未反応のサリチル酸の分離方法

濃硫酸を触媒に用いて，サリチル酸とメタノールを反応させると，
エステル化反応としてサリチル酸メチルが生じる。

ところで，未反応のサリチル酸を取り除くにはどうしたらよいだろうか。
サリチル酸も，サリチル酸メチルも油層に入る物質なので，
どちらかを水層に持っていく必要がある。

サリチル酸にカルボキシ基が残っていることを利用し，
カルボキシ基より弱い酸の塩である炭酸水素ナトリウムを加えれば塩が生成し，
水層に移動する。
こんな仕組みです。