「時代おくれ」は、河島英五のシングルレコードである。1986年8月27日発売。発売元はCBS・ソニー。
河島英五のCBS・ソニー移籍第1弾として発表されたシングル盤である。オリコン誌でのチャート・アクションは目立った記録を残してはいないが、同年の『日本有線大賞』では「特別賞」を受賞した。
その表題曲「時代おくれ」は白鶴酒造のコマーシャルソングに起用された楽曲で、酒場を舞台に、自身の生き様を静かに見つめ考える男性の心情を描いている。発売年である1986年は、のちにバブル景気などと呼ばれる空前の好景気の入口にあたり、流行を追った「トレンド」なる言葉がはやりつつあった時代のさなか[2]、「時代おくれの男になりたい」とあえて綴られた歌詞が特徴のひとつとして挙げられる。作詞は阿久悠、作曲は森田公一によるもので、1972年に発表された...和田アキ子の「あの鐘を鳴らすのはあなた」を手がけたコンビでもある。後年、森田公一が音楽ユニット「森田公一とトップギャランII」名義でセルフカバーをした（1991年11月21日発売：VIDL-10178）。
1991年6月15日、NHK総合で放送された特別番組『阿久悠 歌は時代を語り続けた[3]』では、河島英五によって「時代おくれ」が披露された。その後、反響の多さから同年9月21日にシングルが再発売され（カップリング曲は「自分のことをどのくらい知ってますか」に変更）、『第42回NHK紅白歌合戦』の出場歌手として選出されるに至った。当日は第1部の白組トリで、ピアノを弾きながら歌われている。尚、その紅白が放送された1991年はバブル景気の終焉と定義される年である。
「酒と泪と男と女」と並び、河島英五の代表曲のひとつになっている。河島の急逝後に行われたイベントでは、山崎まさよしがカバーした（未CD化）。
2017年8月27日に放送された24時間テレビ40「愛は地球を救う」ドラマスペシャル『時代をつくった男 阿久悠物語』では、物語終盤、ヒット曲に恵まれなくなったうえに盟友の上村一夫（1986年1月11日死去、演：田中圭）にも先立たれた阿久（演：亀梨和也）による「時代おくれ」の制作過程が描かれた。
