簡単に言うと
気楽な根無し草生活をしている会社員が、気が重くなる仕事をしていたって話。
主な登場人物
出張を一年中している男性（ジョージ・クルーニー）
同じく出張族の女友達（ヴェラ・ファーミガ）
期待の新入社員（アナ・ケンドリック）
楽しそうな仕事
ほとんどの日が出張で、機内やホテルの質の高いサービスを楽しんでる男性！
マイルを貯め続けて、航空会社の記録に残りたいと願っていたのだが……
仕事がオンラインで行われることになり、出張ができなくなるかも知れない！
彼は、改革を推進する新入社員の女性を出張に連れて行き、現場の事情を教えることにした……
アナログおじさんの逆襲？
苦しそうな仕事
彼らの仕事は、企業の従業員の解雇を、クライアントに代わって言い渡すことだった……
自分でやれよ！
かなり過酷な感情労働だね……
この主人公が、人を笑顔にする仕事をしてたら、どんな物語になってただろう？
彼を困らせる、悪者が登場しただろうな……
悪者がいなくて、主人公が自分の中に負の面を抱えてると、深く人間を追求する物語になる！
多面的主人公
会社の仕事の他に、講演の仕事もしている主人公！
仕事でクビを告げた相手には憎まれるんだけど、定住しない生き方に憧れる聴衆からは、尊敬の眼差しを向けられてる……
こんな人の私生活は一体、どうなっているのか？
恋愛や結婚は？
家族との関係は？
最初は変わった人だなって思っても、いろんな角度から見ていくうちに、共感できる人物になっていく！
オイラとは何一つ、共通点がなくても……
これは、映画の不思議！