首長の評価は、本人の手腕だけでなく、就任したタイミングにも大きく左右されます。
例えば、景気が良く税収が伸びる時期に就任する首長もいれば、景気悪化や災害、財政問題など、厳しい状況で就任する首長もいます。そのため、成果や課題を評価する際には、就任時の状況も考慮する必要があります。
斎藤知事について言えば、就任後に兵庫県の財政運営に関する課題（県債や基金の運用など）が次々と明らかになり、対応を迫られる場面がありました。一方で、それらの課題がいつ発生し、誰の判断によるものかについては、個別の事実関係を確認しながら評価する必要があります。
つまり、「首長は就任するタイミングによって、追い風にも向かい風にもなる」という考え方自体は、一般的に成り立つ見方だと言えます。