近年応仁の乱以降、織田信長の登場以前の時期の畿内について注目が集まっています。
本書はそんな戦国期の足利将軍の中でも知名度とインパクトのある逸話に欠ける義晴の評伝です。
当該期の足利将軍には同シリーズの評伝で「不屈の鉄人」と呼ばれ、その圧倒的なキャラクターから将軍総選挙で2位を獲得した義稙や
義晴の息子である義輝・義昭のように強烈な個性を持った将軍が多いことも、義晴が相対的に地味な存在に見える理由となっています。
義晴を語る上で欠かせないのは細川高国・晴元や六角定頼など彼を支える有力大名や大館常興（『新九郎、奔る！』にも14歳で微妙に登場していた俗名尚氏、通称JK爺さん。当時としては相当な長寿でありながら義晴の側近を務めた）をはじめとする側近衆、そして兄弟であるとともに将軍の座を狙う宿敵でもある義維の存在が欠かせません。
義輝が改元をしなかったことが問題視されていますが、義晴も天皇の改元要請を断ったことがあります。
戦国期に足利将軍が在京するには軍事的な後ろ盾が必要ですが、その後ろ盾がなければ将軍が在京することによる天下静謐を成し遂げることは不可能です。
つまり、義晴や義輝、義栄、義昭が将軍でありながら在京できなかったのは、単独で京都の治安維持を担えるだけの直属軍を持たない足利将軍の宿命である「大名との提携」がうまくいっていない証拠なのです。
そして義維が将軍後継者が就く官途である左馬頭に任じられながら義晴を追放し将軍となることが出来なかったのは、
公家社会で存在そのものが認知されていなかったこともさることながら、軍事的後ろ盾となる勢力の欠如、
要するに本気で義維を将軍にしようとした後援者が三好元長しかいなかったことにあると思われます。
戦国期の足利将軍の中でも義晴は嫡男・義輝への将軍職継承を行うなど比較的安定した政権運営をしていたのですが、
その死後はそれまでの問題点が顕在化し、崩壊の道を突き進んでいくのでした。
