It took so much time to make him ( ) what I really wanted to say.
1. understand 2. understood 3. understanding 4. to understand
take 時間で「時間がかかる」という意味。
take 人+時間で「人に時間がかかる」という言い方もできます。
Itは、toV以下の内容を指し、「to Vするのに時間がかかる」という意味。
ここでは、「私が本当に言いたいことを彼に理解してもらうのに、とても多くの時間がかかった」という意味です。
コレはズバリ、知識の問題です。
make O doで「Oにdoさせる」という意味。
1. が正解。
あとは、形から来ません。
makeはその語義から、積極的に働きかけてOにdoさせる感じです（ゼロから何かを作り出すことをイメージすると分かりやすいでしょう）。
同じ形をとるものに、have O do、let O doがありますが、let O doは「（自由に）Oにdoさせる」というニュアンスで、haveはしかるべき職業の人や目下のものにさせるニュアンスがあります。
まずは、make, have, letがこの形をとることを押さえましょう。
それでは、また。
英語哲人
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