☆化学 信州大学 (2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、信州大学(2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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次の文章を読み，設問に答えよ。
エチレンから水素原子が1個とれた炭化水素基を( ア )基といい，この官能基をもつ化合物から多くの高分子化合物が合成される。
例えば，アセチレンに触媒存在下で酢酸を付加させると( イ )が得られ，これを付加重合させた後に水酸化ナトリウムで加水分解すると( ウ )が得られる。
また，ベンゼンの水素原子の1つが( ア )基に置換された( エ )の付加重合物は，加熱・冷却によって硬さが変化する性質を示す合成樹脂として用いられている。
さらに，( エ )とp-ジビニルベンゼンを共重合させると，立体網目構造の合成樹脂が得られる。これを濃硫酸で処理してスルホ基(－SO3H)を導入した樹脂は，水溶液中の( オ )を捕捉し，同時に( カ )を放出することが可能になる。
また，－N＋(CH3)3OH－などの塩基性の官能基を導入した樹脂は水溶液中の( キ )を捕捉することができる。このような機能をもつ高分子化合物をイオン交換樹脂という。
また，大きな弾性をもつ高分子化合物はゴムとよばれ，天然ゴムと合成ゴムとに分類される。天然ゴムの主成分は，( ク )が付加重合したもので，単位構造内に二重結合をもち，これらの二重結合は( ケ )形をとっている。
( ク )と似た構造をもつ1,3-ブタジエンやクロロプレンなどの単量体を付加重合させると，合成ゴムとよばれるブタジエンゴムやクロロプレンゴムなどの高分子化合物が得られる。
これらの高分子化合物に( コ )の粉末を数％加えて加熱すると，弾性が大きくなり，化学的にも機械的にも強くなる。これは，( コ )原子が鎖状のゴム分子のところどころに( サ )構造を形成するからである。
一方，天然ゴムや合成ゴムの一部は，空気中に長期間放置すると徐々に劣化し，弾性を失う。
(1) 空欄( ア )～( サ )にあてはまる適切な官能基名，化合物名，語句を答えよ。
信州大学(2019年) 一部略
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ア…… ビニル
イ…… 酢酸ビニル
ウ…… ポリビニルアルコール
エ…… スチレン
オ…… 陽イオン
カ…… 水素イオン
キ…… 陰イオン
ク…… イソプレン
ケ…… シス
コ…… 硫黄
サ…… 架橋
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☆化学 東北大学(2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、東北大学(2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
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炭素は14族の元素である。炭素の同素体であるダイヤモンドにおいては，各炭素原子は4個の価電子を使って隣接する「 ア 」個の炭素原子と共有結合して正四面体を基本単位とする立体構造を形成する。
一方，黒鉛(グラファイト)においては，各炭素原子は隣接する「 イ 」個の炭素原子と共有結合して正六角形を基本単位とする平面構造を形成する。ダイヤモンドは電気伝導性を示さないが，黒鉛は電気伝導性を示す。これは黒鉛では，平面構造に沿って炭素1原子あたり「 ウ 」個の価電子が自由に動けるからである。
炭素や炭素の化合物は様々な場面で用いられており，たとえば鉄の製錬では，鉄鉱石の還元にコークスから生成した一酸化炭素が用いられている。
炭素の化合物のうち，生物体から得られるものは天然有機化合物と呼ばれる。その中でもアミノ酸は分子内にカルボキシ基とアミノ基を持つ。アミノ酸は水溶液中のpHに応じて，カルボキシ基が酸としてはたらいて陰イオンとなることも，アミノ基が塩基としてはたらいて陽イオンとなることもある。
アミノ酸は，特定のpHでは，酸，塩基として同時にはたらき，「 エ 」として存在する。タンパク質のうち，化学反応の触媒としてはたらく機能を持つものはc)酵素と呼ばれる。
酵素は，化学反応の原料である分子(基質)と結合して酵素－基質複合体を形成し，基質が生成物へ変換される反応を促進する。
■問題
空欄「 ア 」から「 ウ 」に入る適切な数値を書け。また「 エ 」に入る最も適切な語句を書け。
東北大学(2019年) 一部略
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ア…… 4
イ…… 3
ウ… 1
エ…… 双性イオン
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☆化学 東京農工大学(2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、東京農工大学(2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
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〔1〕 次の文章を読んで，以下の問に答えなさい。
フェノールのニトロ化では，おもに2種類の生成物が得られる。このようにベンゼンの1つの水素原子が別の基に置き換えられた一置換体に対して，さらに置換反応を行う場合，すでに結合している置換基により，2つ目の置換基の結合しやすい位置が決まる。
ベンゼンに－OH，－NH2，－Brなどの基が結合している場合，オルト(o-)位とパラ(p-)位が置換されやすくなる(オルト・パラ配向性)。
一方，ベンゼンに－NO2，－COOH，－SO3Hなどの基が結合している場合，オルト位とパラ位が置換されにくくなり，メタ(m-)位が相対的に置換されやすくなる(メタ配向性)。
ベンゼンからm-ブロモアニリンを合成するためには，この置換反応の配向性を考えることが重要である。まずベンゼンを (ア) して化合物Aを合成する。続いて化合物Aを (イ) して化合物Bとする。化合物Bにおける官能基の (ウ) を固体の (エ) と液体の (オ) で (カ) した後，さらに (キ) を加えるとm-ブロモアニリンを合成することができる。
m-ブロモアニリンを冷やしながら，塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させると， (ク) が進行する。この水溶液を温めると気体が発生し，芳香族化合物Cを合成することができる。
空欄 (ア) ～ (ク) に当てはまる最も適切な語句を，次の語群の中から1つ選んで答えなさい。
語群：
ヒドロキシ基 アミノ基 フェノール
エーテル カルボキシ基 スルホ基
カルボニル基 ニトロ基 ベンゼン環
ホルミル基 酸化 還元
縮合 付加 重合
けん化 エステル化 アセチル化
アミノ化 ニトロ化 スルホン化
塩素化 臭素化 ジアゾ化
光異性化 濃塩酸 プロペン
酸素 臭素 水素
二酸化炭素 スズ 無水酢酸
さらし粉 二クロム酸カリウム
水酸化ナトリウム水溶液 塩化鉄(Ⅲ)水溶液
東京農工大学(2019年) 一部略
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(ア) ニトロ化 (イ) 臭素化
(ウ) ニトロ基 (エ) スズ
(オ) 濃塩酸 (カ) 還元
(キ) 水酸化ナトリウム水溶液 (ク) ジアゾ化
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