iPad購入時、「WiFiのみ内臓」したモデルか、「WiFi+3G回線内臓」したモデルのどちらかにするか検討する必要があります。

WiFiモデルの購入者は、WiFiで利用できるインターネットサービスに加入しなければなりません。その方法は次の2種類です。

①無線LANスポットの契約
無料で使える「FREESPOT」というサービスがありますが、使用エリアが特定の飲食店や宿泊施設に限られています。したがって、駅や有名チェーン店で使える月額課金の有料LANスポットと契約することをお勧めします。

②ポケットWiFiの契約
イーモバイル、ソフトバンクモバイルが提供する「ポケットWiFi」と契約するのも便利な方法です。
イーモバイルの場合、1つの回線で一度に5台の端末と接続できます。
特に自宅で主に使う場合、今まで使っていたネット回線を「ポケットWiFi」に置き換えるのも選択肢の一つです。

私は、「WiFi+3G回線内臓」したモデルを購入しました。
3Gにしたのは位置情報が取得でき、バッテリーも長持ちするからです。

ただ、3G回線が遅めなので、容量の重いアプリはダウンロードに制限がかかることが多々あります。マクドナルドに行ってダウンロードしたこともありましたが、途中から、イーモバイルのポケットWiFiを使用するようになりました。
今は、主に自宅では、WiFi。
移動中は、3G回線と使い分けてます。

iPhoneユーザーならば、iPhoneは3G回線にしておいて、iPad共通のWiFiサービスを使ってみてはどうでしょうか?