利休が秀吉の怒りを買った原因を「大徳寺三門（金毛閣）改修に当たって増上慢があったため、自身の雪駄履きの木像を楼門の二階に設置し、その下を秀吉に通らせた」とする説が知られているが、その他にも様々な説があり、詳しくは分かっていない。
○安価の茶器類を高額で売り私腹を肥やした（売僧（まいす）の行い）疑いを持たれたという説。
○二条天皇陵の石を勝手に持ち出し手水鉢や庭石などに使ったことが秀吉の怒りを買ったという説。
○秀吉と茶道に対する考え方で対立したという説。
○秀吉は元々わび茶が嫌いで、ある日彼の命令で黄金の茶室で「大名茶」とよばれる茶を点てた頃から利休は密かに不満を募らせていた。さらにこの後、利休が信楽焼の茶碗を作っている事を聞いて憤慨した秀吉はその茶碗を処分するよう利休に命じたが、利休が全く聞く耳を持たなかったために秀吉の逆鱗に触れたという説。
○秀吉が利休の娘を妾にと望んだが、「娘のおかげで出世していると思われたくない」と拒否し、秀吉にその事を恨まれたという説。
○豊臣秀長死後の豊臣政権内の不安定さから来る政治闘争に巻き込まれたという説。
○秀吉の朝鮮出兵を批判したという説。
○権力者である秀吉と芸術家である利休の自負心の対決の結果と言う説。
○交易を独占しようとした秀吉に対し、堺の権益を守ろうとしたために疎まれたという説。
○利休が修行していた南宗寺は徳川家康と繋がりがあり、家康の間者として茶湯の中に毒を入れて、茶室で秀吉を暗殺しようとしたという説。
○茶会で秀吉に茶をこぼしたという説。
千利休の自害後、聚楽城内にあった利休聚楽屋敷は、秀吉の手によって取り壊された。
利休七哲の一人である細川忠興創建の大徳寺高桐院にはこの利休屋敷の一部と伝えられる書院が遺る。十数年後、この屋敷跡地は、忠興の長男・長岡休無の茶室・能舞屋敷として活用された。
茶の湯の後継者としては先妻・宝心妙樹の子である嫡男・千道安と、後妻・宗恩の連れ子で娘婿でもある千少庵が有名であるが、この他に娘婿の万代屋宗安、千紹二の名前が挙げられる。
ただし道安と少庵は利休死罪とともに蟄居し、千家は一時取り潰しの状態であった。豊臣家の茶頭としての後継は古田織部であったが、その他にも織田有楽斎、細川忠興ら多くの大名茶人がわび茶の道統を嗣いだ。
利休の死後数年を経て文禄四年（１５９５頃）、徳川家康や前田利家の取りなしにより、道安と少庵は赦免された。道安が堺の本家堺千家の家督を継いだが、早くに断絶した。
このため、少庵の継いだ京千家の系統（三千家）のみが現在に伝わる。また薮内流家元の藪内家と千家にも、この時期に姻戚関係が生じる。
三千家は千少庵の系譜であり、大徳寺の喝食であったその息子・千宗旦が還俗して、現在の表千家・裏千家の地所である京都の本法寺前に屋敷を構えた。このとき宗旦は、秀吉から利休遺品の数寄道具長櫃3棹を賜ったという（指月集）。
その次男宗守・三男宗左・四男宗室がそれぞれ独立して流派が分かれ、武者小路千家官休庵・表千家不審庵・裏千家今日庵となっている。件の木像は今日庵に現存する。