労働契約法の改正により、2013年4月1日以降にパートタイマーや契約社員などの有期労働契約が繰り返し更新され5年を超えた場合には、本人の申し出により正社員などの無期労働契約に転換できることとされました。
労働者側から無期労働契約への転換の申入れがあった場合、会社側は拒否することが出来ません。
企業にとっては無期労働契約への転換により人件費増大の可能性があることなどから、2018年4月1日前に多くの企業で大量の雇い止めが起きることが懸念されていました（いわゆる2018年問題）。
無期労働契約への転換の際に、長きにわたり契約社員等として働いていた者に対し慰労金を支給した場合、税務上の退職所得に該当するか否かは”勤務関係の終了という事実”があるかどうかがポイントに判断します。
例えば、7月末で契約社員としての雇用契約が終了し、10月から正社員として勤務する場合、契約社員と正社員との間に”空白期間”があるため、雇用関係が継続しているとはいえない。したがって、支給した慰労金は「退職所得」に該当する。
他方で、7月末日まで契約社員だった者が8月から正社員となり、職務内容が正社員に転換した後も一切変わらないような場合は、事実上、雇用関係が継続しているといえるため、支給した慰労金は「給与所得」となります。