Apple Watchにこの画面を出す設定が、分かりづらいのでまとめておきます。
{562BB2A3-731D-4AF4-81A2-C4903873BFCF}

1、たすくまアプリの設定で、
通知からの開始/終了をオフにする。
{22B42096-34A3-467C-AEAB-2B080CBD3B34}

2、タスクの開始時刻を設定する。
{718ABD68-C469-496C-AC52-C6D744E8F110}

3、iPhoneをスリープ状態にする。
{2E35A571-9854-44AA-9BD4-E12250225761}

iPhoneを使用しながら試していたので、なかなか上手くいかなかったです^_^