X線回折により構造を決めた抗生物質の一つに
ナクチン系のテトラナクチンがあります。
この物質は1973年に事業化されて以来、
世界で唯一の実用化されている農業用殺虫抗生物質で、
お茶、蔬菜、果樹の(ダニ防除に使われています。
世界で唯一の実用化されている農業用殺虫抗生物質で、
お茶、蔬菜、果樹の(ダニ防除に使われています。
32員環の環状ポリエステルで
ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどの
アルカリ金属イオンとキレートをつくる性質があります。
ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどの
アルカリ金属イオンとキレートをつくる性質があります。
ただし、
リチウムはイオン半径が小さいので
キレートをつくりません。
リチウムはイオン半径が小さいので
キレートをつくりません。
この分子はアルカリ金属イオンと遭遇すると、
32員環がテニスボールのシームのように球状に丸まり、
中心にアルカリーカチオンを包み込みます。
32員環がテニスボールのシームのように球状に丸まり、
中心にアルカリーカチオンを包み込みます。
球の表面はメチル、エチル、メチレンのような脂溶性基で覆われ、
酸素はカチオンと静電的に引きあって内側に向いています。
酸素はカチオンと静電的に引きあって内側に向いています。
アルカリ金属塩は
ペンゼン、クロロフォルムなどの有機溶媒に溶けませんが、
ナクチンとキレートするとよく溶けるようになります。
ナクチンとキレートするとよく溶けるようになります。
そのキレートはアルカリ金属カチオンが脂質二重層からなる
生体膜を通過するモデルとなり、
この分野のリーダーだったデュポンのC・Jペダーセン博士は、
生体膜を通過するモデルとなり、
この分野のリーダーだったデュポンのC・Jペダーセン博士は、
1987年にノーベル化学賞を受賞しました。
余談ですがペダーセン博士は
日本に駐在したキリスト教宣教師の子息で、
母親は日本人でした。
日本に駐在したキリスト教宣教師の子息で、
母親は日本人でした。
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