『☆化学 広島大学 (2019年)の穴埋め問題と解答』

今日は、広島大学 (2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。

挑戦してみてください！

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　次の文章を読み，問いに答えよ。

　不飽和結合をもつエチレンやアセチレンは，さまざまな化学製品の原料として使われている。たとえば，アセチレンと塩化水素の　ア　反応で得られる塩化ビニルを重合すると，ポリ塩化ビニルが得られる。

また，アセチレンに水素を反応させるとエタンが生成する。アセチレンと酢酸の　ア　反応では，酢酸ビニルが得られる。酢酸ビニルを重合したのち，水酸化ナトリウムで加水分解(けん化)すると水溶性高分子のポリ　イ　が得られる。

ポリ　イ　にホルムアルデヒドを加え，ヒドロキシ基の一部を－O－CH2－O－に変えるとビニロンが得られる。

この反応をアセタール化という。ビニロンはヒドロキシ基をもち，分子間で　ウ　を形成するため，耐摩耗性や耐薬品性に優れた合成繊維である。

　塩化パラジウムと塩化銅を含む触媒を用いて，エチレンと酸素との反応を行うと，アセトアルデヒドが得られる。アセトアルデヒドを還元すると，エタノールが得られる。

濃硫酸とエタノールの反応を170℃で行うと，分子内で脱離反応が起こりエチレンとなる。しかし，130℃で反応を行うと，分子間での　エ　反応が起こり，化合物Dが得られる。有機溶媒として用いられる化合物Dには，Dも含めて7種類の構造異性体が存在し，構造異性体は官能基の違いにより　オ　と　カ　の化合物群に分類できる。

　オ　は分子間で　ウ　を形成するため，同じ分子量の　カ　に比べて沸点が高い。　オ　にナトリウムを加えると水素が発生するが，　カ　にナトリウムを加えても反応しない。

　芳香族化合物のベンゼンも化学製品の原料として重要である。1分子のベンゼンに1分子のプロペンを反応させると，化合物Eが得られる。化合物Eを酸素と反応させたのち，希硫酸で分解すると，フェノールとアセトンが得られる。

また，ベンゼンにエチレンを反応させると，　キ　が得られる。　キ　の異性体であるp-キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸が得られる。

テレフタル酸はエチレングリコールと　エ　重合して，ポリエチレンテレフタラートになる。また，トルエンを過マンガン酸カリウムで酸化したのち中和すると，芳香族化合物の安息香酸が得られる。

■問題　

文章中の　ア　～　キ　に入る最も適切な語を答えよ。

広島大学 (2019年)　　　一部略

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