1958年にはマイルス・デイヴィスのバンドに短期間加わり、録音とツアーを行っているが、バンドで唯一の白人であること、ドラッグを常習する他のメンバーとの摩擦、そして彼自身がリーダーとしての活動を望んだために、バンドを離れる。しかしデイヴィスの要望で、ジャズ史に大きな影響を与えた1959年の「カインド・オブ・ブルー」のセッションに参加している。ハード・バップ的な頻繁なコードチェンジではなく、モードに根ざしたアドリブをこのアルバムで目指していたマイルスは、エヴァンスのアイディアが必要だった。このアルバムに、エヴァンスは自作「Blue in Green」を提供している（ただし、クレジットはマイルス作曲となっている.エヴァンスのポートレート・イン・ジャズでの同曲のクレジットはDAVIS－EVANS。）。 また「Flamenco Sketches」が「Everybody Digs Bill Evans」収録の「Peace Piece」と発展させたものと伺えるなど、「カインド・オブ・ブルー」にはビル・エヴァンスの色彩が濃い。
ポートレイト・イン・ジャズ+1
~ ビル・エヴァンス (アーティスト, 演奏), スコット・ラファロ (演奏), ポール・モチアン (演奏)