものを１つ選べ。
a．タンパク質水溶液に水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えるとCu2＋の錯イオンを生じて赤紫色を示す。
b．ニンヒドリン反応は,アミノ酸の検出には用いられるが,タンパク質の検出には用いることができない。
c．キサントプロテイン反応は,芳香族アミノ酸をもつタンパク質がアルキル化される反応である。
(2010 名城大学 薬 改)
□解答
a
※b．タンパク質の検出にも用いることができる。
c．アルキル化ではなくニトロ化。
■次の文のうち最も不適切なものを一つ選び,番号で答えなさい。
① アミノ酸分子がペプチド結合で結びついた構造の物質をペプチドといい,多数のアミノ酸分子が結合したものをポリペプチドという。
② タンパク質のポリペプチド鎖は,らせん構造をとることが多い。この構造をα-ヘリックスという。この構造は分子内の水素結合によって安定に保たれている。
③ 加水分解でアミノ酸だけを生じるタンパク質を単純タンパク質といい,アミノ酸以外に糖類・色素・核酸・脂質・リン酸なども生じるタンパク質を複合タンパク質という。
④ タンパク質水溶液に,硫酸ナトリウムなどの塩を加えると,タンパク質が沈殿してくる。これは親水コロイドであるタンパク質が塩析されたものである。
⑤ アミノ酸溶液やタンパク質溶液にうすい水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を少量加えると,黄色になる。この反応をキサントプロテイン反応という。
⑥ ベンゼン環を分子内にもつタンパク質やアミノ酸に濃硝酸を加えて熱すると黄色になる。
⑦ 酵素はタンパク質を主体とした物質で,多くの種類がある。一種類の酵素は,特定の物質の特定の反応にしか関与しないことが多い。これを,酵素の基質特異性という。
(2012 九州大学 理 医 歯 薬 工 芸術工 農)
□解答
⑤
※キサントプロテイン反応ではなくてビウレット反応。
■下記の(1)～(4)のトリペプチドに関して以下の問いに答えよ。
(1) グリシン－セリン－リシン
(2) バリン－システイン－グルタミン酸
(3) アラニン－イソロイシン－チロシン
(4) メチオニン－プロリン－ロイシン
(1)～(4)のトリペプチド溶液のうち,キサントプロテイン反応(黄色の呈色反応)を示す溶液の番号を答えよ。また,そのトリペプチドを構成するアミノ酸のなかで,キサントプロテイン反応に関与しているのはどれか,アミノ酸の名称を答えよ。
(2012 九州大学 理 医 歯 薬 工 芸術工 農)
□解答
(3),チロシン
■次の記述は正しいか？
キサントプロテイン反応は,硫黄を含むタンパク質の検出に用いられる。
(2012 群馬大学 工－昼 工－夜主 改)
□解答
誤り。
※硫黄ではなくベンゼン環
■タンパク質を検出する方法には幾つか知られているが, (ア) 反応は,タンパク質の水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えた後で,硫酸銅(Ⅱ)水溶液を少量加えると (イ) 色になる反応をいう。キサントプロテイン反応は,ベンゼン環などを持つタンパク質の水溶液に (ウ) を加えて加熱すると黄色に,更にアンモニア水などを加えて塩基性にすると橙黄色になる反応をいう。
問1 問題文の (ア) ～ (ウ) に適切な語句を書け。
(2010 高知大学 教育 理 改)
□解答
(ア) ビウレット (イ) 赤紫 (ウ) 濃硝酸
■タンパク質の定性分析法であるキサントプロテイン反応では,タンパク質に存在するベンゼン環が ア 化され,呈色する。
(a) 上の文中の空欄 ア に相当する適切な化学用語を書け。
(2009 埼玉大学 工 理 )
□解答
ニトロ化
■
実験①
溶液(a)を新しい試験管に2mL取り,6mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を3mL加えて振った。その後,0.1mol/Lの硫酸銅(Ⅱ)水溶液を2滴加えて振ると,赤紫色になった。
実験②
溶液(a)を新しい試験管に2mL取り,濃硝酸を1mL加えて加熱し,室温まで冷却した。その後,塩基性になるまでアンモニア水を加えると,橙(とう)黄(おう)色になった。
問 実験①と②の呈色反応に関して,次の(1)～(6)のなかからもっとも適切な記述を一つずつ選び,記号(1)～(6)で答えよ。
(1) キサントプロテイン反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(2) ニンヒドリン反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(3) ビウレット反応とよばれ,2つ以上のペプチド結合をもつペプチドで見られる。
(4) キサントプロテイン反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(5) ニンヒドリン反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(6) ビウレット反応とよばれ,ベンゼン環がニトロ化されるために起こる。
(2009 鳥取大学 農 )
□解答
①…(6)
②…(1)
■あるポリペプチドに対してキサントプロテイン反応を行ったところ,呈色しなかった。このポリペプチドの構造上の特徴を記しなさい。
( 2012 山形大学 理 )
□解答
ベンゼン環をもつα-アミノ酸がない。
■タンパク質は( ア )が重合した高分子化合物であり,主要な成分元素はC,H,O,N,Sの5つである。タンパク質の呈色反応としては,(a)ビウレット反応や(b)キサントプロテイン反応がある。
問１ ( ア )に入る最も適当な語句を記せ。
問２ 下線部(a)について,ビウレット反応を示すには何個以上のペプチド結合が必要か。また,下線部(b)について,キサントプロテイン反応ではチロシンやトリプトファン中のベンゼン環に置換反応がおこって呈色する。その置換反応名を記せ。
(2009 京都薬科大学 薬 )
□解答
問１ ア…アミノ酸
問２ ２個以上
ニトロ化
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ゴムに関する過去問題
今日は2010年～2103年までに出題された「ゴム」に関する過去問題(穴埋め・記述問題)をまとめてみました。
■ 天然ゴムの主成分は,イソプレンが〔 ア 〕重合した鎖状構造をもつ一般式(C5H8)nで表される高分子化合物である。この構成単位に含まれる二重結合は〔 イ 〕型の構造をとるため,分子全体が丸まった形となる。また,天然ゴムは,炭素・炭素間の単結合がそれを軸として自由に回転できるために,ゴムを引っ張ると分子が伸びる一方,伸びたポリイソプレンの分子は熱運動のために分子鎖が丸まって縮まろうとする。このように,ポリイソプレンの炭素-炭素間に存在する単結合と二重結合は,ゴムがその性質を示すうえで重要である。
天然ゴムに数％の硫黄を加えて加熱する〔 ウ 〕とよばれる操作を加えると,鎖状の分子が硫黄原子によって〔 エ 〕構造を形成するため,より弾性の大きなゴムとなる。さらに,天然ゴムに大量の硫黄を加えて長時間加熱すると,〔 オ 〕とよばれる黒色の硬い物質が得られ,電球のソケットなどの材料として使われていた。
一方,イソプレンやそれに似た構造をもつ単量体の〔 ア 〕重合によって合成ゴムが得られる。ブタジエンゴムは,1,3-ブタジエンを〔 ア 〕重合させることで得られる。また,アクリロニトリル－ブタジエンゴム(NBR)はアクリロニトリルC3H3Nと1,3-ブタジエンを共重合させることで得られる。これらは耐老化性,耐寒性などが天然ゴムより優れていることから,現在一般的に広く使用されている。
問1 〔 ア 〕～〔 オ 〕に入る最も適当な語句を記せ。
問2 下線部(a)について,空気中の微量のオゾンがゴムを劣化させる大きな原因の1つとなる。この劣化の原因をゴムの化学構造をふまえて,簡潔に記せ。
(2012 京都薬科大学 薬)
□解答
ア…付加, イ…シス, ウ…加硫, エ…架橋, オ…エボナイト
■アセチレンに水を付加させると化合物Aを経て,化合物Bになる。このとき,硫酸水銀を触媒として用いるが,この廃液を海に流出した結果,生じたのが水俣病である。アセチレンにシアン化水素を反応させると,化合物Cができる。また,アセチレン2分子を重合させた化合物に触媒を用いて水素を付加すると,1,3-ブタジエンが得られる。(c)化合物Cと1,3-ブタジエンを混ぜて重合することにより得られる合成ゴムDは耐油性が大きく,耐油ホース,耐油パッキンなどに用いられる。
1．化合物A,B,C,Dについて,その化合物名を記せ。
2．下線部(c)について,このような重合法を何というか。
(2012 慶應義塾大学 医 一部改)
□解答
1．A…ビニルアルコール B…アセトアルデヒド C…アクリロニトリル C…アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)
2．共重合
■次の天然ゴムに関する記述(A)から(E)の中から,誤りを含むものをすべて選び,記号で答えよ。
(A) 天然ゴムの主成分であるポリイソプレンは,ほとんどのC＝C結合部分でトランス型の構造をとっている。
(B) ゴムの木の樹皮を傷つけて得られる乳濁液(ラテックス)に酢酸などの凝固剤を加え,固まらせたものを生ゴムという。
(C) 空気を断ち,強く加熱することで,ポリイソプレンを分解し,イソプレンを分離して得ることができる。これらの操作を乾留という。
(D) 酸素の同素体であるオゾンは,天然ゴムのC＝C結合との反応性に富んでおり,結合の切断によるゴムの劣化を招く。
(E) 天然ゴムに硫黄粉末を加えて処理することを加硫という。これにより,ゴムとしての弾性と溶媒への溶解性をともに向上させることができる。
(2013 芝浦工業大学 工 システム理工 デザイン工)
□解答
(A),(D)
※(A)トランス型ではなくシス型。(D)オゾンではなくて酸素。
■ゴムの木に傷をつけると( ① )という樹液がしみ出してくる。この( ① )に有機酸を加えると沈殿を生じる。この沈殿を水洗,乾燥して天然ゴムが得られる。天然ゴムは( ② )が付加重合した多量体である。(a)天然ゴムの強度や弾性を増すために( ③ )と呼ばれる処理がなされる。
( ② )のメチル基を( ④ )原子に置換して付加重合させたものを( ⑤ )ゴムという。( ⑤ )ゴムは,燃えにくく,耐熱性があり,油にも溶けにくいため,機械部品等に頻用される。( ⑥ )と( ⑦ )との共重合により生じる( ⑧ )ゴムは機械的強度が大きく,自動車のタイヤに用いられる。( ⑥ )と窒素を含む( ⑨ )を共重合させると,耐油性の大きな( ⑩ )ゴムを生じ,石油ホースなどに用いられる。ケイ素と塩素を含む単量体( ⑪ )の重合体を( ⑫ )ゴムという。
問1 ( ① )～( ⑫ )にあてはまる物質名または語句を入れよ。
問2 下線部(a)の操作により天然ゴムの多量体間にどのような化学変化が生じるか。20字以内で述べよ。
(2012 昭和大学 医)
□解答
問1 ① ラテックス ② イソプレン ③ 加硫 ④ 塩素 ⑤ クロロプレン ⑥ ブタジエン ⑦ スチレン ⑧ スチレン-ブタジエン ⑨ アクリロニトリル ⑩ アクリロニトリル-ブタジエン ⑪ ジクロロジメチルシラン ⑫ シリコーン
問2 硫黄により二重結合に架橋構造ができる。
■クロロプレンゴムが生成する場合は,6,6-ナイロンが生成する場合と反応の様式が異なる。どのように異なるか述べよ。
(2012 関西学院大学 教育 総合政策 理工)
□解答
クロロプレンゴムは単量体中に含まれる二重結合の付加重合によって生成するが,6,6-ナイロンはアジピン酸とヘキサメチレンジアミンの縮合重合によって生成する。
■シス型のポリイソプレンを主成分とするのはどれか。
a．天然ゴム b．エボナイト c．クロロプレンゴム d．グッタペルカ e．シリコーンゴム
(2013 東邦大学 医)
□解答
a．天然ゴム
※天然ゴムはほとんどシス形のポリイソプレンでできている。
グッタペルカは,トランス形のポリイソプレンでできている。
エボナイトは黒くて硬く,家具や仏壇の材料となる。
■ 生ゴムの主な成分はポリイソプレンで,二重結合部分の多くがシス型の構造をしている。この生ゴムに3～8質量％の ア を加えて130～140℃で加熱すると,安定で弾性の高いゴムに変わる。
ア の解答群
① 硫 黄 ② エタノール ③ カルシウム ④ 水酸化ナトリウム⑤ 臭 素 ⑥ ナトリウム ⑦ パラフィン ⑧ メタノール⑨ ヨウ素
(2013 明治大学 理工)
□解答
①
■ゴムを大きく2つに分類すると,ゴムノキの樹皮から流出するラテックスに酸を加えて凝固させた A ゴムと,1,3-ブタジエンやイソプレンなどを(b)付加重合させて人工的に作った B ゴムに分かれる。スチレンと1,3-ブタジエンの共重合により生じたSBRは B ゴムに分類され,耐老化性,耐熱性,耐摩耗性に優れ,タイヤなどによく使われている。
問1 A,Bに入る適切な語句を記入しなさい。
問2 Aゴムに硫黄を加えて熱すると,弾性が大きくなり,化学的にも機械的にも強くなった。これは, A ゴムの構造にどのような変化が起こったためか,35字以内で説明しなさい。
(2012 金沢大学 人間社会学域 理工学域 医薬保健学域)
□解答
問1 A…天然 B…合成
問2 ポリイソプレン分子中の二重結合部分に,硫黄原子が架橋構造を作っている。
■実験を行う際に手袋をしようとしたところ,2種類の手袋があった。ひとつは,ゴムの木からとれる乳液(ラテックス)を原料にして作られた天然ゴム手袋である。ラテックスは,高分子化合物のゴムの分子が〔 (ア) 〕状に分散したものである。そのため,酢酸などの酸を加えると,この〔 (ア) 〕粒子が凝集し,生ゴムが生じる。これは,主にイソプレンが〔 (イ) 〕重合した構造をしている。もう1つは,アクリロニトリル－ブタジエンゴム(NBR)で作られた合成ゴム手袋である。これは,①アクリロニトリルと②ブタジエンを〔 (ウ) 〕重合させてつくられた合成ゴム手袋である。NBRはガソリンのような無極性の油に対する耐性に優れており,一般的には〔 (エ) 〕の含有量が増大するほど,その耐性も増大するといわれている。
問1．〔 (ア) 〕と〔 (エ) 〕に当てはまる言葉を書きなさい。
問2．〔 (イ) 〕と〔 (ウ) 〕に当てはまる言葉を下から選び,解答欄に書きなさい。ただし,〔 (イ) 〕と〔 (ウ) 〕には,それぞれ別の言葉を入れなさい。
開環 縮合 付加 脱 共
(2013 九州大学 理)
□解答
問1．ア…コロイド, エ…ベンゼン環
問2．イ…付加, ウ…共
■天然ゴムは,ポリイソプレン構造を有する天然高分子であり,合成ゴムは,炭素数4の( ア )やクロロプレンなどから合成されている。いずれも,重合体に炭素－炭素二重結合が存在する。
問1．文章中の( ア )に適切な語句を入れなさい。
問2．天然ゴムに硫黄を5～8％加えて140℃に加熱すると,化学的にも機械的にも強度が増す。この時に起こる構造変化を50字程度で説明しなさい。
(2012 九州大学 理)
□解答
問1 ア…ブタジエン
問2 天然ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が橋かけをつくるように結合する。
■ゴムはゴムノキの樹液から得られる天然ゴムと,人工的に作り出された合成ゴムに大別される。天然ゴムは,イソプレンが付加重合した ア 形の構造をもつポリイソプレンである。合成ゴムとしては,ブタジエンを付加重合して得られるブタジエンゴムや,クロロプレンから得られるクロロプレンゴム,スチレンとブタジエンを共重合して得られるスチレン-ブタジエンゴムなどが挙げられる。
問1 文中の ア に適切な語句を記せ。
問2 ゴムに5～8％の硫黄を加えて,140℃に熱する処理を加硫という。加硫するとゴムの弾性が高くなる理由を,分子構造に基づいて説明せよ。
(2012 熊本大学 理 医 薬 工)
□解答
問1 ア…シス
問2 硫黄を加えると,鎖状のゴムの分子の間を硫黄原子が結合して架橋構造を形成するため。
■ゴムノキの樹皮に切り傷をつけて得られる乳液に酢酸を加え凝固させたものを生ゴム(天然ゴム)とよぶ。生ゴムは単一の単量体が結合した高分子化合物である。(f)生ゴムを乾留すると単量体が得られる。生ゴムは伸びたり縮んだりする弾性を持つ。(g)この弾性は空気中に長く放置すると失われる。(h)生ゴムに5～8％程度の硫黄を加えて加熱すると,弾性は大きくなる。
問1 下線部(f)について,乾留とはどのような操作か説明せよ。
問2 下線部(g)について,弾性が失われる理由を説明せよ。
問3 下線部(h)について,この操作の名称を書き,弾性が大きくなる理由を説明せよ。
(2013 新潟大学 教育 理 医 歯 工 農 )
□解答
問1 空気を遮断して高温で熱分解させる操作
問2 生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合が空気中の酸素によって酸化され,分子構造が変化するため。
問3
加硫
理由…生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が架橋構造を形成すため。
■自動車のタイヤなどに用いられるゴムは,私たちの生活において欠かすことのできない有機高分子の一つである。ゴムノキの樹液から得られる生ゴム(天然ゴム)は分子式[－C5H8－]nで表され,イソプレンが付加重合したポリイソプレンの構造をもっている。(b)[生ゴムに硫黄を加えて加熱]すると,ポリイソプレン分子どうしが硫黄原子により橋かけされ,弾性に富んだ材料となる。
一方,イソプレンに似た構造をもつブタジエン(CH2＝CH－CH＝CH2)やクロロプレンを付加重合して得られる高分子化合物は,合成ゴムとして広く利用されている。また,スチレンやアクリロニトリル(CH2＝CH－CN)をブタジエンと共重合して得られる高分子化合物(それぞれSBRおよびNBRと呼ばれる)も合成ゴムとして利用される。
これらのゴムを構成する高分子に含まれている二重結合が酸素やオゾンと反応すると,ゴムに特有の弾性は失われ,ゴムは劣化する。耐候性や耐薬品性を高めるために,SBRやNBRに含まれるブタジエンの単位部分の二重結合を水素化した水素化SBRや水素化NBRも製造されている。また,イソブチレンに少量のイソプレンを加えて共重合させたブチルゴムや,シリコーン樹脂と類似した重合体に橋かけ構造を導入したシリコーンゴムなど,くり返し単位(くり返し構造単位)に二重結合を含まない合成ゴムもつくられている。
問 下線部(b)の処理を何と呼ぶか。最も適切な語句を記せ。
( 2013 広島大学 教育 理 医 歯 薬 工 生物生産 )
□解答
加硫
■生ゴムに硫黄を加えて加熱すると,弾性が大きくなり機械的に強くなる。その理由を述べよ。
(2013 横浜市立大学 医)
□解答
理由…生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が架橋構造を形成すため。
■イソプレン(2-メチル-1,3-ブタジエン)C5H8は,ブタジエン分子の端から2番目の炭素原子に結合した水素原子をメチル基で置換した化合物である。イソプレンを 2 させると,ブタジエンと同様な反応が起こり,イソプレンゴムが生成する。イソプレンゴムの炭素原子鎖(主鎖)には4種類の基本的な繰り返し単位が形成される。分子の片方の二重結合だけが反応した場合には,2種類の繰り返し単位ができる。また,両方の二重結合が反応に関与し,分子の両端で結合した場合には,シス型およびトランス型の2種類の繰り返し単位ができる。
天然ゴム(生ゴム)もイソプレンが 2 した構造を持ち,その繰り返し単位はシス型である。 ゴムは,弱い力で長く伸び,力を取り除けば元に戻るというゴム特有の 4 を示すので,天然ゴムやいろいろな合成ゴムが手袋,タイヤ,ホース,ガスケット,パッキンなどに用いられている。
問1 上の文章中の 1 ～ 3 に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2 上の文章中の 4 に当てはまる適切な語句は何か,次の(ア)～(オ)の中から1つ選び,記号で答えなさい。
(ア) 展 性 (イ) 潮解性 (ウ) 延 性 (エ) 弾 性 (オ) 粘 性
(2013 琉球大学 教育 理 医 農 )
□解答
問1 1…付加反応 2…付加重合
問2 (エ) 弾 性
■ ポリイソプレンはイソプレンを単量体とする付加重合により合成される重合体(ポリマー)であり,その主鎖中にC＝C二重結合を有する構造をしている。その二重結合が A 型の重合体は一般にゴム弾性を示す。一方,グタペルカと呼ばれる B 型の二重結合を有する重合体は,かたくて弾性にとぼしい。ゴム弾性を示すポリイソプレンに硫黄の粉末を反応させることを C というが,これによって溶剤への溶解性を低下させ,またゴム弾性を改善することができる。
問 A ～ C に入る言葉を記せ。
(2009 愛媛大学 医 教育 工 農 理)
□解答
A…シス B…トランス C…加硫
■ 天然ゴムの糸におもりをぶら下げて引っ張った状態にすると,ゴムの中の高分子は比較的伸びた形状になる。この状態のゴム糸を加熱すると,全体の長さがどのように変化するか,適切なものを下記の選択肢から選び,その記号を解答欄に記せ。また,そのような変化が起こる理由について,「分子の熱運動」と関連させて80字以内で説明せよ。
[選択肢]
(あ) 伸びる, (い) そのまま, (う) 縮む
(2009 富山大学 医 工 薬 理)
□解答
(う) 縮む
理由…引っ張られて,伸びた状態の天然ゴムを加熱すると,分子の熱運動が激しくなり,引っ張られる前の折れ曲がった状態に戻ろうとするため。
■炭素と炭素の二重結合をもたないため加硫の操作を行わなくても高い耐老化性を示す合成ゴムを次の(ア)～(ウ)の中から一つ選び,記号で答えよ。
(ア) ブタジエンゴム (イ) シリコーンゴム (ウ) クロロプレンゴム
(2010 新潟大学 医 教育 工 歯 農 理 )
□解答
(イ) シリコーンゴム
※シリコーンゴムは単結合だけからなる鎖状の高分子化合物。
■天然ゴム(生ゴム)は (ｼ) が付加重合した線状の構造をもっている。硫黄を加え,この線状の構造を網目状構造(架橋構造)にし,化学的安定性を増すための処理を (ｽ) という。 (ｽ) により有機溶媒に溶けにくくなり,弾性が (ｼ) なる。一方,天然ゴムと似た構造をもつ合成ゴムも広く利用されている。たとえば,スチレンと (ｿ) の共重合物であるスチレン－ (ｿ) ゴム(SBR)は,タイヤや工業用品として用いられている。
問3 文中の (ｼ) ～ (ｿ) に当てはまる語句を記せ。
(2010 福井大学 工)
□解答
(ｼ) イソプレン (ｽ)加硫 (ｾ)強く (ｿ)ブタジエン
■ゴムノキの樹液である (ア) に酸を加えて得られる生ゴム(天然ゴム)を乾留すると A が生成する。合成ゴムは,この A とよく似た構造を持つ1,3-ブタジエンあるいはクロロプレンを,それぞれ (イ) 重合してブタジエンゴムあるいはクロロプレンゴムとしたものである。また,アクリロニトリルと1,3-ブタジエンとを (ウ) 重合させると,アクリロニトリル-ブタジエンゴムが得られる。いずれのゴムも野外で長い間放置すると,紫外線と (エ) との影響で弾性が失われていく。
1．(ア)～(エ)に適切な語句を記せ。
2．Aの物質名を記せ。
(2010 法政大学 デザイン工 生命科 理工)
□解答
(ア)ラテックス (イ)付加 (ウ)共 (エ)酸素
A 天然ゴム(生ゴム)
■石油などを原料としてつくられる合成高分子化合物から，天然に存在する高分子化合物の長所を再現した種々の素材が人工的に得られる。ゴムでは，天然ゴム(生ゴム)のような性質をもつ合成ゴムがつくられている。
たとえば，aイソプレンに似た構造をもつ1,3-ブタジエンやbクロロプレンから，それぞれ付加重合によって，ブタジエンゴムやクロロプレンゴムが得られる。さらに，生ゴムと同様のc加硫という操作を加えることによって，適度な強度と弾性をもつゴムが得られる。
(1) 下線部cの加硫とはどのような操作であるか。その内容を簡潔に記しなさい。また，加硫という操作によってゴムの弾性が増す理由を簡潔に記しなさい。
(2011 秋田大学 工学資源 )
□解答
(1)
内容…少量の硫黄を加えて加熱する操作
理由…高分子鎖間に硫黄原子による架橋構造が形成されるから。
■高分子化合物は，その組成や分子の構造により分類される。有機物である高分子化合物は有機高分子化合物という。また，高分子化合物のうち，天然に存在するものを天然高分子化合物，人工的に合成されたものを合成高分子化合物という。
ゴムノキの傷つけた樹皮から流出する白い乳液である( ア )に酸を加えて凝析させると，天然ゴム(生ゴム)が得られる。天然ゴムは( イ )が重合した構造をとる。天然ゴムは分子中に( ウ )を持っており，この部分が酸素により酸化されると，構造が変化し，しだいに弾性を失い劣化する。天然ゴムに( エ )を5～8％加えて加熱すると，化学的にも機械的にも強くなる。天然ゴムの構造を参考にして，クロロプレンゴムなどの合成ゴムがつくられている。
問1 文中の( ア )～( ク )にあてはまる語を記しなさい。
(2011 大分大学 医)
□解答
(ア)ラテックス (イ)イソプレン (ウ)二重結合 (エ)硫黄
■ゴムの木の樹皮に切り傷をつけると，ラテックスが流れ出てくる。これを集めて ア を加えると，凝固して イ になる。これが天然ゴムである。a天然ゴムの主成分は ウ であり， エ 形の構造をもつ。 イ
にイオウを加えて加熱することにより，弾性の高いゴムを作ることができる。bこのような操作を オ という。さらに多くのイオウを加え加熱すると，この物質は カ なる。
ウ の単量体に似た構造をもつ単量体を重合させると，天然ゴムに似た性質の合成ゴムが得られる。合成ゴムであるブタジエンゴムやクロロプレンゴムは，それぞれの単量体を キ させることによってつくられる。
問1 空欄 ア ～ キ に当てはまる最も適切な語句を次の①～⑯から選び，番号で答えよ。
① アルカリ ② 酸 ③ シリコーンゴム ④ 生ゴム ⑤ ポリスチレン
⑥ ポリイソプレン ⑦ ポリプロピレン ⑧ トランス ⑨ シス ⑩ 水素化
⑪ 加硫 ⑫ かたく ⑬ やわらかく ⑭ 縮合重合 ⑮開環重合 ⑯ 付加重合
問2 下線部bのような操作によって天然ゴムに何という構造が形成されるかを記せ。
(2011 群馬大学 工)
□解答
ア…② 酸, イ…④ 生ゴム, ウ…⑥ ポリイソプレン, エ…⑨ シス, オ…⑪ 加硫, カ…⑫ かたく, キ…⑯ 付加重合, 問2 架橋構造(三次元立体網目構造)
※問題は一部省略,変更しています。
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■ 天然ゴムの主成分は,イソプレンが〔 ア 〕重合した鎖状構造をもつ一般式(C5H8)nで表される高分子化合物である。この構成単位に含まれる二重結合は〔 イ 〕型の構造をとるため,分子全体が丸まった形となる。また,天然ゴムは,炭素・炭素間の単結合がそれを軸として自由に回転できるために,ゴムを引っ張ると分子が伸びる一方,伸びたポリイソプレンの分子は熱運動のために分子鎖が丸まって縮まろうとする。このように,ポリイソプレンの炭素-炭素間に存在する単結合と二重結合は,ゴムがその性質を示すうえで重要である。
天然ゴムに数％の硫黄を加えて加熱する〔 ウ 〕とよばれる操作を加えると,鎖状の分子が硫黄原子によって〔 エ 〕構造を形成するため,より弾性の大きなゴムとなる。さらに,天然ゴムに大量の硫黄を加えて長時間加熱すると,〔 オ 〕とよばれる黒色の硬い物質が得られ,電球のソケットなどの材料として使われていた。
一方,イソプレンやそれに似た構造をもつ単量体の〔 ア 〕重合によって合成ゴムが得られる。ブタジエンゴムは,1,3-ブタジエンを〔 ア 〕重合させることで得られる。また,アクリロニトリル－ブタジエンゴム(NBR)はアクリロニトリルC3H3Nと1,3-ブタジエンを共重合させることで得られる。これらは耐老化性,耐寒性などが天然ゴムより優れていることから,現在一般的に広く使用されている。
問1 〔 ア 〕～〔 オ 〕に入る最も適当な語句を記せ。
問2 下線部(a)について,空気中の微量のオゾンがゴムを劣化させる大きな原因の1つとなる。この劣化の原因をゴムの化学構造をふまえて,簡潔に記せ。
(2012 京都薬科大学 薬)
□解答
ア…付加, イ…シス, ウ…加硫, エ…架橋, オ…エボナイト
■アセチレンに水を付加させると化合物Aを経て,化合物Bになる。このとき,硫酸水銀を触媒として用いるが,この廃液を海に流出した結果,生じたのが水俣病である。アセチレンにシアン化水素を反応させると,化合物Cができる。また,アセチレン2分子を重合させた化合物に触媒を用いて水素を付加すると,1,3-ブタジエンが得られる。(c)化合物Cと1,3-ブタジエンを混ぜて重合することにより得られる合成ゴムDは耐油性が大きく,耐油ホース,耐油パッキンなどに用いられる。
1．化合物A,B,C,Dについて,その化合物名を記せ。
2．下線部(c)について,このような重合法を何というか。
(2012 慶應義塾大学 医 一部改)
□解答
1．A…ビニルアルコール B…アセトアルデヒド C…アクリロニトリル C…アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)
2．共重合
■次の天然ゴムに関する記述(A)から(E)の中から,誤りを含むものをすべて選び,記号で答えよ。
(A) 天然ゴムの主成分であるポリイソプレンは,ほとんどのC＝C結合部分でトランス型の構造をとっている。
(B) ゴムの木の樹皮を傷つけて得られる乳濁液(ラテックス)に酢酸などの凝固剤を加え,固まらせたものを生ゴムという。
(C) 空気を断ち,強く加熱することで,ポリイソプレンを分解し,イソプレンを分離して得ることができる。これらの操作を乾留という。
(D) 酸素の同素体であるオゾンは,天然ゴムのC＝C結合との反応性に富んでおり,結合の切断によるゴムの劣化を招く。
(E) 天然ゴムに硫黄粉末を加えて処理することを加硫という。これにより,ゴムとしての弾性と溶媒への溶解性をともに向上させることができる。
(2013 芝浦工業大学 工 システム理工 デザイン工)
□解答
(A),(D)
※(A)トランス型ではなくシス型。(D)オゾンではなくて酸素。
■ゴムの木に傷をつけると( ① )という樹液がしみ出してくる。この( ① )に有機酸を加えると沈殿を生じる。この沈殿を水洗,乾燥して天然ゴムが得られる。天然ゴムは( ② )が付加重合した多量体である。(a)天然ゴムの強度や弾性を増すために( ③ )と呼ばれる処理がなされる。
( ② )のメチル基を( ④ )原子に置換して付加重合させたものを( ⑤ )ゴムという。( ⑤ )ゴムは,燃えにくく,耐熱性があり,油にも溶けにくいため,機械部品等に頻用される。( ⑥ )と( ⑦ )との共重合により生じる( ⑧ )ゴムは機械的強度が大きく,自動車のタイヤに用いられる。( ⑥ )と窒素を含む( ⑨ )を共重合させると,耐油性の大きな( ⑩ )ゴムを生じ,石油ホースなどに用いられる。ケイ素と塩素を含む単量体( ⑪ )の重合体を( ⑫ )ゴムという。
問1 ( ① )～( ⑫ )にあてはまる物質名または語句を入れよ。
問2 下線部(a)の操作により天然ゴムの多量体間にどのような化学変化が生じるか。20字以内で述べよ。
(2012 昭和大学 医)
□解答
問1 ① ラテックス ② イソプレン ③ 加硫 ④ 塩素 ⑤ クロロプレン ⑥ ブタジエン ⑦ スチレン ⑧ スチレン-ブタジエン ⑨ アクリロニトリル ⑩ アクリロニトリル-ブタジエン ⑪ ジクロロジメチルシラン ⑫ シリコーン
問2 硫黄により二重結合に架橋構造ができる。
■クロロプレンゴムが生成する場合は,6,6-ナイロンが生成する場合と反応の様式が異なる。どのように異なるか述べよ。
(2012 関西学院大学 教育 総合政策 理工)
□解答
クロロプレンゴムは単量体中に含まれる二重結合の付加重合によって生成するが,6,6-ナイロンはアジピン酸とヘキサメチレンジアミンの縮合重合によって生成する。
■シス型のポリイソプレンを主成分とするのはどれか。
a．天然ゴム b．エボナイト c．クロロプレンゴム d．グッタペルカ e．シリコーンゴム
(2013 東邦大学 医)
□解答
a．天然ゴム
※天然ゴムはほとんどシス形のポリイソプレンでできている。
グッタペルカは,トランス形のポリイソプレンでできている。
エボナイトは黒くて硬く,家具や仏壇の材料となる。
■ 生ゴムの主な成分はポリイソプレンで,二重結合部分の多くがシス型の構造をしている。この生ゴムに3～8質量％の ア を加えて130～140℃で加熱すると,安定で弾性の高いゴムに変わる。
ア の解答群
① 硫 黄 ② エタノール ③ カルシウム ④ 水酸化ナトリウム⑤ 臭 素 ⑥ ナトリウム ⑦ パラフィン ⑧ メタノール⑨ ヨウ素
(2013 明治大学 理工)
□解答
①
■ゴムを大きく2つに分類すると,ゴムノキの樹皮から流出するラテックスに酸を加えて凝固させた A ゴムと,1,3-ブタジエンやイソプレンなどを(b)付加重合させて人工的に作った B ゴムに分かれる。スチレンと1,3-ブタジエンの共重合により生じたSBRは B ゴムに分類され,耐老化性,耐熱性,耐摩耗性に優れ,タイヤなどによく使われている。
問1 A,Bに入る適切な語句を記入しなさい。
問2 Aゴムに硫黄を加えて熱すると,弾性が大きくなり,化学的にも機械的にも強くなった。これは, A ゴムの構造にどのような変化が起こったためか,35字以内で説明しなさい。
(2012 金沢大学 人間社会学域 理工学域 医薬保健学域)
□解答
問1 A…天然 B…合成
問2 ポリイソプレン分子中の二重結合部分に,硫黄原子が架橋構造を作っている。
■実験を行う際に手袋をしようとしたところ,2種類の手袋があった。ひとつは,ゴムの木からとれる乳液(ラテックス)を原料にして作られた天然ゴム手袋である。ラテックスは,高分子化合物のゴムの分子が〔 (ア) 〕状に分散したものである。そのため,酢酸などの酸を加えると,この〔 (ア) 〕粒子が凝集し,生ゴムが生じる。これは,主にイソプレンが〔 (イ) 〕重合した構造をしている。もう1つは,アクリロニトリル－ブタジエンゴム(NBR)で作られた合成ゴム手袋である。これは,①アクリロニトリルと②ブタジエンを〔 (ウ) 〕重合させてつくられた合成ゴム手袋である。NBRはガソリンのような無極性の油に対する耐性に優れており,一般的には〔 (エ) 〕の含有量が増大するほど,その耐性も増大するといわれている。
問1．〔 (ア) 〕と〔 (エ) 〕に当てはまる言葉を書きなさい。
問2．〔 (イ) 〕と〔 (ウ) 〕に当てはまる言葉を下から選び,解答欄に書きなさい。ただし,〔 (イ) 〕と〔 (ウ) 〕には,それぞれ別の言葉を入れなさい。
開環 縮合 付加 脱 共
(2013 九州大学 理)
□解答
問1．ア…コロイド, エ…ベンゼン環
問2．イ…付加, ウ…共
■天然ゴムは,ポリイソプレン構造を有する天然高分子であり,合成ゴムは,炭素数4の( ア )やクロロプレンなどから合成されている。いずれも,重合体に炭素－炭素二重結合が存在する。
問1．文章中の( ア )に適切な語句を入れなさい。
問2．天然ゴムに硫黄を5～8％加えて140℃に加熱すると,化学的にも機械的にも強度が増す。この時に起こる構造変化を50字程度で説明しなさい。
(2012 九州大学 理)
□解答
問1 ア…ブタジエン
問2 天然ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が橋かけをつくるように結合する。
■ゴムはゴムノキの樹液から得られる天然ゴムと,人工的に作り出された合成ゴムに大別される。天然ゴムは,イソプレンが付加重合した ア 形の構造をもつポリイソプレンである。合成ゴムとしては,ブタジエンを付加重合して得られるブタジエンゴムや,クロロプレンから得られるクロロプレンゴム,スチレンとブタジエンを共重合して得られるスチレン-ブタジエンゴムなどが挙げられる。
問1 文中の ア に適切な語句を記せ。
問2 ゴムに5～8％の硫黄を加えて,140℃に熱する処理を加硫という。加硫するとゴムの弾性が高くなる理由を,分子構造に基づいて説明せよ。
(2012 熊本大学 理 医 薬 工)
□解答
問1 ア…シス
問2 硫黄を加えると,鎖状のゴムの分子の間を硫黄原子が結合して架橋構造を形成するため。
■ゴムノキの樹皮に切り傷をつけて得られる乳液に酢酸を加え凝固させたものを生ゴム(天然ゴム)とよぶ。生ゴムは単一の単量体が結合した高分子化合物である。(f)生ゴムを乾留すると単量体が得られる。生ゴムは伸びたり縮んだりする弾性を持つ。(g)この弾性は空気中に長く放置すると失われる。(h)生ゴムに5～8％程度の硫黄を加えて加熱すると,弾性は大きくなる。
問1 下線部(f)について,乾留とはどのような操作か説明せよ。
問2 下線部(g)について,弾性が失われる理由を説明せよ。
問3 下線部(h)について,この操作の名称を書き,弾性が大きくなる理由を説明せよ。
(2013 新潟大学 教育 理 医 歯 工 農 )
□解答
問1 空気を遮断して高温で熱分解させる操作
問2 生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合が空気中の酸素によって酸化され,分子構造が変化するため。
問3
加硫
理由…生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が架橋構造を形成すため。
■自動車のタイヤなどに用いられるゴムは,私たちの生活において欠かすことのできない有機高分子の一つである。ゴムノキの樹液から得られる生ゴム(天然ゴム)は分子式[－C5H8－]nで表され,イソプレンが付加重合したポリイソプレンの構造をもっている。(b)[生ゴムに硫黄を加えて加熱]すると,ポリイソプレン分子どうしが硫黄原子により橋かけされ,弾性に富んだ材料となる。
一方,イソプレンに似た構造をもつブタジエン(CH2＝CH－CH＝CH2)やクロロプレンを付加重合して得られる高分子化合物は,合成ゴムとして広く利用されている。また,スチレンやアクリロニトリル(CH2＝CH－CN)をブタジエンと共重合して得られる高分子化合物(それぞれSBRおよびNBRと呼ばれる)も合成ゴムとして利用される。
これらのゴムを構成する高分子に含まれている二重結合が酸素やオゾンと反応すると,ゴムに特有の弾性は失われ,ゴムは劣化する。耐候性や耐薬品性を高めるために,SBRやNBRに含まれるブタジエンの単位部分の二重結合を水素化した水素化SBRや水素化NBRも製造されている。また,イソブチレンに少量のイソプレンを加えて共重合させたブチルゴムや,シリコーン樹脂と類似した重合体に橋かけ構造を導入したシリコーンゴムなど,くり返し単位(くり返し構造単位)に二重結合を含まない合成ゴムもつくられている。
問 下線部(b)の処理を何と呼ぶか。最も適切な語句を記せ。
( 2013 広島大学 教育 理 医 歯 薬 工 生物生産 )
□解答
加硫
■生ゴムに硫黄を加えて加熱すると,弾性が大きくなり機械的に強くなる。その理由を述べよ。
(2013 横浜市立大学 医)
□解答
理由…生ゴム中に含まれる炭素原子間の二重結合の部分に,硫黄原子が架橋構造を形成すため。
■イソプレン(2-メチル-1,3-ブタジエン)C5H8は,ブタジエン分子の端から2番目の炭素原子に結合した水素原子をメチル基で置換した化合物である。イソプレンを 2 させると,ブタジエンと同様な反応が起こり,イソプレンゴムが生成する。イソプレンゴムの炭素原子鎖(主鎖)には4種類の基本的な繰り返し単位が形成される。分子の片方の二重結合だけが反応した場合には,2種類の繰り返し単位ができる。また,両方の二重結合が反応に関与し,分子の両端で結合した場合には,シス型およびトランス型の2種類の繰り返し単位ができる。
天然ゴム(生ゴム)もイソプレンが 2 した構造を持ち,その繰り返し単位はシス型である。 ゴムは,弱い力で長く伸び,力を取り除けば元に戻るというゴム特有の 4 を示すので,天然ゴムやいろいろな合成ゴムが手袋,タイヤ,ホース,ガスケット,パッキンなどに用いられている。
問1 上の文章中の 1 ～ 3 に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2 上の文章中の 4 に当てはまる適切な語句は何か,次の(ア)～(オ)の中から1つ選び,記号で答えなさい。
(ア) 展 性 (イ) 潮解性 (ウ) 延 性 (エ) 弾 性 (オ) 粘 性
(2013 琉球大学 教育 理 医 農 )
□解答
問1 1…付加反応 2…付加重合
問2 (エ) 弾 性
■ ポリイソプレンはイソプレンを単量体とする付加重合により合成される重合体(ポリマー)であり,その主鎖中にC＝C二重結合を有する構造をしている。その二重結合が A 型の重合体は一般にゴム弾性を示す。一方,グタペルカと呼ばれる B 型の二重結合を有する重合体は,かたくて弾性にとぼしい。ゴム弾性を示すポリイソプレンに硫黄の粉末を反応させることを C というが,これによって溶剤への溶解性を低下させ,またゴム弾性を改善することができる。
問 A ～ C に入る言葉を記せ。
(2009 愛媛大学 医 教育 工 農 理)
□解答
A…シス B…トランス C…加硫
■ 天然ゴムの糸におもりをぶら下げて引っ張った状態にすると,ゴムの中の高分子は比較的伸びた形状になる。この状態のゴム糸を加熱すると,全体の長さがどのように変化するか,適切なものを下記の選択肢から選び,その記号を解答欄に記せ。また,そのような変化が起こる理由について,「分子の熱運動」と関連させて80字以内で説明せよ。
[選択肢]
(あ) 伸びる, (い) そのまま, (う) 縮む
(2009 富山大学 医 工 薬 理)
□解答
(う) 縮む
理由…引っ張られて,伸びた状態の天然ゴムを加熱すると,分子の熱運動が激しくなり,引っ張られる前の折れ曲がった状態に戻ろうとするため。
■炭素と炭素の二重結合をもたないため加硫の操作を行わなくても高い耐老化性を示す合成ゴムを次の(ア)～(ウ)の中から一つ選び,記号で答えよ。
(ア) ブタジエンゴム (イ) シリコーンゴム (ウ) クロロプレンゴム
(2010 新潟大学 医 教育 工 歯 農 理 )
□解答
(イ) シリコーンゴム
※シリコーンゴムは単結合だけからなる鎖状の高分子化合物。
■天然ゴム(生ゴム)は (ｼ) が付加重合した線状の構造をもっている。硫黄を加え,この線状の構造を網目状構造(架橋構造)にし,化学的安定性を増すための処理を (ｽ) という。 (ｽ) により有機溶媒に溶けにくくなり,弾性が (ｼ) なる。一方,天然ゴムと似た構造をもつ合成ゴムも広く利用されている。たとえば,スチレンと (ｿ) の共重合物であるスチレン－ (ｿ) ゴム(SBR)は,タイヤや工業用品として用いられている。
問3 文中の (ｼ) ～ (ｿ) に当てはまる語句を記せ。
(2010 福井大学 工)
□解答
(ｼ) イソプレン (ｽ)加硫 (ｾ)強く (ｿ)ブタジエン
■ゴムノキの樹液である (ア) に酸を加えて得られる生ゴム(天然ゴム)を乾留すると A が生成する。合成ゴムは,この A とよく似た構造を持つ1,3-ブタジエンあるいはクロロプレンを,それぞれ (イ) 重合してブタジエンゴムあるいはクロロプレンゴムとしたものである。また,アクリロニトリルと1,3-ブタジエンとを (ウ) 重合させると,アクリロニトリル-ブタジエンゴムが得られる。いずれのゴムも野外で長い間放置すると,紫外線と (エ) との影響で弾性が失われていく。
1．(ア)～(エ)に適切な語句を記せ。
2．Aの物質名を記せ。
(2010 法政大学 デザイン工 生命科 理工)
□解答
(ア)ラテックス (イ)付加 (ウ)共 (エ)酸素
A 天然ゴム(生ゴム)
■石油などを原料としてつくられる合成高分子化合物から，天然に存在する高分子化合物の長所を再現した種々の素材が人工的に得られる。ゴムでは，天然ゴム(生ゴム)のような性質をもつ合成ゴムがつくられている。
たとえば，aイソプレンに似た構造をもつ1,3-ブタジエンやbクロロプレンから，それぞれ付加重合によって，ブタジエンゴムやクロロプレンゴムが得られる。さらに，生ゴムと同様のc加硫という操作を加えることによって，適度な強度と弾性をもつゴムが得られる。
(1) 下線部cの加硫とはどのような操作であるか。その内容を簡潔に記しなさい。また，加硫という操作によってゴムの弾性が増す理由を簡潔に記しなさい。
(2011 秋田大学 工学資源 )
□解答
(1)
内容…少量の硫黄を加えて加熱する操作
理由…高分子鎖間に硫黄原子による架橋構造が形成されるから。
■高分子化合物は，その組成や分子の構造により分類される。有機物である高分子化合物は有機高分子化合物という。また，高分子化合物のうち，天然に存在するものを天然高分子化合物，人工的に合成されたものを合成高分子化合物という。
ゴムノキの傷つけた樹皮から流出する白い乳液である( ア )に酸を加えて凝析させると，天然ゴム(生ゴム)が得られる。天然ゴムは( イ )が重合した構造をとる。天然ゴムは分子中に( ウ )を持っており，この部分が酸素により酸化されると，構造が変化し，しだいに弾性を失い劣化する。天然ゴムに( エ )を5～8％加えて加熱すると，化学的にも機械的にも強くなる。天然ゴムの構造を参考にして，クロロプレンゴムなどの合成ゴムがつくられている。
問1 文中の( ア )～( ク )にあてはまる語を記しなさい。
(2011 大分大学 医)
□解答
(ア)ラテックス (イ)イソプレン (ウ)二重結合 (エ)硫黄
■ゴムの木の樹皮に切り傷をつけると，ラテックスが流れ出てくる。これを集めて ア を加えると，凝固して イ になる。これが天然ゴムである。a天然ゴムの主成分は ウ であり， エ 形の構造をもつ。 イ
にイオウを加えて加熱することにより，弾性の高いゴムを作ることができる。bこのような操作を オ という。さらに多くのイオウを加え加熱すると，この物質は カ なる。
ウ の単量体に似た構造をもつ単量体を重合させると，天然ゴムに似た性質の合成ゴムが得られる。合成ゴムであるブタジエンゴムやクロロプレンゴムは，それぞれの単量体を キ させることによってつくられる。
問1 空欄 ア ～ キ に当てはまる最も適切な語句を次の①～⑯から選び，番号で答えよ。
① アルカリ ② 酸 ③ シリコーンゴム ④ 生ゴム ⑤ ポリスチレン
⑥ ポリイソプレン ⑦ ポリプロピレン ⑧ トランス ⑨ シス ⑩ 水素化
⑪ 加硫 ⑫ かたく ⑬ やわらかく ⑭ 縮合重合 ⑮開環重合 ⑯ 付加重合
問2 下線部bのような操作によって天然ゴムに何という構造が形成されるかを記せ。
(2011 群馬大学 工)
□解答
ア…② 酸, イ…④ 生ゴム, ウ…⑥ ポリイソプレン, エ…⑨ シス, オ…⑪ 加硫, カ…⑫ かたく, キ…⑯ 付加重合, 問2 架橋構造(三次元立体網目構造)
※問題は一部省略,変更しています。
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