「ぼくを、ぼくの先生に」と「ガッコー仮面登場」を観る限り、中学や高校ののび太がドラえもんと同居している気配はない。タイムマシンやタケコプターその他はドラえもんの置き土産だった可能性がある。

「雪山のロマンス」では14年後ののび太が静香と婚約、「のびたの結婚前夜」ではすでにのび太の周りにドラえもんはいない。
のび太の息子・ノビスケは「25年後」で10歳くらいなので、「15年後」に生まれたことになる。

おそらくドラえもんは早くでのび太の中学時代、遅くてもしずかとの結婚前日までにはのび太のもとから去って22世紀に帰ったものと思われる。
また、今のアニメのドラえもんもその設定であろう。

原作ののび太はてんコミでは小学4年生になるようだ。
まず、1970年8月7日で10歳だったのび太は1973年春に中学に入学、静香との婚約は1984年になる。

原作第1話、1970年当時ののび太は1979年に大学を受験し、1970年から19年後にジャイ子と結婚する予定だった。こののび太は1973年春に中学生になり、1989年にジャイ子と結婚する予定だったことになる。
それが「14年後にしずかと婚約」という風に歴史が変更されたとすると、原作第1話ののび太がしずかと婚約したのは1984年で、当初、予定されていたジャイ子との結婚より5年早まったことになる。

また、1972年で10歳だったのび太の場合は1975年春に中学に入学、静香との婚約は1986年。
1974年で10歳だったのび太の場合は1977年春に中学に入学、静香との婚約は1988年。
1977年で10歳だったのび太の場合は1980年春に中学に入学、静香との婚約は1991年。

「ツチノコ見つけた!」の原作ののび太は1975年3月で小学校卒業であった。

アニメののび太は小学5年生である。
2009年のアニメののび太は2009年8月7日で11歳とすると2011年春で中学に入る。
静香との婚約は2009年から14年後とすると2013年。
2009年のアニメのドラえもんは2011年春から2013年までの間に去ることになる。
もっとも、アニメでは毎年、新しい「小5ののび太」が「増産」されて代替わりしている。

のび太が中学に上がった段階でドラえもんが未来の世界に帰ったとすれば、それが『ドラえもん』の最終回にふさわしいだろうが、作品では描かれていない。
「帰ってきたドラえもん」は14月1日を舞台にした話で、1974年の作品。のび太が読者と同学年であれば、小3の3学期と小4の1学期の間の春休みであった。この当時ののび太は1964年8月7日生まれであった。