この作品は１９５４年クリスマス・イヴのマイルスとモンクのセッションに、１９５６年１０月のいわゆる「マラソン・セッション」からの曲を加えて１２インチ・アルバムとして発表されたものです。例によって複数のメンバーも異なるセッションのつぎはぎとなっています。
１０インチから１２インチへの過渡期にあったからだと好意的に解釈していましたが、どうやらプレスティッジ・レーベルはＬＰは単に収録時間が長いだけだと思っていたのではないかという気がしてきました。販売戦略もあったのでしょうね。
本作品の中心になっているのは１９５４年クリスマス・イヴのセッションで、メンバーはバイブのミルト・ジャクソン、ベースのパーシー・ヒース、ドラムのケニー・クラークというモダン・ジャズ・カルテット（ＭＪＱ）組とマイルスにモンクのクインテットです。
元は１０インチＬＰで発表されていた３曲に「ザ・マン・アイ・ラヴ」の別テイクを加えた４曲です。名作「バグズ・グルーヴ」に１曲だけ含まれていましたから、本当はそちらをここに足して一枚のアルバムにしてしまえば後世の私たちには嬉しかったのに。
このセッションではマイルスとモンクの間にいさかいが生じたという伝説が残っていますが、マイルスによれば「オレはただ、モンクが作った『ベムシャ・スウィング』以外では、オレのソロのバックでピアノを弾くな、休んでろ、と言っただけ」です。
モンクは「トランペットとの演奏は得意じゃなかった」とマイルスは感じていたようです。それでもこのセッションでの二人の共演は素晴らしいです。喧嘩や口論があったとは思えません。大たいマイルスは殴り合いではモンクにはかなわないと認めていますし。
曲はガーシュウィンの「ザ・マン・アイ・ラヴ」をテイク違いで２曲、マイルス・オリジナルの「スウィング・スプリング」、そしてモンクの「ベムシャ・スウィング」です。別セッションからの曲「ラウンド・ミッドナイト」はモンクの曲だというのが同居の理由のようです。
「ラウンド・ミッドナイト」はいわゆるマラソン・セッションの１曲で、こちらはコルトレーン、ピアノのレッド・ガーランド、ベースのポール・チェンバース、ドラムにフィリー・ジョー・ジョーンズのクインテットで、マイルスの当時のレギュラー・バンドでした。
二つのセッションを聴き比べられるのがこのアルバムの面白さではあります。コルトレーンの太いサックスとジャクソンの弾けるバイブの対比が際立つのは当然ですが、しなやかなケニーと力強いフィリー・ジョーのドラムの対比もなかなかのものです。
クリスマス・セッションはこちらがメインなのにどうしても「バグズ・グルーヴ」に人気で劣ってしまいますが、そこは「ラウンド・ミッドナイト」で補うこととして、モンクとマイルスの共演に胸を熱くすること請け合いのこの作品にも頑張ってほしいものです。
参照：「マイルス・デイヴィス自伝」中山康樹訳（シンコー・ミュージック）
Miles Davis and the Modern Jazz Giants / Miles Davis (1959 Prestige)