主たる見どころは城跡の最上公園で、駅とを結ぶ通りに沿って往復するさんぽとなった。新庄は日本有数の民話の街でもあり、通りにはゆかりのネーミングがされている。分福茶釜ゆかりの金の茶釜通りをまずは歩き、レトロなネオン街が広がる夜の繁華街の曙町飲食街を過ぎ、紙漉きが行われていた清水川を渡るとこぶとり爺様通りへ。それぞれの沿道には物語をモチーフにしたオブジェや行燈看板もあり、雰囲気を出している。
最上公園の手前を右に折れると、新庄祭りの山車が展示されたふるさと歴史センター、さらに豪雪地帯ゆかりの展示を揃えた雪の里情報館といった展示施設が集まる。雪の里情報館は旧農林省積雪地方農村経済調査書の建物を活用、編みたわらや蓑笠など雪国らしい民具も並び、雪国の暮らしや豪雪との戦いなどの展示が興味深い。
最上公園は新庄藩祖戸沢政盛の新庄城の城跡で、現在は心字池の庭園と戸沢神社、天満神社、護国神社が祀られている。天満神社は藩祖戸沢家の氏神で、戸沢神社は戸沢家始祖衡盛と藩祖政盛、十一代正実を祀っている。本丸の東側には二の丸・三の丸が設けられ、周囲は侍町を形成、その外側に町人町が置かれていた。二の丸跡には現在は市民文化会館と、ふるさと歴史センターが建っている。
堀を周回して、民話のネーミングの駅前通りを引き返せば、新庄さんぽは終了。