2008-09シーズンはトリプル-ダブルを2回達成し、平均11.9得点、5.2リバウンド、8.2アシスト、1.9スティールを記録し、オールディフェンシブ2ndチームに選ばれ大きく成長したシーズンとなった。連覇をかけたプレーオフではトリプルダブルを3回達成し平均16.9得点、9.7リバウンド、9.8アシスト、2.5スティールとトリプルダブルに近い驚異的な成績を残しチームを引っ張ったが、チームはガーネット、ポウを欠いており1回戦のブルズとの長期戦の疲れもありカンファレンスセミファイナルで敗退した。
2009-10シーズン、ロンドは躍進を続け、初めてオールスターゲームにリザーブとして選出された。チームの成績はシーズンを50勝32敗でイースト4位とここ3年では最低の成績であったものの、ロンドは平均2.3スティールで初のスティール王に輝き、アシストもリーグ4位の成績であった(平均9.8アシスト)。また、総アシスト数794と総スティール数189はボストン-セルティックスのチーム最多記録となった。
2012-13シーズンは自己最多の1試合平均13.7得点、11.1アシスト、5.6リバウンドをマークし、アシストランキングはリーグトップだった。しかし2013年1月25日のアトランタ-ホークス戦で右膝の前十字靭帯断裂の怪我を負ったため、シーズンの残り全試合を欠場することになった。[1]