自分だったらこうする、という妄想です。内容に責任負えませんので参考程度にしてください。
○大病を患ったため退職する場合
時系列順です。
１．年休をなるべく消化する
（病休のあとは管理職が色々と理由をつけて取らせてくれないかもしれないから）
（最悪の場合、病休の相談をした当日に退職させようとする管理職もいます。）
２．病休をとる
（ここで必ず連続して４日以上とる、休日もカウントする）
（臨時なら１０日らしい）
４．傷病手当金を申請する
（在職中に支給要件を満たすことで、退職後も支給される条件があるため）
５．退職。最終日に絶対に出勤しない
（出勤してしまうと傷病手当金の支給要件を崩してしまう。万が一を避けるため、荷物は誰かに取りに行ってもらうこと。気を利かせて出勤にされてしまう場合がある）
６．健康保険（共済短期）の任意継続をする
（国保高いし。扶養している家族がいる場合、なおさら入ったほうが良い。傷病手当金の付加金の条件もクリア？）
７．１年半で復帰できなかったらそれはもはや障害なので障害年金の申請を考える。
○任用が途切れた場合（雇用保険未加入）
※特に、退職金が薄い人（１年２年程度で退職する人）に有効です。
１．退職後なるはやでハローワークで求職の申し込みをする
（窓口でそう言うだけです。公務員であったことを伝えておく。）
２．県教委福利科に『退職票』の送付、『基本手当に相当する退職手当』を受けたい旨を伝える（辞令のコピー必要）
３．退職した時の学校に、３種の書類の作成と福利科への送付依頼をする。
４．あとは月ごとの申請。だいたい民間の雇用保険の基本手当と同じだけど、
ハロワで失業証明を受ける→その書類を県教委へ→県教委から支給
となる。このへんがヤヤコシイ。
５．バイトは１日４時間、週２０時間以内で。雇用保険の『就業手当』に近いイメージ。ややこしいです。
・基本的に福利科からの指示に従って手続きしていきます。
・待期期間はないけど、退職金で相殺されているあいだの期間は支給ないです。退職金を日割り計算しなおして手当ての日数に換算（その分を支払い済みとして日数消化）します。そのため、退職金が多いと、退職手当が相殺されてしまいます。退職金分を相殺して、なお退職手当の日数がまだある場合に退職手当が支給されます。
・どの段階でも、この手続きをする人があまりいないのでハロワの方が『？？？』となる可能性あり。ハロワには時間に余裕をもって行くことをおすすめします。ハロワの方は一生懸命調べてちゃんと必要な手続きをしてくれますのでご安心を。
・県教委の中の人もあまり申請する人がいないらしく不慣れなのか、質問に対する返答があやふやだったりします。こっちはごまかされないように、しつこく確認すること。聞いていないことは教えてくれません。
※臨時はどんなに働いていても勤続１年とみなされ（哀）９０日分支給です。しかも、退職金で相殺されるので、勤務年数があると不支給になるかもしれません。
※国保がえぐいので任意継続を忘れない。
※公務員が雇用保険に入れないのは、そもそも雇用保険以上の保障があるから、という発想での法律の設計なので、我々臨時の人間が退職手当を申請するのに罪悪感を感じることは全く必要ないです。退職手当を申請しなかったら雇用保険がない時代と同じです。ありえません。たとえ、（どことは言いませんが）つっけんどんに応対されても！
以上です。きちんと調べて記事にする間にも、手続きで損する人が出るかもしれないので、ひとまず自分の記憶を頼りに書いています。ご自身で職場に確認できるところはやってみてください。（ネットでは限界があります）