日本語による説明をいくら読んでもスッキリしないときには、
英語で書かれた文法書を読むようにしたいと思います。
書籍は、Understanding and Using English Grammar です。

まず、too to構文は、どの文法項目に属するか?上記の本では、不定詞チームです。
(別の日本語で書かれた文法書では否定チームでした。)
too to = 必ず否定を表す ではないという認識を持ちます。
<例1>
That ring is very expensive, but it isn't too expensive.
= That ring isn't too expensive for me to buy.
<例2>
女性 Oh, no. I spilled the coffee!
男性 I'm sorry. I filled your cup too full.
自分の過ちを認めて誤るときには、こういう言い方の方が好ましいですね。
(1は否定を否定しての肯定だし、2は「こぼす」というネガティブな結果を招いているのですが、イメージはプラスな感じです)

次に、to 動詞の部分ですが、
I'm too tired to go to the meeting. = I'm too tired. So, I don't want to go to the meeting.
「行くことができない」じゃなくて「行きたくない」
また、 He is too old to drive. = He shouldn't be driving.
「運転できない」ではなくて、「運転すべきでない。」
最後に、She's too young to stay home alone. = Parents don't leave their daughter alone when they go out.
「一人で家にいることができない」じゃなくて、「(親が)一人にしない」
と解釈すれば、かなりの例文が納得できます。

もう1つ気になることがありまして、英語で書かれた文法書では過去形のtoo to構文の例文がありません。(不正解の選択肢ではあるのですが・・) 私にはその理由は当然わかりません。ただ、上記のようなtoo toの現在形の例文を見たとき、100%の否定ではないようなんです。状況によってはする!?こともあるような・・ 過去形になるとそれははっきりとした事実があるわけで、I was unable to buy the ring. Because It was too expensive. と言ったほうが確実に伝わるような気もするんですが・・
ということで、The ring was too expensive for me to buy. と言った後に、
「でも、借金して買ったよ!」と言っていいかどうかの答えはまだでておりません。