３「筒井城争奪戦」
筒井城の戦い（つついじょうのたたかい）は、永禄８年（１５６５年）から永禄１１年（１５６８年）の間に筒井順慶と松永久秀によって大和筒井城周辺で３度に渡って繰り広げられた攻城戦を含む合戦。
同時期に大和では本項の戦いと並行して東大寺大仏殿の戦いも起きている。
第六次筒井城の戦い
開戦までの状況
筒井順慶は幼名を「藤勝」といい父筒井順昭と母お方の間に、天文１８年（１５４９年）３月３日に産まれた。
しかし、それから２年後の天文２０年（１５５１年）に父は28歳で病死してしまう。その後筒井氏は宿老の森好之、島清興、松倉重信の3人に守られながら、大和の国人衆と筒井党を従えていく。
この時、筒井党の党首である順慶はまだ幼く、大和に松永久秀が侵入してきた。まず久秀は信貴山に山城・信貴山城を改修し、次いで奈良に多聞山城を築城した。
筒井城からみて、西と北から筒井城を牽制する体制を整えたと思われている。
久秀が本格的に大和に侵入してきたのは永禄２年（１５５９年）からで、平野部から東山内にかけて筒井党に属していた国人衆の諸城を攻略していった。
しかし、なぜか本格的な筒井城への攻撃はなかったようである。詳しい理由は解っていないが、「筒井城を支える与力衆の城を落とすことで、自然と孤立して弱体化するのを待つ兵法であった。ここには、軍学家として優れた久秀の戦術観がみられる」とされている。
久秀は順慶と対立していく一方で三好三人衆とも敵対する。かつて久秀が仕えていた三好長慶は最盛期に畿内と四国にかけて９カ国を支配下に置く当時日本最大の戦国大名であった。
しかしその長慶も飯盛山城で病死すると跡目をめぐり対立することになる。永禄の変では三好三人衆と協調路線をとっていた久秀であったが「分別、才覚人に優れ、武勇は無双、大慾心深い」と酷評を得た人物だけに、三好三人衆とことごとく対立していくことになる。
それが表沙汰になったのは、三好三人衆方であった三好康長と篠原長房らが謀り、阿波公方と称されていた足利義栄より「久秀打倒」の御教書を得たことによる。これにより、双方の対立が決定的になった。
戦いの状況
長慶の甥で三好氏の当主となった三好義継や三好三人衆と筒井順慶は同盟を結び、反松永軍を結成することになる。
永禄８年（１５６５年）１１月１６日、手始めに三好軍は松永軍に属していた飯盛山城を攻撃した。
しかしこの動きを察知したのか、飯盛山城の報復であったのか、２日後の１１月１８日に筒井軍と歩調が揃わないうちに松永軍が筒井城に攻撃してきた。
奇襲攻撃であったと思われている。当時相手方に使用されないよう、退避する場合に城を焼くのが常であったが、今回その余裕もなかったようである。
この戦いについて、「国中心替衆数多存之云々」（『多聞院日記』）と記載されており、手際の良さに、箸尾高春、高田当次郎らの国人衆が順慶を見限って松永軍に寝返った様子が窺える。
その結果、「布施城へ被入了」（『多聞院日記』）と記されているように、筒井軍は筒井党であった布施城を頼って落ち延びた。また高田当次郎らの寝返りに激怒した順慶は、同年１１月２６日に高田当次郎の居城高田城を襲って城下を焼討ちした。
七次筒井城の戦い
開戦までの状況
第六次筒井城の戦いでは敗れた順慶であったが、三好三人衆軍との連携を強化し盛り返していった。
まず順慶は筒井城の東南約６㎞に位置する井戸城に対して中坊秀祐を将とする増援軍２千を送り込み、松永軍の動きに対応するため備えた。
筒井城は多聞山城と信貴山城の中間地点にあり、松永軍は繋ぎの城として重要視したようで、翌永禄９年（１５６６年）１月６日、松永久秀自身が采配を振って筒井城に兵糧と将兵を搬入した。
また殆ど日が経過していない同年１月２４日に、今度は息子の松永久通が兵糧を運び入れようとしていた。この動きを察知した筒井軍はそれを阻止すべく出兵した。この時の筒井軍の戦力はまだ整っておらず大規模な軍勢としてではなく、小規模な軍勢であったと思われている。
しかし少数であったことが幸いしたのか、久通隊に対して多くの死傷者を与えた。この敗戦にも関わらず筒井城を重要な拠点として捉えていたのか、４日後の１月２９日に久通隊が再び兵糧を搬入した。
その後も松永軍は筒井城に補給を続けたようだが、同年４月１１日に順慶と三好三人衆の連合軍は７千の兵で奈良近辺に押し寄せ、翌４月１２日に松永軍の偵察隊と交戦したが、両軍は激しく激突するまでには至っていなかったようである。翌４月１３日には多聞山城の南側の古市に侵入、また同年４月２１日には美濃庄城が筒井・三人衆連合軍へ降伏し、城を明け渡したので形勢は筒井・三人衆連合軍側に逆転しつつあった。