札幌から南へ ～本州上陸編～
札幌 （北海道）
発 06:24 （※ 手稲05:57発）
↓ JR 千歳線・室蘭本線 東室蘭行き
（新札幌06:37着, 北広島06:49着, 千歳07:17着, 苫小牧07:52着,
白老08:16着, 登別08:38着, 幌別08:53着, 鷲別09:00着）
東室蘭 （北海道）
着 09:04
発 10:03
↓ JR 室蘭本線 長万部行き
（伊達紋別には10:34着, 洞爺には10:50着）
長万部 （北海道）
着 11:53
発 13:24
↓ JR 函館本線 函館行き
（八雲14:01着, 森14:44着, 流山温泉15:28着, 五稜郭16:07着）
函館
（北海道）
着 16:12
発 17:36
↓ JR 江差線 木古内行き
（上磯には17:57着）
木古内 （北海道）
着 18:46
発 19:22 （※ 函館18:42発）
↓ JR 津軽海峡線 [特急 白鳥42号 自由席] 八戸行き
（津軽今別19:59着, 青森
20:44着, 野辺地21:18着, 八戸21:51着）
蟹田 （青森県）
着 20:13
（09/06/07更新）
＜参考データ＞
乗り換え総数： 4回
総距離： 約458.1km
所要時間： 13時間49分
乗車時間合計： 9時間19分
乗継時間合計： 4時間30分
通常料金： 7,450円
（7,450円…札幌～蟹田間のJR乗車券）
青春18きっぷ： 2,300円 （一日分）
北海道＆東日本パス： 2,000円 （一日分）
＜コメント＞
どうやら、本州上陸を果たしたところで1日が終わってしまうようです。
やはり一番のネックは長万部～函館～木古内間の普通列車の本数の少なさにあります。
というか、北海道内の普通列車の接続は中心部を除いて全体的にあまりよくないです。
長万部～函館間の路線のちょうどよい時間帯に合わせてみても各乗継駅で平均1時間以上の待ちとなります。
木古内（北海道）からは、「青春18きっぷ」か「北海道＆東日本パス」を使用すれば蟹田（青森県）まで特急列車の自由席に特急券なしで乗車することができます。この区間を少しでもオーバーして乗ってしまうと、特急券の他に乗車料金まで支払わなければならなくなってしまうので、注意しましょう。
ただし、『北海道＆東日本パス』の場合、さらに特例があって函館～青森間であれば自由席特急券を別途購入すれば北海道＆東日本パスを乗車券として使用することでこの区間の特急列車の自由席に乗車できることになります。
上記を選択した場合をEXTRAで検証してみます。
＜追記 09/06/07＞
在来線の場合は函館本線森駅で列車交換待ちで大抵20分程度空き時間ができるのですが、上記スケジュールの長万部13:24発の函館行き普通列車は、森駅での待ち時間がありません。
ですので、森駅で「いかめし」を購入しようと考えている人は注意してください。
＜ＥＸＴＲＡ＞
函館～青森間は特急列車を選択。
青森以降は奥羽本線を経由した場合と、東北本線を経由した場合に分けてみました。
【奥羽本線経由】
：
函館 （北海道）
着 16:12
発 16:51
↓ JR 津軽海峡線 [特急 白鳥32号 自由席] 八戸行き
（木古内17:28着, 浅虫温泉18:58着, 野辺地19:15着, 八戸19:49着）
青森
（青森県）
着 18:40
発 20:26
↓ JR 奥羽本線 大館行き
（川部20:58着, 弘前21:07着, 大鰐温泉21:38着, 碇ヶ関21:48着）
大館 （秋田県）
着 22:12
（09/06/07更新）
＜参考データ＞
乗り換え総数： 4回
総距離： 約569.6km
所要時間： 15時間48分
乗車時間合計： 10時間53分
乗継時間合計： 4時間55分
通常料金： 10,710円
（9,030円…乗車券
+ 1,680円…函館～青森間のJR自由席特急券）
青春18きっぷ： 7,130円
（2,300円…18きっぷ一日分
+ 3,150円…函館～青森間のJR乗車券
+ 1,680円…函館～青森間のJR自由席特急券）
北海道＆東日本パス： 3,680円
（2,000円…北海道＆東日本パス一日分
+ 1,680円…函館～青森間のJR自由席特急券）
【東北本線経由】
：
函館 （北海道）
着 16:12
発 16:51
↓ JR 津軽海峡線 [特急 白鳥32号 自由席] 八戸行き
（木古内17:28着, 浅虫温泉18:58着, 野辺地19:15着, 八戸19:49着）
青森
（青森県）
着 18:40
発 18:51
↓ JR 東北本線 八戸行き
（浅虫温泉19:10着, 野辺地19:34着, 乙供19:45着, 三沢20:01着）
八戸 （青森県）
着 20:21
発 20:46
↓ 青い森鉄道・いわて銀河鉄道 [快速] 盛岡行き
（三戸21:07着, 金田一温泉21:16着, 二戸21:23着, いわて沼宮内21:58着）
盛岡
（青森県）
着 22:22
（09/06/07更新）
＜参考データ＞
乗り換え総数： 5回
総距離： 約683km
所要時間： 15時間58分
乗車時間合計： 12時間13分
乗継時間合計： 3時間45分
通常料金： 13,980円
（9,340円…八戸までのJR乗車券
+ 1,680円…函館～青森間の自由席特急券
+ 2,960円…青い森鉄道,八戸～盛岡間の運賃）
青春18きっぷ： 10,090円
（2,300円…18きっぷ一日分
+ 3,150円…函館～青森間のJR乗車券
+ 1,680円…函館～青森間の自由席特急券
+ 2,960円…青い森鉄道,八戸～盛岡間の運賃）
北海道＆東日本パス： 3,680円
（2,000円…北海道＆東日本パス一日分
+ 1,680円…函館～青森間の自由席特急券）
＜コメント＞
函館～青森間を特急列車に乗るかどうかで1日で行き着ける限界がだいぶ変わります。
この結果を見る限りでは『北海道＆東日本パス』の有利さが際立っています。
青森以降の経路で東北本線を選択した場合は「青い森鉄道」の運賃もかからないのでよりお得に感じます。
あとは5日間連続使用、1日に複数人数の使用不可、という制限さえなければ万々歳なのですが…。