『☆化学 東京農工大学(2019年)の穴埋め問題と解答』

今日は、東京農工大学(2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。

挑戦してみてください！

----------------------------------------------------------

〔1〕　次の文章を読んで，以下の問に答えなさい。

　フェノールのニトロ化では，おもに2種類の生成物が得られる。このようにベンゼンの1つの水素原子が別の基に置き換えられた一置換体に対して，さらに置換反応を行う場合，すでに結合している置換基により，2つ目の置換基の結合しやすい位置が決まる。

ベンゼンに－OH，－NH2，－Brなどの基が結合している場合，オルト(o-)位とパラ(p-)位が置換されやすくなる(オルト・パラ配向性)。

一方，ベンゼンに－NO2，－COOH，－SO3Hなどの基が結合している場合，オルト位とパラ位が置換されにくくなり，メタ(m-)位が相対的に置換されやすくなる(メタ配向性)。

　ベンゼンからm-ブロモアニリンを合成するためには，この置換反応の配向性を考えることが重要である。まずベンゼンを　(ア)　して化合物Aを合成する。続いて化合物Aを　(イ)　して化合物Bとする。化合物Bにおける官能基の　(ウ)　を固体の　(エ)　と液体の　(オ)　で　(カ)　した後，さらに　(キ)　を加えるとm-ブロモアニリンを合成することができる。

　m-ブロモアニリンを冷やしながら，塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させると，　(ク)　が進行する。この水溶液を温めると気体が発生し，芳香族化合物Cを合成することができる。

空欄　(ア)　～　(ク)　に当てはまる最も適切な語句を，次の語群の中から1つ選んで答えなさい。

語群：
ヒドロキシ基   アミノ基   フェノール
エーテル   カルボキシ基   スルホ基
カルボニル基   ニトロ基   ベンゼン環
ホルミル基   酸化   還元
縮合   付加   重合
けん化   エステル化   アセチル化
アミノ化   ニトロ化   スルホン化
塩素化   臭素化   ジアゾ化
光異性化   濃塩酸   プロペン
酸素   臭素   水素
二酸化炭素   スズ   無水酢酸
さらし粉   二クロム酸カリウム

水酸化ナトリウム水溶液　　塩化鉄(Ⅲ)水溶液

東京農工大学(2019年)　　一部略

----------------------------------------------------------