靴選びで失敗しないためには、「衝動買い」をしないことに尽きます。
これは靴だけに限らず買い物全般にいえることです。
私は店頭やネットで惹かれる靴に出逢っても、すぐには購入せず、最低一週間は間隔を開けて熟慮するようにしています。
仮に、一週間後にその靴が売り切れとなってしまった場合でも、その靴とは縁がなかったときっぱり諦めるようにしています。
購入するまでにやるべきことは、自分の所有する靴のバランスを考えるということです。
その上で足りないと判断できる場合のみ購入するのです。
日本では梅雨の時期を中心に雨の日が多く、ラバーソールの靴も一定割合（最低でも２割）は必要です。
靴好きの人はラバーソールを敬遠する傾向がありますが、雨の日にレザーソールの靴を履くのはよくありません。
靴を激しく痛めるからです。
また、仕事の性質によりスーツやジャケットを着る頻度が高い人はドレス靴の割合を高くすべきですし、スーツやジャケットを着る機会が少ない人は逆にカジュアル靴の割合を高くすべきなのです。
ジャコメッティのプレーントゥです。
象革にラバーソールという組み合わせは、雨の日の靴としては最強です。
タニノクリスチーという廃業したメーカーのキャップトゥ・オックスフォード（俗にストレートチップ）です。
タニノクリスチーは本当に良い靴を作るメーカーでした。
スーツの時にはこういう内羽根式のドレス靴を履くべきです。
シルバノラッタンジのエプロンフロント・ダービー（俗にＵチップ）です。
ダービー（外羽根の靴）は基本的に本格ドレス靴ではなく、カジュアル寄りとされています。
私としてはこのような靴をスーツに合わせるのも面白いと思いますが、中には不適切（ルール違反）と感じる方もおられます。
服装は相手に対する敬意の表れでもあり、人と会うときにはルールから外れないようにした方が無難かと思います。